5'-amino-3-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile | 220125-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-amino-3-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile
• 英文别名: 5'-Amino-3-nitro-1,1':3',1''-terphenyl-4',6'-dicarbonitrile；2-amino-4-(3-nitrophenyl)-6-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 220125-80-4
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00745095
• 分子量: 340.341
• InChiKey: AKKYIYHBZRIQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-3-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 220.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(3-Aminophenyl)-5-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  由芳基亚乙基-和亚芳基丙二腈合成二氨基和三氨基-1，1'：3'，1''-三联苯

  摘要：

  的几个二ortriamino -间-三联苯的三步骤合成19 - 23从3-或4-硝基亚苄基- malonodinitriles 1和1- [3-或4-硝基（或氨基）苯基] ethylidenemalonodinitriles 2报道。Gewald方法用于从1和2的带有硝基或氨基的5'-氨基[1，1'：3'，1''-三联苯] -4'，6'-二甲腈5-15制备一锅法联苯系统侧环上的/硝基。尝试通过在起始二腈1和2的苯基上选择性引入硝基或氨基官能团来优化三苯基5-15的收率。化合物5 - 13用锡和盐酸平稳地减少，得到5'-氨基- [1,1'：3'，1“ -三联苯] -4'，6'-二腈14 - 18仅具有上侧的氨基基团苯环。将三联苯14 – 18脱氮，得到二氨基或三氨基-1，1'：3'，1'' -三联苯19 – 23。通过在压力容器（〜2.5 MPa）中于220°C下用乙醇钠氢氧化物溶液加热14–18达4小时来进行脱氰反应。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00978-8
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯乙酮 在 哌啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5'-amino-3-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳基亚乙基-和亚芳基丙二腈合成二氨基和三氨基-1，1'：3'，1''-三联苯

  摘要：

  的几个二ortriamino -间-三联苯的三步骤合成19 - 23从3-或4-硝基亚苄基- malonodinitriles 1和1- [3-或4-硝基（或氨基）苯基] ethylidenemalonodinitriles 2报道。Gewald方法用于从1和2的带有硝基或氨基的5'-氨基[1，1'：3'，1''-三联苯] -4'，6'-二甲腈5-15制备一锅法联苯系统侧环上的/硝基。尝试通过在起始二腈1和2的苯基上选择性引入硝基或氨基官能团来优化三苯基5-15的收率。化合物5 - 13用锡和盐酸平稳地减少，得到5'-氨基- [1,1'：3'，1“ -三联苯] -4'，6'-二腈14 - 18仅具有上侧的氨基基团苯环。将三联苯14 – 18脱氮，得到二氨基或三氨基-1，1'：3'，1'' -三联苯19 – 23。通过在压力容器（〜2.5 MPa）中于220°C下用乙醇钠氢氧化物溶液加热14–18达4小时来进行脱氰反应。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00978-8

文献信息

• A Simple and Clean Synthesis of Polysubstituted 2,6-Dicyanoanilines Catalyzed by KF/alumina
  作者：Shubha Jain、Balwant S. Keshwal、Deepika Rajguru、Vasant W. Bhagwat

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.6.712

  日期：2012.12.20

  A simple and clean synthesis of polysubstituted 2,6-dicyanoanilines has been developed via the reaction of arylidenemalonodinitriles with 1-arylethylidenemalonodinitriles in ethanol catalyzed by KF/alumina. Use of non-hazardous solid base as a catalyst, operational simplicity and improved product yields are the key advantages of the present protocol.

  一种简单清洁的多取代2,6-二氰基苯胺的合成方法已经开发，该方法通过在KF/铝土矿催化下，在乙醇中将芳基亚烯稀酸和1-芳基乙基亚烯稀酸反应而成。使用无害的固体碱作为催化剂、操作简便以及提高产率是该方法的主要优势。
• Synthesis of di- and triamino-1, 1′:3′, 1″-terphenyls from arylethylidene- and arylidenemalonodinitriles
  作者：Piotr Milart、Jarosŀaw Wilamowski、Janusz J. Sepioŀ

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00978-8

  日期：1998.12

  A three-step synthesis of several di- ortriamino-m-terphenyls19 – 23 from 3- or 4-nitrobenzylidene-malonodinitriles1 and 1-[3- or 4-nitro(or amino)phenyl]ethylidenemalonodinitriles2 is reported. Gewald's method was applied for a one-pot preparation from1 and2 of 5′-amino[1, 1′:3′, 1″-terphenyl]-4′, 6′-dicarbonitriles5 – 15 which bear the nitro or amino/nitro groups on the side rings of the terphenyl

  的几个二ortriamino -间-三联苯的三步骤合成19 - 23从3-或4-硝基亚苄基- malonodinitriles 1和1- [3-或4-硝基（或氨基）苯基] ethylidenemalonodinitriles 2报道。Gewald方法用于从1和2的带有硝基或氨基的5'-氨基[1，1'：3'，1''-三联苯] -4'，6'-二甲腈5-15制备一锅法联苯系统侧环上的/硝基。尝试通过在起始二腈1和2的苯基上选择性引入硝基或氨基官能团来优化三苯基5-15的收率。化合物5 - 13用锡和盐酸平稳地减少，得到5'-氨基- [1,1'：3'，1“ -三联苯] -4'，6'-二腈14 - 18仅具有上侧的氨基基团苯环。将三联苯14 – 18脱氮，得到二氨基或三氨基-1，1'：3'，1'' -三联苯19 – 23。通过在压力容器（〜2.5 MPa）中于220°C下用乙醇钠氢氧化物溶液加热14–18达4小时来进行脱氰反应。图选项