diethyl [1-(dicyanomethyl)-2-oxo-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl]phosphonate | 1254841-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl [1-(dicyanomethyl)-2-oxo-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl]phosphonate
• 英文别名: 2-(1-Diethoxyphosphoryl-2-oxoacenaphthylen-1-yl)propanedinitrile
• CAS: 1254841-15-0
• 化学式: C₁₉H₁₇N₂O₄P
• 分子量: 368.329
• InChiKey: NQUJHOJIOIWMSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 丙二腈 、 苊醌 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以95%的产率得到diethyl [1-(dicyanomethyl)-2-oxo-1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  基于DABCO的离子液体催化一锅合成2-Oxindol-3-ylphosphonates的简单和绿色串联Knoevenagel-Phospha-Michael反应

  摘要：

  摘要 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过简单的结晶分离和纯化。催化剂可以循环使用五次而不会显着降低活性。这种方法易于进行大规模合成。 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588357

文献信息

• Three-Component Synthesis of 2-Oxoindolin-3-ylphosphonates
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Afsaneh Feiz、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1248/cpb.58.896

  日期：——

  A one-pot, three-component and catalyst-free method for the efficient and simple synthesis of dialkyl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonates at 50 °C under solvent-free conditions is reported. The features of this procedure are mild reaction conditions, high yields of products, and operational simplicity.

  报告了一种在 50 °C 无溶剂条件下高效、简单合成 3-(二氰基甲基)-2-氧代吲哚啉-3-基膦酸二烷基化合物的单锅、三组分和无催化剂方法。该方法的特点是反应条件温和、产物收率高、操作简单。
• A Simple and Green Tandem Knoevenagel–Phospha-Michael Reaction for One-Pot Synthesis of 2-Oxindol-3-ylphosphonates Catalyzed by a DABCO-Based Ionic Liquid
  作者：Ya-Qin Yu、Da-Zhen Xu、Lan-Lan Song、Cheng Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588357

  日期：——

  approach is readily amenable to large-scale synthesis. A simple, clean, and efficient approach for the one-pot synthesis of 2-oxindol-3-ylphosphonates has been successfully developed. With 7 mol% loading of the 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-based ionic liquid catalyst, 2-oxindol-3-ylphosphonates form in good to excellent yields within short times. This tandem reaction involves a phospha-Michael­ addition

  摘要 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过简单的结晶分离和纯化。催化剂可以循环使用五次而不会显着降低活性。这种方法易于进行大规模合成。 已经成功开发了一种简单，清洁，有效的一锅合成2-oxindol-3-ylphosphonates的方法。负载1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷的离子液体催化剂的量为7 mol％，可以在短时间内以优异的产率形成2-氧吲哚-3-基膦酸酯。该串联反应涉及将磷酸-迈克尔加成到活化的烯烃上，所述烯烃通过Knoevenagel缩合原位形成。相应的产物易于通过