2-(benzoylamino)acetaldehyde dimethyl acetal | 64792-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoylamino)acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: N-(2,2-dimethoxyethyl)benzamide
• CAS: 64792-80-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00971346
• 分子量: 209.245
• InChiKey: UDMOIPYMZQQHPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylamino)acetaldehyde dimethyl acetal 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(Z)-2-chloro-2-phenylethenyl]-N-(2,2-dimethoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling Reactions Involving β,β-Dihaloenamides: Application to the Synthesis of Disubstituted Ynamides

  摘要：

  β,β-二卤烯酰胺可以成功参与钯催化的铃木-宫浦耦合反应。生成的三取代(Z)-β-溴烯酰胺可以参与第二次交叉耦合，生成β,β-二取代烯酰胺，而(Z)-β-氯烯酰胺通过E2消除反应被转化为二取代的炔酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-864821
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(benzoylamino)acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的无金属选择性修饰：在肽的后期多样化中的应用

  摘要：

  在这里，我们解决了仲酰胺位点选择性修饰的长期挑战，并提出了一种简单的两步、无金属方法来选择性地修饰含有多个伯酰胺和仲酰胺的分子中的特定仲酰胺。密度泛函理论 (DFT) 提供了对 C-N 键激活的深入了解。这项研究涵盖了肽后期修饰的独特化学进展，从而利用酰胺将各种官能团结合到天然和合成分子中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01622

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Copper-catalyzed oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in basic medium yielding α-ketoamides
  作者：Anirban Ghoshal、Mayur D. Ambule、Revoju Sravanthi、Mohit Taneja、Ajay Kumar Srivastava

  DOI：10.1039/c9nj03533h

  日期：——

  oxidative cleavage of Passerini and Ugi adducts in the presence of base and copper(I) iodide is studied in detail. The oxidative cleavage yields α-ketoamides along with acids and amides from Passerini and Ugi adducts respectively. Mechanistic investigations revealed that the reaction proceeds via a radical pathway involving molecular oxygen. Control experiments with 18O-labeled Passerini adducts confirmed

  详细研究了存在碱和碘化铜（I）的Passerini和Ugi加合物的好氧氧化裂解。氧化裂解产生α-酮酰胺，以及来自Passerini和Ugi加合物的酸和酰胺。机理研究表明，该反应通过涉及分子氧的自由基途径进行。用18个O标记的Passerini加合物进行的对照实验证实，分子氧是α-酮酰胺中氧的来源。研究了各种Passerini和Ugi加合物，以探讨取代的影响。总的来说，本研究提供了对强碱性条件下Passerini和Ugi加合物的反应性的认识，以及制备α-酮酰胺的方法。
• Autotandem Catalysis: Synthesis of Pyrroles by Gold-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Hirofumi Ueda、Minami Yamaguchi、Hiroshi Kameya、Kenji Sugimoto、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5024695

  日期：2014.9.19

  A novel synthesis of substituted pyrroles by a gold(I)-catalyzed cascade reaction has been developed. The reaction proceeded with an autotandem catalysis consisting of an initial addition of gold–acetylide to an acetal moiety and was followed by gold-catalyzed 5-endo-dig cyclization and aromatization. Gold catalysts play a dual role in activating nucleophilicity or electrophilicity of terminal acetylenes

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。
• The use of thioesters in solid phase organic synthesis
  作者：Isidoros Vlattas、James Dellureficio、Robert Dunn、Iou Iou Sytwu、James Stanton

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01778-4

  日期：1997.10

  Mercaptan-resin linkers are used for the synthesis of C-terminal thioesters which are then cleaved with alcohols, amines and organometallic reagents to generate esters, amides, ketones, aldehydes and alcohols as the final products of solid phase synthesis.

  硫醇-树脂连接基用于合成C末端硫酯，然后将其与醇，胺和有机金属试剂裂解，生成酯，酰胺，酮，醛和醇，作为固相合成的最终产物。
• Electrochemical Deoxygenation of Aromatic Amides and Sulfoxides
  作者：Carolin Edinger、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/ejoc.201402714

  日期：2014.8

  The electrochemical deoxygenation of a broad range of aromatic amides was achieved under mild conditions on lead cathodes. Under the optimized reaction conditions, acetal, thienyl, and ether moieties are tolerated. Furthermore, the reduction protocol can be applied to aromatic and aliphatic sulfoxides to obtain the corresponding sulfides. For both aromatic amides and sulfoxides, the deoxygenation reaction

  在温和条件下，在铅阴极上实现了多种芳香酰胺的电化学脱氧。在优化的反应条件下，可以耐受缩醛、噻吩基和醚部分。此外, 还原协议可以应用于芳香族和脂肪族亚砜, 以获得相应的硫化物。对于芳香酰胺和亚砜，脱氧反应无需使用昂贵的催化剂或危险的还原剂。由于该过程的高选择性，简单的提取足以将产物与底物分离。简单的净化协议、水的共形成以及使用电流代替还原剂使我们的方法对环境友好且具有经济效益。