6-phenyl-1,3-dioxolo<4,5-g>quinazolin-8(7H)-one | 113368-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-phenyl-1,3-dioxolo<4,5-g>quinazolin-8(7H)-one
• 英文别名: 6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-8(7H)-one；6-Phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-8(5H)-one；6-phenyl-7H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinazolin-8-one
• CAS: 113368-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 266.256
• InChiKey: KHLLUCOCWXPNPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293-295 °C
• 沸点：
  469.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-nitro-1,3-benzodioxole-5-carbonitrile 在 percarbamide 、 甲酸铵 、 镍 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-phenyl-1,3-dioxolo<4,5-g>quinazolin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-6,7-亚甲基二氧基-3H-喹唑啉-4-酮类作为抗惊厥药。

  摘要：

  已经设计了一组新颖的1-芳基-6,7-亚甲二氧基-3H-喹唑啉-4-（噻吩酮）酮（3a-f），并筛选了其作为DBA / 2小鼠中的抗惊厥药。新化合物具有与GYKI 52466相当的抗惊厥特性。为阐明作用方式，已测定了它们对AMPA受体复合物的喹唑啉酮/ 2,3-苯并二氮杂pine位点的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.032

文献信息

• A Simple and Efficient Approach to Quinazolinones under Mild Copper-Catalyzed Conditions
  作者：Xiaowei Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/anie.200804675

  日期：2009.1.2

  Cop some rings: A simple and highly efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of quinazolinone derivatives through the reaction of substituted 2‐halobenzoic acids with amidines or guanidines under mild conditions has been developed (see scheme). The method has economical and practical advantages.

  保留一些环：已开发了一种简单且高效的铜催化方法，该方法在温和条件下通过取代的2-卤代苯甲酸与am或胍的反应合成喹唑啉酮衍生物（参见方案）。该方法具有经济和实用的优点。
• Rh(III)-Catalyzed Controlled <i>Ortho</i>-Amidation of Arylamides with Dioxazolones Using Weakly Coordinating Native Primary Amide as the Directing Group
  作者：Saksham Mishra、Anjali Aghi、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00116

  日期：2024.4.19

  Herein, we report a controlled introduction of an amide unit at the ortho-position of an electron-deficient arylamide system without affording any cyclized products using user-friendly dioxazolone as an amidating reagent in the presence of a Rh(III)-catalyst. This is the first report where native primary amide has been utilized as a weakly coordinating group for site-selective C–N bond formation reaction

  在此，我们报道了在缺电子芳酰胺体系的邻位上受控引入酰胺单元，并且在 Rh(III) 催化剂存在下使用用户友好的二恶唑酮作为酰胺化试剂，而不提供任何环化产物。这是第一篇报道，天然伯酰胺被用作位点选择性 C-N 键形成反应的弱配位基团。所开发的协议在无外部辅助条件下工作，底物范围广泛。
• Gakhar; Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 6, p. 373 - 375,373-375
  作者：Gakhar、Gupta

  DOI：——

  日期：——
• GAKHAR, H. K.;GUPTA, SHASHI BHUSHAN, J. INDIAN. CHEM. SOC., 64,(1987) N 6, 373-375
  作者：GAKHAR, H. K.、GUPTA, SHASHI BHUSHAN

  DOI：——

  日期：——
• 1-Aryl-6,7-methylenedioxy-3 H -quinazolin-4-ones as anticonvulsant agents
  作者：Maria Zappalà、Silvana Grasso、Nicola Micale、Giuseppe Zuccalà、Frank S Menniti、Guido Ferreri、Giovambattista De Sarro、Carlo De Micheli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.032

  日期：2003.12

  A set of novel 1-aryl-6,7-methylenedioxy-3H-quinazolin-4-(thi)ones (3a-f) has been designed and screened as anticonvulsant agents in DBA/2 mice. The new compounds are provided with anticonvulsant properties comparable to those of GYKI 52466. To clarify the mode of action, their affinity for the quinazolinone/2,3-benzodiazepine site of the AMPA receptor complex has been assayed.

  已经设计了一组新颖的1-芳基-6,7-亚甲二氧基-3H-喹唑啉-4-（噻吩酮）酮（3a-f），并筛选了其作为DBA / 2小鼠中的抗惊厥药。新化合物具有与GYKI 52466相当的抗惊厥特性。为阐明作用方式，已测定了它们对AMPA受体复合物的喹唑啉酮/ 2,3-苯并二氮杂pine位点的亲和力。