2-(benzyloxy)-N-(2,2-dimethoxyethyl) acetamide | 815576-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-N-(2,2-dimethoxyethyl) acetamide
• 英文别名: N-(2,2-Dimethoxyethyl)-2-(phenylmethoxy)acetamide；N-(2,2-dimethoxyethyl)-2-phenylmethoxyacetamide
• CAS: 815576-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: MBUHNXXIFQYQMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-N-(2,2-dimethoxyethyl) acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2-(benzyloxy)-N-(formylmethyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON-COMPRISING AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES AS CDK INHIBITORS
  [FR] DERIVES D'AMINOTHIAZOLE CONTENANT DU SILICIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK

  摘要：

  化合物的化学式为（I），其中R1和R2相同或不同，均为氢，卤素或烷基；R3为芳基或杂环芳基，其中至少有一处被取代为-Si（R7）3，且需满足-Si（R7）3与R3的一个碳原子相连；R4为R8，-C（O）-R8，-C（O）O-R8，-S（O）2-R8，-C（NHCN）NH-R8，-C（NNO2）NH-R8，-C（NH）NH-R8，-C（NH）NHC（O）-R8或-C（NOR8）NH-R8；R5和R6相同或不同，均为氢或烷基；每个R7相同或不同，均为烷基，-烷基-芳基或-烷基-环烷基，或R7-Si-R7共同形成杂环环烷基；每个R8相同或不同，均为烷基，环烷基，芳基，-烷基-环烷基，-烷基-芳基，杂环芳基，-烷基-杂环芳基，-杂环环烷基或-烷基-杂环环烷基；m为0，1或2；n为1，2或3；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2004113353A1
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 、 氨基乙醛缩二甲醇 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)-N-(2,2-dimethoxyethyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSES DE SILICIUM ET UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  化合物的结构式（1）：其中A为-CH2CH2-，-CH=CH-或-C=-C-；B为芳基或杂环芳基；D为可选，且为-C（O）-，-C（O）NH-，-C（O）CH2-或-C（O）CH2-O-；E为可选，且为烷基或杂环芳基；R1为氢或烷基；R2为氢、烷基、芳基、环烷基、杂环芳基或杂环环烷基；R3和R4相同或不同，分别为氢、烷基或环烷基；每个R5相同或不同，为烷基，-烷基芳基或-烷基环烷基，或R5-Si-R5一起形成杂环环烷基；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2005035541A1

文献信息

• Synthesis of amide derivatives containing the imidazole moiety and evaluation of their anti‐cardiac fibrosis activity
  作者：Yu‐Xuan Yang、Jia Guo、Chuang Liu、Ji‐Xing Nan、Yan‐Ling Wu、Cheng‐Hua Jin

  DOI：10.1002/ardp.202400131

  日期：2024.8

  5-α]pyridin-6-yl)-5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl]methyl}acetamides (14a–d, 15a–n, and 16a–f) were synthesized and evaluated for activin receptor-like kinase 5 (ALK5) inhibitory activities in an enzymatic assay. The target compounds showed high ALK5 inhibitory activity and selectivity. The half maximal inhibitory concentration (IC50) for phosphorylation of ALK5 of 16f (9.1 nM), the most potent

  三系N -[4-([1,2,4]三唑并[1,5- α ]吡啶-6-基)-5-(6-甲基吡啶-2-基)-1 H-咪唑-2合成了-yl]甲基}乙酰胺（ 14a – d 、 15a – n和16a – f ），并在酶测定中评估了激活素受体样激酶 5 (ALK5) 抑制活性。目标化合物表现出较高的 ALK5 抑制活性和选择性。最有效的化合物16f (9.1 nM) 的 ALK5 磷酸化半数最大抑制浓度 (IC 50 ) 是临床候选药物 EW-7197 (vactosertib) 的 2.7 倍，是临床候选药物 LY-2157299 的 14 倍。 16f对p38α丝裂原激活蛋白激酶的选择性指数>109，远高于阳性对照（EW-7197：>41，LY-2157299：4）。此外，分子对接研究提供了目标化合物与 ALK5 之间的相互作用模式。化合物14c 、 14d和16f在转化生长中有效抑制α-平滑