2-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-6-aminomethyl-N'-2-N,N-dimethylaminoethane-N'-(3-propionic acid) | 514223-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-6-aminomethyl-N'-2-N,N-dimethylaminoethane-N'-(3-propionic acid)
• 英文别名: 3-[2-(Dimethylamino)ethyl-[[4-(dimethylamino)-6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]methyl]amino]propanoic acid
• CAS: 514223-66-6
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₃
• 分子量: 324.423
• InChiKey: CZKCZSQXAAOTCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十八胺 、 2-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-6-aminomethyl-N'-2-N,N-dimethylaminoethane-N'-(3-propionic acid) 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到2-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-6-aminomethyl-N'-2-N,N-dimethylaminoetrhane-N'-(3-octadecylpropionamide)
  参考文献：
  名称：

  新型铜（II）螯合配体两亲物的合成及其在阳离子胶束中的酯解性质。

  摘要：

  合成了四个新的四齿2，6-二取代吡啶和三齿2-取代吡啶配体。这些化合物中的两个具有以2，6-二取代的-4-N，N′-二甲基胺吡啶部分形式的金属离子结合亚基。这些配体的十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）胶束的Cu（2+）络合物加快了对硝基苯基二苯基磷酸酯和对硝基苯基己酸在pH 7.6的裂解。基于工作图分析的动力学版本，发现1：1配体/ Cu（2+）的化学计量是最活跃的物种。在CTABr胶束中，这些配体中Cu（2+）配位的羟基或-CH（2）OH侧基的pK（a）值在7.8和7.9之间。在存在过量底物的情况下，金属硅化物系统显示出催化（周转）行为。

  DOI：

  10.1021/jo026323q
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-6-aminomethyl-N'-2-N,N-dimethylaminoethane-N'-(3-propionic acid)
  参考文献：
  名称：

  新型铜（II）螯合配体两亲物的合成及其在阳离子胶束中的酯解性质。

  摘要：

  合成了四个新的四齿2，6-二取代吡啶和三齿2-取代吡啶配体。这些化合物中的两个具有以2，6-二取代的-4-N，N′-二甲基胺吡啶部分形式的金属离子结合亚基。这些配体的十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）胶束的Cu（2+）络合物加快了对硝基苯基二苯基磷酸酯和对硝基苯基己酸在pH 7.6的裂解。基于工作图分析的动力学版本，发现1：1配体/ Cu（2+）的化学计量是最活跃的物种。在CTABr胶束中，这些配体中Cu（2+）配位的羟基或-CH（2）OH侧基的pK（a）值在7.8和7.9之间。在存在过量底物的情况下，金属硅化物系统显示出催化（周转）行为。

  DOI：

  10.1021/jo026323q