tert-butyl (2S)-2-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-hydroxyprop-1-ynyl}pyrrolidine-1-carboxylate | 1404301-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-hydroxyprop-1-ynyl}pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-hydroxyprop-1-ynyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1404301-00-3
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄Si
• 分子量: 431.648
• InChiKey: LCEJRSWGGVWBDJ-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-hydroxyprop-1-ynyl}pyrrolidine-1-carboxylate 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到tert-butyl (S)-2-[(3-allylbenzofuran-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅酸催化亲核取代/TBAF 介导的氧杂环异构化获得 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种用于合成多种 2,3-二取代苯并呋喃的有效合成策略。该方法基于使用由 TBS 保护的邻羟基苯甲醛生成的炔丙醇作为起始材料，并允许构建 2,3-二取代苯并呋喃库。该过程包括一锅亲核取代、TBS 脱保护和外环异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200708
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 、 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-{3-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]-3-hydroxyprop-1-ynyl}pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅酸催化亲核取代/TBAF 介导的氧杂环异构化获得 2,3-二取代苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种用于合成多种 2,3-二取代苯并呋喃的有效合成策略。该方法基于使用由 TBS 保护的邻羟基苯甲醛生成的炔丙醇作为起始材料，并允许构建 2,3-二取代苯并呋喃库。该过程包括一锅亲核取代、TBS 脱保护和外环异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200708

文献信息

• Access to 2,3-Disubstituted Benzofurans through One-Pot Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitution/TBAF-Mediated Oxacycloisomerization
  作者：Chada Raji Reddy、Gaddam Krishna、Nerella Kavitha、Bellamkonda Latha、Dong-Soo Shin

  DOI：10.1002/ejoc.201200708

  日期：2012.9

  synthetic strategy for the synthesis of diversely 2,3-disubstituted benzofurans is described. This method is based on the use of propargylic alcohols generated from TBS-protected ortho-hydroxy benzaldehydes as starting materials and allows a library of 2,3-disubstituted benzofurans to be built. The procedure consists of one-pot nucleophilic substitution, TBS-deprotection, and exo-dig cycloisomerization

  描述了一种用于合成多种 2,3-二取代苯并呋喃的有效合成策略。该方法基于使用由 TBS 保护的邻羟基苯甲醛生成的炔丙醇作为起始材料，并允许构建 2,3-二取代苯并呋喃库。该过程包括一锅亲核取代、TBS 脱保护和外环异构化。