4-(4,5-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one | 1123505-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4,5-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(4,5-Dihydroxy-2-methylphenyl)sulfanylchromen-2-one
• CAS: 1123505-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: HQVOGYPBRCVBSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-275 °C (decomp)
• 沸点：
  542.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-sulfanyl-2H-chromen-2-one 、 3,4-二羟基甲苯 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到4-(4,5-dihydroxy-2-methylphenylthio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Synthesis of 4-(Dihydroxyphenylthio)-2H-chromen-2-one Derivatives

  摘要：

  在水/乙腈（50/50）溶液中，以 4-巯基香豆素为亲核体，在碳棒电极、不分流电池和恒流条件下，通过 EC 机制，以一锅法直接电化学氧化儿茶酚，合成了 4-（二羟基苯硫基）-2H-苯并吡喃-2-酮衍生物。通过光谱数据对产物进行了表征。此外，在 4-hydroxycoumarin 和 4-mercaptocoumarin 的存在下，儿茶酚电化学氧化过程中的差异通过计算结构、自然键轨道（NBO）分析和基于密度泛函理论（DFT：B3LYP/6-31G*//B3LYP/6-31G*）的方法（使用 GAUSSIAN 98 程序包）进行了解释。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1562

文献信息

• A facile method for the synthesis of thiocoumestan derivatives
  作者：Davood Nematollahi、Javad Azizian、Mohsen Sargordan-Arani、Mahdi Hesari、Behrooz Mirza

  DOI：10.1002/jhet.146

  日期：2009.9

  efficient synthesis of thiocoumestan derivatives, starting from catechols and 4-mercaptocoumarin in the presence of potassium ferricyanide as an oxidizing agent (Decker oxidation) was developed. The results indicate that the 4-mercaptocoumarin participates in Michael addition reactions with in situ generated o-benzoquinones. The present work has led to the development of a one-pot oxidative method for the

  从邻苯二酚和邻苯二酚 开发了在铁氰化钾作为氧化剂（Decker氧化）存在下的4-巯基香豆素。结果表明4-巯基香豆素参与了与原位生成的邻苯并醌的迈克尔加成反应。目前的工作已导致开发用于合成6 H-苯并噻吩并[3,2- c ] [1]苯并吡喃-6-一衍生物的一锅法氧化方法。J.杂环化​​学，（2009）。