9-nitro-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline | 134859-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-nitro-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 9-Nitro-acenaphtho[1,2-b]chinoxalin；9-Nitroacenaphtho[1,2-b]quinoxaline；9-nitroacenaphthyleno[1,2-b]quinoxaline
• CAS: 134859-12-4
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₂
• 分子量: 299.288
• InChiKey: VYNABXPWCQGLHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  568.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-nitro-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹明 B 的荧光探针选择性识别汞 (II) 离子

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120285
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 苊醌 在 5-sulfosalicylic acid anchored to silica-modified Fe₃O₄ nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到9-nitro-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  纳米磁性5-磺基水杨酸催化四氢苯并[b]吡喃和喹喔啉衍生物的合成的通用且廉价的方案

  摘要：

  在这项研究中，通过将水溶性5-磺基水杨酸锚定在表面二氧化硅改性的Fe 3 O 4上，制备了具有高负载多功能酸性基团的新型酸官能化磁性纳米粒子。磁性可循环利用的Fe 3 O 4 @SiO 2@ 5-SA（20毫克）显示出不同的芳香性醛，丙二腈和二甲酮的三组分反应，可在较短的时间里纯净水中获得良好至优异的收率（70-95％），从而对绿色四氢苯并[b]吡喃的合成具有优异的反应性。反应时间（40–150分钟）。该方法表明，在室温下，乙醇中的取代的1,2-二胺与各种1,2-二羰基直接缩合，可以生态友好地合成喹喔啉衍生物，从而在较短的时间内即可获得所需的喹喔啉，并具有良好或优异的收率（60-97％）反应时间（120–240分钟）。用扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，傅立叶平移红外光谱，振动样品磁强计和热重分析法研究了MNP的形态和磁性。结果表明，Fe 3 O4 @SiO 2 @ 5-SA催化剂可通过外部

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01948-5

文献信息

• A Green and Efficient Protocol for the Synthesis of Quinoxaline, Benzoxazole and Benzimidazole Derivatives Using Heteropolyanion-Based Ionic Liquids: As a Recyclable Solid Catalyst
  作者：Seyed Vahdat、Saeed Baghery

  DOI：10.2174/1386207311316080004

  日期：2013.8.1

  green synthesis of 2,3-disubstitutedquinoxaline derivatives. These ionic liquids are in the solid state at room temperature and the synthesis is carried out via the one-pot condensation reaction of various o-phenylenediamine with 1,2-diketone derivatives. Benzoxazole and benzimidazole derivatives were also synthesized by these novel catalysts via the one-pot condensation from reaction orthoester with

  在本文中，我们介绍了两种由丙烷磺酸盐官能化的有机阳离子和杂多阴离子组成的非常规离子液体化合物，作为绿色固体酸催化剂，可高效高效地绿色合成2,3-二取代喹喔啉衍生物。这些离子液体在室温下为固态，并且通过各种邻苯二胺与1,2-二酮衍生物的一锅缩合反应进行合成。这些新催化剂还通过原酸酯与邻氨基苯酚（苯并恶唑衍生物的合成）和邻苯二胺（苯并咪唑衍生物的合成）的一锅缩合反应合成了苯并恶唑和苯并咪唑的衍生物。所有实验均成功产生了所需的产物。
• A general and inexpensive protocol for the nanomagnetic 5-sulfosalicylic acid catalyzed the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans and quinoxaline derivatives
  作者：Farzaneh Saboury、Najmedin Azizi、Zohreh Mirjafari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-020-01948-5

  日期：2020.10

  Fe3O4@SiO2@5-SA (20 mg) showed excellent reactivity for greener synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via a three-component reaction of different aromatic aldehydes, malononitrile and dimedone in good to excellent yields (70–95%) in pure water at short reaction times (40–150 min). The method shows eco-friendly synthesis of quinoxaline derivatives from direct condensation of substituted 1,2-diamine with various

  在这项研究中，通过将水溶性5-磺基水杨酸锚定在表面二氧化硅改性的Fe 3 O 4上，制备了具有高负载多功能酸性基团的新型酸官能化磁性纳米粒子。磁性可循环利用的Fe 3 O 4 @SiO 2@ 5-SA（20毫克）显示出不同的芳香性醛，丙二腈和二甲酮的三组分反应，可在较短的时间里纯净水中获得良好至优异的收率（70-95％），从而对绿色四氢苯并[b]吡喃的合成具有优异的反应性。反应时间（40–150分钟）。该方法表明，在室温下，乙醇中的取代的1,2-二胺与各种1,2-二羰基直接缩合，可以生态友好地合成喹喔啉衍生物，从而在较短的时间内即可获得所需的喹喔啉，并具有良好或优异的收率（60-97％）反应时间（120–240分钟）。用扫描电子显微镜，X射线粉末衍射，傅立叶平移红外光谱，振动样品磁强计和热重分析法研究了MNP的形态和磁性。结果表明，Fe 3 O4 @SiO 2 @ 5-SA催化剂可通过外部
• Synthesis of benzimidazole and quinoxaline derivatives using reusable sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as a green and efficient solid acid catalyst
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoumeh Abedini、Mohadeseh Seddighi

  DOI：10.1007/s11164-015-2075-5

  日期：2016.2

  In this work, a simple, rapid and efficient method for the preparation of benzimidazoles and quinoxalines from the condensation of o-phenylene diamines with aldehydes and/or 1,2-dicarbonyl compounds in the presence of sulfonated rice husk ash (RHA-SO3H) as an efficient green catalyst is reported. RHA-SO3H can be easily prepared using a readily available organic compound by simple modification of rice husk ash. All reactions are performed under mild reaction conditions with high to excellent yields. The method is applicable to aromatic, unsaturated and hetero aromatic aldehydes. The advantages of this method are short reaction times, milder conditions, easy work-up, solvent-free conditions and catalyst reusability.

  在这项工作中，报告了一种简单、快速和高效的方法，通过将邻苯二胺与醛类和/或1,2-二酮化合物在磺化稻壳灰（RHA-SO3H）作为高效绿色催化剂的存在下进行缩合，制备苯并咪唑和喹喔啉。RHA-SO3H可以通过简单的稻壳灰改性，使用一种易于获得的有机化合物轻松制备。所有反应都在温和的反应条件下进行，产率高至优异。该方法适用于芳香族、非饱和和杂环芳香醛。此方法的优点包括反应时间短、条件温和、操作简便、无溶剂条件和催化剂可重复使用。
• Rice husk: A mild, efficient, green and recyclable catalyst for the synthesis of 12-Aryl-8, 9, 10, 12-tetrahydro [a] xanthene-11-ones and quinoxaline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.004

  日期：2013.3

  Résumé Rice husk, as a green and cheap reagent, can be used for the promotion of the synthesis of 12-aryl -8, 9,10,12-tetrahydrobenzo[α] xanthen-11-one derivatives (ATXOs) via three-component reaction of aldehydes, 2-naphthol and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) under solvent-free conditions. This catalyst can also be used for the preparation of quinoxaline derivatives in a mixture of H2O and CH3CN at 50 °C. The present methodology offers several advantages such as high yields, simple procedure, low cost, short reaction times, mild reaction conditions and use of a green, cheap and reusable catalyst.

  摘要 稻壳作为一种环保且廉价的试剂，可以通过醛、2-萘醇和5,5-二甲基-1,3-环己二酮（dimedone）的三组分反应，在无溶剂条件下促进12-芳基-8, 9,10,12-四氢苯并[α]氟索啶-11-酮衍生物（ATXOs）的合成。该催化剂还可以在50°C的水和CH3CN混合液中用于奎喹唑啉衍生物的制备。本方法具有多项优点，如高产率、简单程序、低成本、短反应时间、温和反应条件，以及使用环保、廉价和可重复使用的催化剂。
• Application of metalloporphyrins as new catalysts for the efficient, mild and regioselective synthesis of quinoxaline derivatives
  作者：Khosro Mohammadi、Alireza Hasaninejad、Mahmud Niad、Mojtaba Najmi

  DOI：10.1142/s108842461000294x

  日期：2010.12

  A simple, highly efficient and green procedure for the condensation of aryl and alkyl 1,2-diamines with α-diketones in the presence of catalytic amounts of metalloporphyrins at room temperature is described. Using this method, quinoxaline derivatives as biologically interesting compounds are produced in high to excellent yields and short reaction times. In this report, the effects of central metal in porphyrin core and substituents on tetraphenylporphyrin skeleton have been studied.

  本研究介绍了在金属卟啉催化下，室温条件下芳基和烷基 1,2-二胺与 α-二酮缩合的一种简单、高效和绿色的方法。利用这种方法，可以生产出具有生物活性的喹喔啉衍生物，而且产率高、反应时间短。本报告研究了卟啉核心的中心金属和四苯基卟啉骨架上取代基的影响。