Octanon-3-oxim | 7207-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Octanon-3-oxim
• 英文别名: 3-Octanone oxime；N-octan-3-ylidenehydroxylamine
• CAS: 7207-50-3
• 化学式: C₈H₁₇NO
• 分子量: 143.229
• InChiKey: ODXYAIIKLLODAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.667 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octanon-3-oxim 在 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-辛酮
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的四丁基过硫酸铵；IV.1四丁基过硫酸铵的高效、高选择性和氧化脱肟

  摘要：

  摘要 四丁基过二硫酸铵已被证明是一种高效且具有高度化学选择性的试剂，可在温和条件下将肟转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397919908086071
• 作为产物：
  描述：

  3-辛酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 Octanon-3-oxim
  参考文献：
  名称：

  Asinger et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 485,486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactions of silyl nitronates with organolithium reagents
  作者：Ernest W. Colvin、Alan D. Robertson、Dieter Seebach、Albert K. Beck

  DOI：10.1039/c39810000952

  日期：——

  Silyl nitronates derived from primary and secondary nitroalkanes react with organolithium reagents to yield chain-extended oximes in modest to good yield.

  衍生自伯和仲硝基烷烃的硝酸甲硅烷基酯与有机锂试剂反应，以中等至良好的产率生成扩链肟。
• Oxime to nitro conversion. Superior synthesis of secondary nitroparaffins
  作者：Michael W. Barnes、John M. Patterson

  DOI：10.1021/jo00866a044

  日期：1976.2.20
• A mild reductive conversion of oximes to ketones
  作者：Dennis P. Curran、Jan F. Brill、Donna M. Rakiewicz

  DOI：10.1021/jo00183a034

  日期：1984.5
• Ho, Tse-Lok, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 6, p. 465 - 468
  作者：Ho, Tse-Lok

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective MSPV Reduction of Ketimines Using 2-Propanol and (BINOL)Al^III
  作者：Christopher R. Graves、Karl A. Scheidt、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ol060110w

  日期：2006.3.1

  A highly enantioselective Meerwein-Schmidt-Ponndorf-Verley (MSPV) reduction of N-phosphinoyl ketimines by (BINOL)Al-III/2-propanol is reported. Yields ranging between 79 and 85% with high enantiomeric excesses (93-98%) are observed for a wide range of structurally diverse ketimines. A [2.0.4] bicyclic chelation model is proposed to account for this high selectivity.