5'-amino-4-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile | 119452-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5'-amino-4-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile
• 英文别名: 5'-Amino-4-nitro-1,1':3',1''-terphenyl-4',6'-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 119452-42-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₄O₂
• 分子量: 340.341
• InChiKey: IXAAKBAUHNUDKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-4-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4,5'-diamino-(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由芳基亚乙基-和亚芳基丙二腈合成二氨基和三氨基-1，1'：3'，1''-三联苯

  摘要：

  的几个二ortriamino -间-三联苯的三步骤合成19 - 23从3-或4-硝基亚苄基- malonodinitriles 1和1- [3-或4-硝基（或氨基）苯基] ethylidenemalonodinitriles 2报道。Gewald方法用于从1和2的带有硝基或氨基的5'-氨基[1，1'：3'，1''-三联苯] -4'，6'-二甲腈5-15制备一锅法联苯系统侧环上的/硝基。尝试通过在起始二腈1和2的苯基上选择性引入硝基或氨基官能团来优化三苯基5-15的收率。化合物5 - 13用锡和盐酸平稳地减少，得到5'-氨基- [1,1'：3'，1“ -三联苯] -4'，6'-二腈14 - 18仅具有上侧的氨基基团苯环。将三联苯14 – 18脱氮，得到二氨基或三氨基-1，1'：3'，1'' -三联苯19 – 23。通过在压力容器（〜2.5 MPa）中于220°C下用乙醇钠氢氧化物溶液加热14–18达4小时来进行脱氰反应。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00978-8
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-amino-4-nitro(1,1':3',1''-terphenyl)-4',6'-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Clean Synthesis of Polysubstituted 2,6-Dicyanoanilines Catalyzed by KF/alumina

  摘要：

  一种简单清洁的多取代2,6-二氰基苯胺的合成方法已经开发，该方法通过在KF/铝土矿催化下，在乙醇中将芳基亚烯稀酸和1-芳基乙基亚烯稀酸反应而成。使用无害的固体碱作为催化剂、操作简便以及提高产率是该方法的主要优势。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2012.56.6.712

文献信息

• A facile and efficient one-pot synthesis of polysubstituted benzenes in guanidinium ionic liquids
  作者：Xin Xin、Yan Wang、Wu Xu、Yingjie Lin、Haifeng Duan、Dewen Dong

  DOI：10.1039/b921390b

  日期：——

  A facile and efficient synthesis of polysubstituted benzenes has been developed via sequential Michael addition, Knoevenagel condensation and nucleophilic cyclization reactions of readily available chalcones with active methylene compounds in guanidinium ionic liquids.

  通过顺序开发了一种简便高效的多取代苯合成方法迈克尔加法， Knoevenagel缩合 和亲核的 环化 随时可用的反应 查尔孔内斯 主动 亚甲基 胍离子液体中的化合物。
• CeO2 nanoparticles: an efficient and robust catalyst for the synthesis of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitriles
  作者：Javad Safaei-Ghomi、Hossein Shahbazi-Alavi、Sima Kalhor

  DOI：10.1007/s00706-016-1693-y

  日期：2016.11

  AbstractCeO2 nanoparticles as an efficient catalyst have been used for the preparation of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitriles by the multi-component condensation reaction of aldehydes, acetophenones, and malononitrile in good to excellent yields, short reaction times, mild reaction conditions, and the employment of a cost-effective catalyst. Graphical abstract

  摘要CeO 2纳米颗粒作为一种有效的催化剂已通过醛，乙酰苯和丙二腈的多组分缩合反应用于制备2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二甲腈，产率高，优，短。反应时间，温和的反应条件以及使用经济高效的催化剂。 图形概要
• MIREK, JULIAN, CHEM. SCR., 28,(1988) N 3, C. 295-298
  作者：MIREK, JULIAN

  DOI：——

  日期：——
• A Simple and Clean Synthesis of Polysubstituted 2,6-Dicyanoanilines Catalyzed by KF/alumina
  作者：Shubha Jain、Balwant S. Keshwal、Deepika Rajguru、Vasant W. Bhagwat

  DOI：10.5012/jkcs.2012.56.6.712

  日期：2012.12.20

  A simple and clean synthesis of polysubstituted 2,6-dicyanoanilines has been developed via the reaction of arylidenemalonodinitriles with 1-arylethylidenemalonodinitriles in ethanol catalyzed by KF/alumina. Use of non-hazardous solid base as a catalyst, operational simplicity and improved product yields are the key advantages of the present protocol.

  一种简单清洁的多取代2,6-二氰基苯胺的合成方法已经开发，该方法通过在KF/铝土矿催化下，在乙醇中将芳基亚烯稀酸和1-芳基乙基亚烯稀酸反应而成。使用无害的固体碱作为催化剂、操作简便以及提高产率是该方法的主要优势。
• Synthesis of di- and triamino-1, 1′:3′, 1″-terphenyls from arylethylidene- and arylidenemalonodinitriles
  作者：Piotr Milart、Jarosŀaw Wilamowski、Janusz J. Sepioŀ

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00978-8

  日期：1998.12

  A three-step synthesis of several di- ortriamino-m-terphenyls19 – 23 from 3- or 4-nitrobenzylidene-malonodinitriles1 and 1-[3- or 4-nitro(or amino)phenyl]ethylidenemalonodinitriles2 is reported. Gewald's method was applied for a one-pot preparation from1 and2 of 5′-amino[1, 1′:3′, 1″-terphenyl]-4′, 6′-dicarbonitriles5 – 15 which bear the nitro or amino/nitro groups on the side rings of the terphenyl

  的几个二ortriamino -间-三联苯的三步骤合成19 - 23从3-或4-硝基亚苄基- malonodinitriles 1和1- [3-或4-硝基（或氨基）苯基] ethylidenemalonodinitriles 2报道。Gewald方法用于从1和2的带有硝基或氨基的5'-氨基[1，1'：3'，1''-三联苯] -4'，6'-二甲腈5-15制备一锅法联苯系统侧环上的/硝基。尝试通过在起始二腈1和2的苯基上选择性引入硝基或氨基官能团来优化三苯基5-15的收率。化合物5 - 13用锡和盐酸平稳地减少，得到5'-氨基- [1,1'：3'，1“ -三联苯] -4'，6'-二腈14 - 18仅具有上侧的氨基基团苯环。将三联苯14 – 18脱氮，得到二氨基或三氨基-1，1'：3'，1'' -三联苯19 – 23。通过在压力容器（〜2.5 MPa）中于220°C下用乙醇钠氢氧化物溶液加热14–18达4小时来进行脱氰反应。图选项