2-amino-1,3-benzoselenazole | 57478-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-amino-1,3-benzoselenazole
• 英文别名: benzoselenazol-2-ylamine；Benzoselenazol-2-ylamin；1,3-Benzoselenazol-2-amine
• CAS: 57478-64-5
• 化学式: C₇H₆N₂Se
• 分子量: 197.098
• InChiKey: OLRAQUYFOQYXNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,3-benzoselenazole 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 sulfanilic acid benzoselenazol-2-ylamide
  参考文献：
  名称：

  Haginiwa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯代苯胩 在 四氯化碳 、 sodium selenide 、 ammonium hydroxide 、 乙醚 、 氯仿 、 溴 、 苯 作用下， 生成 2-amino-1,3-benzoselenazole
  参考文献：
  名称：

  414.杂环化合物的不饱和度和互变异构性。第七部分 硒唑衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001762

文献信息

• Synthesis of 2-Amino-1,3-benzoselenazole via Metal-Free Cyclization from Isothiocyanate and Bis(o-aminophenyl)diselenide
  作者：Hayato Ichikawa、Naoka Miyashi、Yui Ishigaki、Minako Mitsuhashi

  DOI：10.3987/com-19-s(f)46

  日期：——

  Amino-1,3-benzoselenazoles were generated from the reactions of bis(o-aminophenyl)diselenide and various isothiocyanates under metal-free cyclization conditions. The cyclization of isothiocyanate bearing bulky substituents proceeded in excellent yields because the amounts of byproducts generated were reduced. Acid hydrolysis of acetamide produced 2-amino-1,3-benzoselenazole (4). Benzothiazole, a bioisostere

  氨基-1,3-苯并硒唑是由双（邻氨基苯基）二硒化物和各种异硫氰酸酯在无金属环化条件下反应生成的。带有大取代基的异硫氰酸酯的环化以优异的收率进行，因为产生的副产物的量减少了。乙酰胺的酸水解产生 2-氨基-1,3-苯并硒唑 (4)。苯并噻唑是苯并恶唑的生物等排体，是在药物、农药、天然产物和材料化学中发现的最具吸引力的杂环化合物之一。特别是，2-氨基-1,3-苯并噻唑具有多种生物学和药理学特性。例子包括利鲁唑，对双子叶和单子叶杂草的除草活性，以及​​单偶氮分散染料，和衍生化为这些化合物作为有机合成中间体的广泛使用铺平了道路（图 1）。图 1. 苯并噻唑 NS NH2 F3CO NS NH
• Bio‐Inspired Deaminative Hydroxylation of Aminoheterocycles and Electron‐Deficient Anilines
  作者：Clément Ghiazza、Lucas Wagner、Sergio Fernández、Markus Leutzsch、Josep Cornella

  DOI：10.1002/anie.202212219

  日期：2023.1.9

  Herein, we report a user friendly, scalable and safe procedure to convert aminoheterocycles to their hydroxylated analogues with a pyrylium tetrafluoroborate salt in combination with a hydroxamic acid. The protocol is characterized by a broad functional group tolerance, permitting the selective modification of biorelevant molecules. Mechanistic experiments allowed the identification of key intermediates

  在此，我们报告了一种用户友好、可扩展且安全的程序，使用四氟硼酸吡啶盐和异羟肟酸将氨基杂环化合物转化为其羟基化类似物。该协议的特点是具有广泛的官能团耐受性，允许对生物相关分子进行选择性修饰。机械实验允许识别整个转化过程中涉及的关键中间体。
• 414. The unsaturation and tautomeric mobility of heterocyclic compounds. Part VII. Selenazole derivatives
  作者：Chiragh Hasan、Robert F. Hunter

  DOI：10.1039/jr9350001762

  日期：——
• Haginiwa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 565
  作者：Haginiwa

  DOI：——

  日期：——