methyl 6-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-2-carboxylate | 126769-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(dimethylamino)-6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 126769-29-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: UKTHMJPXJCMYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型铜（II）螯合配体两亲物的合成及其在阳离子胶束中的酯解性质。

  摘要：

  合成了四个新的四齿2，6-二取代吡啶和三齿2-取代吡啶配体。这些化合物中的两个具有以2，6-二取代的-4-N，N′-二甲基胺吡啶部分形式的金属离子结合亚基。这些配体的十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）胶束的Cu（2+）络合物加快了对硝基苯基二苯基磷酸酯和对硝基苯基己酸在pH 7.6的裂解。基于工作图分析的动力学版本，发现1：1配体/ Cu（2+）的化学计量是最活跃的物种。在CTABr胶束中，这些配体中Cu（2+）配位的羟基或-CH（2）OH侧基的pK（a）值在7.8和7.9之间。在存在过量底物的情况下，金属硅化物系统显示出催化（周转）行为。

  DOI：

  10.1021/jo026323q
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 6-hydroxymethyl-4-N,N-(dimethylamino)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于博来霉素-Fe（II）配合物的手性非卟啉氧化催化剂氧化烯烃

  摘要：

  博来霉素具有4-二甲基氨基吡啶核苷的PYML-8的金属结合位点的合成模型显示，双氧活化高达PYML-8博来霉素的125％，从而得到一组包括旋光性环氧化物的产物。产品组成取决于所使用的铁，氧源和还原剂，表明从每个复杂系统中生成的活性物质各不相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86376-6

文献信息

• Synthesis of Some Copper(II)-Chelating (Dialkylamino)pyridine Amphiphiles and Evaluation of Their Esterolytic Capacities in Cationic Micellar Media
  作者：Santanu Bhattacharya、Karnam Snehalatha、Shaji K. George

  DOI：10.1021/jo9707996

  日期：1998.1.1

  p-nitrophenyl hexanoate or p-nitrophenyl diphenyl phosphate. To ascertain the nature of the active esterolytic species, the stoichiometries of the respective Cu(II) complexes were determined from the kinetic version of Job's plot. In all the instances, 2:1 complex ligand/Cu(II) ion are the most kinetically competent species. The apparent pK(a) values of the Cu(II)-coordinated hydroxyl groups of the ligands

  已经合成了三个新的（二烷基氨基）吡啶（DAAP）基配体两亲物3-5。所有的化合物都具有2，6-二取代的DAAP部分形式的金属离子结合亚基。另外，在所有配体中存在至少一个邻-CH（2）OH取代基。在胶束条件下检查了由这些配体与各种金属离子形成的络合物，但只有与Cu（II）离子的络合物在胶束条件下显示出动力学上强大的酯分解能力。在寄主十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）介质中，在pH 7.6下制备与Cu（II）的配合物。通过紫外-可见吸收光谱和电子顺磁共振光谱对单个复合物进行表征。这些金属硅化物加速了底物对硝基苯基己酸酯或对硝基苯基磷酸二苯酯的裂解。为了确定活性酯解物种的性质，从乔布斯图的动力学版本确定了各个Cu（II）配合物的化学计量。在所有情况下，2：1复杂的配体/ Cu（II）离子是最具动力学活性的物质。根据速率常数对pH的估算值，在胶体聚集体中，配体3、4和5的Cu（II）配位的羟基的表观pK（a）值分别为7
• Oxidation of alkenes by a chiral non-porphyrinic oxidizing catalyst based on the bleomycin-Fe(II) complex
  作者：Akira Suga、Toru Sugiyama、Masami Otsuka、Masaji Ohno、Yukio Sugiura、Kenji Maeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86376-6

  日期：——

  A synthetic model for the metal binding site of bleomycin with 4-dimethylaminopyridine nucleos namely PYML-8, shows dioxygen activation up to 125% of that of bleomycin of PYML-8 to give a set of products including optically active epoxide. The product composition is dependent on iron, oxygen source, and reducing agent employed, suggesting varied active species generated from each complex system.

  博来霉素具有4-二甲基氨基吡啶核苷的PYML-8的金属结合位点的合成模型显示，双氧活化高达PYML-8博来霉素的125％，从而得到一组包括旋光性环氧化物的产物。产品组成取决于所使用的铁，氧源和还原剂，表明从每个复杂系统中生成的活性物质各不相同。
• SUGA, AKIRA;SUGIYAMA, TORU;SUGANO, YUICHI;KITTAKA, ATSUSHI;OTSUKA, MASAMI+, SYNLETT.,(1989) N, C. 70-71
  作者：SUGA, AKIRA、SUGIYAMA, TORU、SUGANO, YUICHI、KITTAKA, ATSUSHI、OTSUKA, MASAMI+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Cu(II)-Chelating Ligand Amphiphiles and Their Esterolytic Properties in Cationic Micelles
  作者：Santanu Bhattacharya、Karnam Snehalatha、V. Praveen Kumar

  DOI：10.1021/jo026323q

  日期：2003.4.1

  metal ion binding subunit in the form of a 2,6-disubstituted-4-N,N'-dimethylamine pyridine moiety. Cu(2+)-complexes of these ligands incorporated in cetyltrimethylammonium bromide (CTABr) micelles speeded the cleavage of p-nitrophenyldiphenyl phosphate and p-nitrophenyl hexanoate at pH 7.6. On the basis of a kinetic version of Job plot analysis, a 1:1 ligand/Cu(2+) stoichiometry was found to be the

  合成了四个新的四齿2，6-二取代吡啶和三齿2-取代吡啶配体。这些化合物中的两个具有以2，6-二取代的-4-N，N′-二甲基胺吡啶部分形式的金属离子结合亚基。这些配体的十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）胶束的Cu（2+）络合物加快了对硝基苯基二苯基磷酸酯和对硝基苯基己酸在pH 7.6的裂解。基于工作图分析的动力学版本，发现1：1配体/ Cu（2+）的化学计量是最活跃的物种。在CTABr胶束中，这些配体中Cu（2+）配位的羟基或-CH（2）OH侧基的pK（a）值在7.8和7.9之间。在存在过量底物的情况下，金属硅化物系统显示出催化（周转）行为。