5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-yn-3-ol | 160715-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-yn-3-ol
• 英文别名: 5-(Oxan-2-yloxy)pent-1-yn-3-ol
• CAS: 160715-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: DJWZPVGTXUVDPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-yn-3-ol 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  剧烈的氟效应：完全逆转了Au催化的卤代卤代炔烃的加氢烷氧基化反应中的选择性。

  摘要：

  卤代炔烃的金催化水合反应是高度区域选择性的，产生2-卤代甲基酮作为唯一产物。在本文中，我们记录了剧烈的氟效应，其中1-卤代3,3-二氟炔烃作为底物的反应导致选择性的完全逆转，并产生3,3-二氟酯作为独特的产物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02009e
• 作为产物：
  描述：

  3-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丙烷-1-醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  远程合作组策略使配体能够促进不对称金催化

  摘要：

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b09136

文献信息

• Preparation of Highly Hindered Polyenes with tert-Butyl Groups in Internal Positions
  作者：Markus Betz、Henning Hopf、Ludger Ernst、Peter G. Jones、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1002/chem.201001250

  日期：2011.1.3

  The conjugated tetraenes 3 and 4 a–c have been prepared and shown to possess an orthogonal structure. This was not only demonstrated by their spectroscopic properties and X‐ray structural analysis of solid representatives (e.g., 4 a–c) but also by the resolution of these chiral compounds by GC and HPLC chromatography using various chiral selector systems. The chemical behavior of the typical tetraene

  共轭四烯3和4 - ç已经制备并显示出具有正交结构。（例如，这不仅可以通过光谱性质和固体的代表X射线结构分析表明4 - C ^），而且还由通过GC和HPLC色谱法，使用各种手性选择系统中，这些手性化合物的分辨率。典型的四烯的化学行为4已经使用溴化，氢化，环氧化，和相片平衡反应的研究。
• Remote Cooperative Group Strategy Enables Ligands for Accelerative Asymmetric Gold Catalysis
  作者：Zhixun Wang、Corrado Nicolini、Cedric Hervieu、Yuk-Fai Wong、Giuseppe Zanoni、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b09136

  日期：2017.11.15

  accelerative asymmetric gold catalysis is achieved for the first time via chiral ligand metal cooperation. An asymmetrically positioned remote amide group in the designed chiral binaphthyl-based ligand plays the essential role of a general base catalyst and selectively accelerates the cyclizations of 4-allen-1-ols into one prochiral allene face. The reactions are mostly highly enantioselective with achiral

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。
• Transition-Metal-Based Synthesis of Dendralenes
  作者：Daesung Lee、Sangho Park

  DOI：10.1055/s-2007-966069

  日期：2007.7

  The consecutive ring-closing enyne metathesis of allyl­silyl propargyl ethers with Grubbs’ ruthenium-alkylidene catalyst, followed by rhenium oxide mediated 1,4-elimination of the Si-O moiety from the siloxenes, provides [3]- and [4]dendralenes in good yields.

  用格鲁布斯钌亚烷基催化剂连续闭环烯炔复分解烯丙基甲硅烷基炔丙基醚，然后通过氧化铼介导的硅氧烷中 Si-O 部分的 1,4-消除，得到 [3]- 和 [4] 树枝烯良好的产量。
• Total synthesis of bidensyneosides A2 and C: remarkable protecting group effects in glycosylation
  作者：Benjamin W. Gung、Ryan M. Fox

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.012

  日期：2004.10

  Bidensyneosides are a group of five recently identified polyacetylenic glucosides from Bidens parviflora WILLD, a traditional Chinese medicinal plant that contains rich bioactive natural products. It was shown that bidensyneosides inhibited both histamine release and nitric oxide production. The synthesis of bidensyneoside A2 (2) and C (4) as well as 3-deoxybidensyneoside C (5) are described. These syntheses establish a synthetic entry to the bidensyneosides and confirm the stereochemistry at C3. Furthermore, a remarkable protecting Group effect on orthoester formation was observed during the glycosylation reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hann, Michael M.; Marquez, Maritza Dorta de; Thailer, Viktor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 401 - 409
  作者：Hann, Michael M.、Marquez, Maritza Dorta de、Thailer, Viktor

  DOI：——

  日期：——