5-amino-6-hydroxy-4-methyl-coumarin | 5255-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-6-hydroxy-4-methyl-coumarin
• 英文别名: 5-amino-6-hydroxy-4-methylcoumarin；5-amino-6-hydroxy-4-methyl-chromen-2-one；5-Amino-6-hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；5-amino-6-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 5255-58-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: UGYCNIJYEQAUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-hydroxy-4-methyl-coumarin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[(Hydroxymethyl)sulfanyl]-9-methyl-7H-pyrano[3,2-e][1,3]benzoxazol-7-one
  参考文献：
  名称：

  Surender, E.; Reddy, Venkat A.; Mouli. Chandra G. V. P., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 247 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-4-methyl-5-nitro-2H-chromen-2-one 在 sodium dithionite 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到5-amino-6-hydroxy-4-methyl-coumarin
  参考文献：
  名称：

  具有分子内氢键的新型氨基香豆素 knightletin 的光谱特性和建模

  摘要：

  Knightletin 是一种新型的、高量子产率的取代香豆素，属于荧光 7-氨基香豆素组。该分子通过其吸光度-荧光特性和与几种初始溶剂的相互作用揭示了邻羟基对氨基香豆素结构的影响。香豆素苯环上的取代影响电子态、分子偶极矩并且涉及分子内和分子间氢键。本报告描述了 knightletin 的合成、其在不同极性和氢键能力的三种溶剂中的吸光度-荧光特性，以及从密度泛函理论模型中对其构象的见解。在甲醇中 0.81 的量子产率是显着的。建模表明具有金字塔形 NH 的基态几何2基团与 OH 在 NH-供体氢键中相互作用，并预测与实验观察一致的光谱特征。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114286

文献信息

• Synthesis of novel amino and acetyl amino-4-methylcoumarins and evaluation of their antioxidant activity
  作者：Yogesh K. Tyagi、Ajit Kumar、Hanumantharao G. Raj、Parag Vohra、Garima Gupta、Ranju Kumari、Pankaj Kumar、Rajinder K. Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.002

  日期：2005.4

  The six novel 4-methylcoumarins bearing different functionalities such as amino, hydroxy, N-acetyl, acetoxy and nitro have been synthesized and confirmed on the basis of their spectral data ((1)H-, (13)C-NMR, UV, IR and El mass). They were examined for the first time for their effect on NADPH dependent liver microsomal lipid peroxidation in vitro, and the results were compared with other model 4-methylcoumarin derivatives to establish the structure-activity relationship. Our studies demonstrated that amino group is an effective substitute for the hydroxyl group for antioxidant property and produced a dramatic inhibition of lipid peroxidation. Ortho dihydroxy and ortho hydroxy-amino coumarins were found to possess highest antioxidant and radical scavenging activities. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Reddy; Somayajulu, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 6, p. 599 - 601
  作者：Reddy、Somayajulu

  DOI：——

  日期：——
• Surender; Reddy; Reddy, Journal of the Indian Chemical Society, 1984, vol. 61, # 6, p. 534 - 536
  作者：Surender、Reddy、Reddy、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rao, V. Rajeswar; Kumar, R. Ashok; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 903 - 904
  作者：Rao, V. Rajeswar、Kumar, R. Ashok、Rao, T. V. Padmanabha

  DOI：——

  日期：——
• REDDY Y. D.; SOMAYAJULU V. V., J. INDIAN CHEM. SOC., 1981, 58, NO 6, 599-601
  作者：REDDY Y. D.、 SOMAYAJULU V. V.

  DOI：——

  日期：——