bis(hydroxymethyl)phenylphosphine sulfide | 3296-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(hydroxymethyl)phenylphosphine sulfide
• 英文别名: [hydroxymethyl(phenyl)phosphinothioyl]methanol
• CAS: 3296-60-4
• 化学式: C₈H₁₁O₂PS
• 分子量: 202.214
• InChiKey: DRDFUUVGAUZLNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(hydroxymethyl)phenylphosphine sulfide 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IONKIN, A. S.;EFREMOV, YU. YA.;NEXOROSHKOV, V. M.;ERASTOV, O. A.;ARBUZOV,+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 11, 2551-2555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(羟甲基)苯膦 在 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 bis(hydroxymethyl)phenylphosphine sulfide
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 49 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• P-Chiral Phosphine Sulfide Synthesis by Combination of Enzymatic Desymmetrization and Successive Deformylative P–C Cross-Couplings
  作者：Hidetoshi Ohta、Minoru Hayashi、Yoshiki Nakashima、Kento Kayahara、Naoki Hashimoto、Ippei Tanaka、Tomoki Tadokoro、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1055/a-1873-3530

  日期：2022.9

  A process for the synthesis of P-chiral triarylphosphine sulfides via sequential Pd-catalyzed stereospecific P–C coupling reactions of P-chiral precursors prepared by enzymatic desymmetrization was developed. Three independent aryl substituents could be introduced onto the P atom by the sequential P–C couplings under mild conditions while retaining the high enantiopurity.

  摘要 研究人员开发了一种通过酶解法制备的 P 手性前体的顺序 Pd 催化立体特异性 P-C 偶联反应合成 P 手性三芳基膦硫化物的工艺。在温和的条件下，通过顺序 P-C 偶联反应可在 P 原子上引入三个独立的芳基取代基，同时保留了高对映纯度。
• Synthesis and1H and31P NMR spectral characteristics of 2-substituted and 2,2-disubstituted 5-phenyl-5-thio-1,3,5-dioxaphosphorinanes
  作者：B. A. Arbuzov、O. A. Erastov、A. S. Ionkin、S. N. Ignat'eva

  DOI：10.1007/bf00959386

  日期：1987.2
• Pd-Catalyzed P–C Cross-Coupling Reactions for Versatile Triarylphosphine Synthesis
  作者：Minoru Hayashi、Takashi Matsuura、Ippei Tanaka、Hidetoshi Ohta、Yutaka Watanabe

  DOI：10.1021/ol303448j

  日期：2013.2.1

  Practical and versatile syntheses of tertiary phosphine derivatives have been achieved by palladium-catalyzed deformylative P-C cross-coupling reactions of hydroxymethylphosphine derivatives. Sequential couplings of orthogonally protected precursors provide a simple and practical route toward a variety of tertiary phosphine derivatives having aryl substituents in any combination.
• Synthesis and equilibrium of stereoisomers of 5-phenyl-5-thio(seleno)-2-phenyl(ethoxy)-1,3, 5-dioxaphosphorinanes
  作者：B. A. Arbuzov、O. A. Erastov、A. S. Ionkin、S. N. Ignat'eva

  DOI：10.1007/bf00953231

  日期：1986.3
• Hellmann,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 49 - 63
  作者：Hellmann,H. et al.

  DOI：——

  日期：——