8-methoxy-1-naphthylamine | 142882-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-methoxy-1-naphthylamine
• 英文别名: 8-methoxynaphthalen-1-amine
• CAS: 142882-53-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: CRSQEEBKGDCJEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1-naphthylamine 在 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10-methoxy-2-[2]pyridyl-benzo[h]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Metal Complexing of 2-(2'-Pyridyl)-10-hydroxybenzo[h]quinoline-4-carboanilide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a055
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基-1-萘酚 在 盐酸胍 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-methoxy-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• 预防和治疗慢性疼痛药物的胍类化合物
  申请人：绍兴从零医药科技有限公司

  公开号：CN111548313A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及通式(Ⅰ)所示的涉及作为防治慢性疼痛疾病的胍类化合物、其药学上可接受的盐、其前体药物、其溶剂化物、氘代物或其立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、Ar1、Ar2、p和q的定义同说明书中所述定义；本发明还涉及所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物组合物和药物制剂，以及所述化合物在用于预防或治疗哺乳动物治疗带状疱疹疼，三叉神经疼，偏头痛等神经病理性疼痛，胰腺炎，关节炎疼等在内的急慢性炎性疼痛等疼痛症状和疼痛引起的及其他因素引起的睡眠失调等疾病的药物中的应用。
• Silver(I) Promoted the C4–H Bond Phosphonation of 1-Naphthylamine Derivatives with H-Phosphonates
  作者：Lixiao Zhao、Mengmeng Sun、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00971

  日期：2021.9.3

  A simple and efficient protocol for silver-promoted direct C–H phosphonation of 1-naphthylamine derivatives with H-phosphonates was described. This reaction proceeded smoothly for 1-naphthylamine derivatives at the C4 site, providing a facile and efficient route to 4-phosphonated 1-naphthylamine derivatives. This phosphonation could tolerate a diverse type of functional groups at the pyridinyl and

  描述了一种简单有效的方案，用于银促进的 1-萘胺衍生物与 H-膦酸盐的直接 C-H 膦化。该反应在 C4 位点对 1-萘胺衍生物进行顺利，为 4-膦酸化 1-萘胺衍生物提供了一条简便有效的途径。这种磷酸化可以耐受吡啶基和萘基部分的多种类型的官能团。还在 C2 和 C8 位点探索了膦酸化产物的进一步功能化，例如氟化、甲基化、甲氧基化和胺化。此外，反应中间体的 DFT 研究表明，最具亲电反应性的位点位于萘环中的 C4 位点。
• Cobalt(II)–catalyzed C8 H alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with alcohols
  作者：Tingfang Zhang、Hongmei Zhu、Fan Yang、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.002

  日期：2019.3

  An efficient protocol for cobalt (II)-catalyzed regioselective aryl C8H bond alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives with readily available alcohols has been developed, demonstrating an efficient approach to 8-alkoxy-1-naphthylamine derivatives with good functional group tolerance. Note that the picolinamide moiety as a bidentate directing group may play a key role in this regioselective transformation

  已经开发出一种有效的方案，用于钴（II）催化1-萘胺衍生物与容易获得的醇的区域选择性芳基C8 H键烷氧基化，证明了一种具有良好官能团耐受性的有效的8-烷氧基-1-萘胺衍生物的方法。注意，作为二齿引导基团的吡啶啉酰胺部分可能在该区域选择性转化中起关键作用。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Cobalt-catalyzed <i>peri</i>-selective alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives
  作者：Jiao-Na Han、Cong Du、Xinju Zhu、Zheng-Long Wang、Yue Zhu、Zhao-Yang Chu、Jun-Long Niu、Mao-Ping Song

  DOI：10.3762/bjoc.14.183

  日期：——

  A cobalt-catalyzed C(sp2)-H alkoxylation of 1-naphthylamine derivatives has been disclosed, which represents an efficient approach to synthesize aryl ethers with broad functional group tolerance. It is noteworthy that secondary alcohols, such as hexafluoroisopropanol, isopropanol, isobutanol, and isopentanol, were well tolerated under the current catalytic system. Moreover, a series of biologically

  公开了1-萘胺衍生物的钴催化的C（sp2）-H烷氧基化反应，它代表了一种合成具有宽泛官能团耐受性的芳基醚的有效方法。值得注意的是，在当前的催化体系下，仲醇如六氟异丙醇，异丙醇，异丁醇和异戊醇具有良好的耐受性。此外，在除去导向基团之后，在温和的反应条件下容易获得一系列生物学上相关的氟-芳基醚。