4-(dimethylamino)pyridine-2,6-dicarboxylic acid | 3648-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: 4-dimethylamino-pyridine-2,6-dicarboxylic acid；4-dimethylamino-2,6-pyridinecarboxylic acid；4-Dimethylamino-pyridin-2,6-dicarbonsaeure
• CAS: 3648-29-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: RGLRPFJZRHPBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dimethylamino)pyridine-2,6-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2,6-bis[(2-methylsulfanylethylamino)methyl]-4-dimethylaminopyridine
  参考文献：
  名称：

  含S的五齿配体铜（II）配合物的合成，结构

  摘要：

  制备了含有吡啶和甲基硫烷基，2,6-双[（2-甲基硫烷基乙基氨基）甲基]吡啶（4）和2,6-双[（2-甲基硫烷基乙基氨基）甲基] -4-二甲基氨基吡啶（7）的新型配体，并研究了它们的铜配合物的性质。对4和7的铜配合物进行了电位滴定，吸收和ESR光谱测量以及X射线晶体学分析。[Cu 4 ] 2+和[Cu 7 ] 2+的X射线结构 揭示了在具有两个仲胺为轴向的正三角双锥体和具有硫醚之一为顶端位置的正四角锥之间的中间几何结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00397-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,4-二氢-2,6-吡啶二甲酸 在 苯膦酰二氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 4-(dimethylamino)pyridine-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  前所未有的强刘易斯碱—二甲基氨基取代的三联吡啶的合成和甲基阳离子亲和力

  摘要：

  提出了一种通过末端吡啶环的组装来合成功能化的2,2'：6'，2''-吡啶的通用方法。环化前体双-β-酮酰胺由4-取代的2,6-吡啶二羧酸和乙酰丙酮或其相应的烯氨基酮制得。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理可引起两倍的分子内缩合，从而有效地获得4,4'-二-和4,4'，4'-三官能化的6,6'-二甲基-2,2'：6'，2 ′′-三吡啶 使用这种方法，制备了迄今未知的4,4''-双（二甲基氨基）-和4,4'，4''-三（二甲基氨基）三联吡啶，它们显示出很高的计算出的Lewis碱度。

  DOI：

  10.1002/anie.201403403

文献信息

• Dipicolinic Acid Derivatives as Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1
  作者：Allie Y. Chen、Pei W. Thomas、Alesha C. Stewart、Alexander Bergstrom、Zishuo Cheng、Callie Miller、Christopher R. Bethel、Steven H. Marshall、Cy V. Credille、Christopher L. Riley、Richard C. Page、Robert A. Bonomo、Michael W. Crowder、David L. Tierney、Walter Fast、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00407

  日期：2017.9.14

  mediated resistance, specifically New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1). By utilization of fragment-based drug discovery (FBDD), a new class of inhibitors for NDM-1 and two related β-lactamases, IMP-1 and VIM-2, was identified. On the basis of 2,6-dipicolinic acid (DPA), several libraries were synthesized for structure–activity relationship (SAR) analysis. Inhibitor 36 (IC50 = 80 nM) was identified

  金属-β-内酰胺酶（MBL）介导的耐药性（特别是新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1））的出现和全球传播威胁着β-内酰胺类抗生素的有效性。通过利用基于片段的药物发现（FBDD），鉴定出一类新型的NDM-1抑制剂和两种相关的β-内酰胺酶IMP-1和VIM-2。在2,6-二吡啶甲酸（DPA）的基础上，合成了多个文库用于结构-活性关系（SAR）分析。与其他Zn（II）金属酶相比，抑制剂36（IC 50 = 80 nM）被鉴定为对MBL具有高度选择性。虽然DPA显示出螯合NDM-1中金属离子的倾向，但36形成了稳定的NDM-1：Zn（II）：抑制剂三元络合物，如1所示。1 H NMR，电子顺磁共振（EPR）光谱，平衡透析，固有色氨酸荧光发射和UV-vis光谱。当与36种（对哺乳动物细胞无毒的浓度）共同给药时，亚胺培南对具有NDM-1的大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的临床分离株的最低抑制浓度（MIC）降低至易感水平。
• Synthesis, characterization, and spectroscopic properties of three novel pentadentate copper(II) complexes related to the metal-chelating inhibitors against DNA binding with HIV-EP1
  作者：Hiromasa Kurosaki、Rakesh Kumar Sharma、Sachiko Aoki、Teruhiko Inoue、Yoshinari Okamoto、Yukio Sugiura、Mitsunobu Doi、Toshimasa Ishida、Masami Otsuka、Masafumi Goto

  DOI：10.1039/b006949n

  日期：——

  Three potentially five-coordinate peptide ligands having a pyridine and two histidine moieties, were synthesized to study their copper(II) complexation. Blue copper(II) complexes with deprotonated amide groups were isolated from methanolic solutions of the corresponding ligands with equimolar Cu(OAc)2·H2O. The structures of two of them were determined by X-ray crystallography. The Cu is coordinated to five nitrogen atoms in both complexes; the coordination geometry was a distorted square pyramid in one, and intermediate between a square pyramid and trigonal bipyramid in the other. EPR spectra in frozen methanol solutions at 77 K as well as visible absorption spectra indicate that the distortion of the geometry around the copper is reduced by the introduction of an alkylamine substituent on the pyridine of the ligand and that the substituted complexes distort toward trigonal bipyramidal geometry compared to the unsubstituted one in solution.

  合成了三种可能具有五配位特征的肽配体，每个配体包含一个吡啶和两个组氨酸部分，旨在研究它们与铜(II)的配位作用。从相应配体与等摩尔Cu(OAc)2·H2O的甲醇溶液中分离得到了含有去质子化酰胺基团的蓝色铜(II)配合物。通过X射线晶体学确定了其中两个配合物的结构。在这两个配合物中，铜均与五个氮原子配位；其中一个的配位几何形状为扭曲的四角锥，另一个则介于四角锥和三角双锥之间。在77K下测得的冷冻甲醇溶液的EPR谱以及可见吸收光谱表明，在配体的吡啶上引入烷基胺取代基可以减少铜周围几何形状的扭曲，并且与未取代的配合物相比，取代后的配合物在溶液中更倾向于形成三角双锥几何形状。
• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20100266507A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a cyanine, squaric acid, or other reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有以下结构的轮烷的发光报告化合物，其中B—Z—C是基于青菁、方酸或其他报告物质的报告分子，K是环绕并与报告分子相互锁定的大环。提供了报告化合物的应用，以及用于合成报告化合物的反应中间体和合成报告化合物的方法。
• Synthesis of Some Copper(II)-Chelating (Dialkylamino)pyridine Amphiphiles and Evaluation of Their Esterolytic Capacities in Cationic Micellar Media
  作者：Santanu Bhattacharya、Karnam Snehalatha、Shaji K. George

  DOI：10.1021/jo9707996

  日期：1998.1.1

  p-nitrophenyl hexanoate or p-nitrophenyl diphenyl phosphate. To ascertain the nature of the active esterolytic species, the stoichiometries of the respective Cu(II) complexes were determined from the kinetic version of Job's plot. In all the instances, 2:1 complex ligand/Cu(II) ion are the most kinetically competent species. The apparent pK(a) values of the Cu(II)-coordinated hydroxyl groups of the ligands

  已经合成了三个新的（二烷基氨基）吡啶（DAAP）基配体两亲物3-5。所有的化合物都具有2，6-二取代的DAAP部分形式的金属离子结合亚基。另外，在所有配体中存在至少一个邻-CH（2）OH取代基。在胶束条件下检查了由这些配体与各种金属离子形成的络合物，但只有与Cu（II）离子的络合物在胶束条件下显示出动力学上强大的酯分解能力。在寄主十六烷基三甲基溴化铵（CTABr）介质中，在pH 7.6下制备与Cu（II）的配合物。通过紫外-可见吸收光谱和电子顺磁共振光谱对单个复合物进行表征。这些金属硅化物加速了底物对硝基苯基己酸酯或对硝基苯基磷酸二苯酯的裂解。为了确定活性酯解物种的性质，从乔布斯图的动力学版本确定了各个Cu（II）配合物的化学计量。在所有情况下，2：1复杂的配体/ Cu（II）离子是最具动力学活性的物质。根据速率常数对pH的估算值，在胶体聚集体中，配体3、4和5的Cu（II）配位的羟基的表观pK（a）值分别为7
• New Upper Rim Pyridine-Bridged Calix[4]arenes:  Synthesis and Complexation Properties toward Neutral Molecules and Ammonium Ions in Organic Media
  作者：Arturo Arduini、William M. MGregor、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/jo960937b

  日期：1996.1.1

  of calix[4]arenes, diametrically bridged at the upper rim with pyridino systems, has been synthesized. The shape, rigidity, and chemical structure of the bridge influence the host-guest complexation properties of these systems in solution toward several neutral molecules having acidic C-H bonds. Additionally, selective complexation of methylammonium tosylate in comparison with other ammonium salts has

  合成了一系列新的杯芳烃[4]芳烃，它们在上缘与吡啶基体系径向连接。桥的形状，刚性和化学结构影响这些体系在溶液中朝着几个带有酸性CH键的中性分子的主客体络合特性。另外，已经观察到甲苯磺酸甲基铵与其他铵盐的选择性络合，并且该络合物的强度通过杯芳烃主体的吡啶部分上的p-取代基的电子给体能力而增强。主体5与丙二腈和硝基甲烷的内配合物的X射线晶体结构已得到解析，证实了与桥的硬氧和氮原子以及杯芳烃的软芳环形成特定的CH键。