N,N'-Bis<(1S)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)ethyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide | 169769-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Bis<(1S)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)ethyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide
• 英文别名: 2,2-diethyl-N,N'-bis[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]propanediamide
• CAS: 169769-02-2
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₄
• 分子量: 426.556
• InChiKey: JTIIMJUDJXJTAV-VXKWHMMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis<(1S)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)ethyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3'-二基)双(4-苄基-4,5-二氢恶唑)
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性环丙烷化。碘化锌的作用。

  摘要：

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。

  DOI：

  10.1021/jo9702397
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 二氯化二乙基丙二酰 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N,N'-Bis<(1S)-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)ethyl>-2,2-diethyl-1,3-propanediamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映选择性环丙烷化。碘化锌的作用。

  摘要：

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。

  DOI：

  10.1021/jo9702397

文献信息

• 一种外型纳迪克酸酐的制备方法
  申请人：江苏百奥信康医药科技有限公司

  公开号：CN113501797A

  公开（公告）日：2021-10-15

  本发明公开了一种外型纳迪克酸酐的制备方法，该制备方法的步骤如下：(1)在反应容器中加入溶剂、顺丁烯二酸酐、手性催化剂D，氮气置换反应容器内的空气；(2)在‑5～5℃下滴加环戊二烯，滴毕，在一定温度下进行反应；(3)反应结束后加水淬灭，分液、浓缩、乙醇中析晶、过滤即得到外型纳迪克酸酐。该制备方法具有反应立体选择性高、收率高、产品质量好、工艺操作简便且稳定性和安全性高的特点，适合工业化大生产。
• Preparation of Chiral Bisoxazolines: Observations on the Effect of Substituents
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Olivier J.-C. Nicaise、Anne-Marie Faucher、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00120a036

  日期：1995.7

  A series of enantiomerically pure 4-substituted bisoxazolines 1a-f, 2c, and 2e was prepared from naturally derived or synthetic amino alcohols and malonyl dichloride derivatives. The formation of the bisoxazolines was accomplished in two stages: (1) preparation of the bis-amides of the malonyl derivatives with the amino alcohols and (2) cyclization of the hydroxy amides 4 by either of two general protocols; (1) heating with thionyl chloride in toluene or (2) formation of the bismesylate and then heating with aqueous or alcoholic base. The latter procedure was found to be more reliable especially for bisoxazolines with bulky substitutents at C(4). The C(4) trityl-substituted hydroxy amide 4f produced the bis(acylaziridine) 10 by cyclization on the nitrogen atom using KOH/MeOH, but afforded the desired bisoxazoline If by the action of SOCl2/Et(3)N. The synthesis of the nonnaturally derived amino alcohols using the Evans asymmetric azidation procedure is also described.
• Enantioselective Cyclopropanation of Allylic Alcohols. The Effect of Zinc Iodide
  作者：Scott E. Denmark、Stephen P. O'Connor

  DOI：10.1021/jo9702397

  日期：1997.5.1

  catalytic, enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols is examined with bis(iodomethyl)zinc as the reagent and bis-methanesulfonamide 7 as the catalyst. Significant rate enhancement was observed when 1 equiv of zinc iodide was present, but more importantly, the enantiomeric excess of the product cyclopropane increased from 80% to 89% for the substrate cinnamyl alcohol. Reaction studies and spectroscopic

  以双（碘甲基）锌为试剂，以双甲磺酰胺7为催化剂，研究了碘化锌对烯丙基醇催化，对映选择性环丙烷化的影响。当存在1当量的碘化锌时，观察到速率显着提高，但是更重要的是，底物肉桂醇的产物环丙烷的对映体过量从80％增加到89％。反应研究和光谱研究表明，这种显着影响是通过Schlenk平衡进行试剂修饰的结果，该平衡产生了更具反应性和选择性的碘化锌（碘甲基）。