4,5,6,7-Tetrafluoro-2,1,3-benzoselenadiazole | 19227-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5,6,7-Tetrafluoro-2,1,3-benzoselenadiazole
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrafluorobenzo-2,1,3-selenadiazole；4.5.6.7-tetrafluorobenzo-2.1.3-selenadiazole；4,5,6,7-tetrafluoro-2,1,3-selenadiazole；4,5,6,7-tetrafluoro-benzo[1,2,5]selenadiazole
• CAS: 19227-22-6
• 化学式: C₆F₄N₂Se
• 分子量: 255.033
• InChiKey: JXHXTGQDDHKPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-Tetrafluoro-2,1,3-benzoselenadiazole 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-dimethylamino-4,7-difluoro-6-methoxy-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于氟的亲核取代作用的喹喔啉，它们的硫族同源物2,1,3-苯并噻吩/硒代二唑以及相关的1,2-二氨基苯的碳环官能化

  摘要：

  以前未知的单- ，二-和在某些情况下，三-和四碳环取代的喹喔啉（2 - 8），2,1,3- benzothiadiazoles（11，12，14 - 17）和2,1,3-benzoselenadiazoles （20 - 25）在5,6,7,8- tetrafluoroquinoxaline（由氟的亲核取代合成1）和4,5,6,7-四氟-2,1,3- benzothia / selenadiazoles（10和19，分别）与甲醇盐和二甲胺。在1：1反应中，亲核试剂选择性攻击1的位置6或10的位置5和19。在M06-2X / 6-31 + G（d，p）理论水平上的DFT计算证实了1：1反应的区域选择性。以类似的方式合成了带有两个不同取代基即MeO-和Me 2 N-的二取代喹喔啉（28），硫杂- （29）和硒代-（30）二唑。新的取代的1,2-二氨基苯（31 - 33）通过还原对应的噻二唑的制

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.009
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟苯-1,2-二胺 在 吡啶 、 selenium tetrachloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,5,6,7-Tetrafluoro-2,1,3-benzoselenadiazole
  参考文献：
  名称：

  环状亚芳基氮杂环丁烷。第三部分[1]合成多氟2,1,3-苯并噻吩-（selena）二唑

  摘要：

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85001-0

文献信息

• Electrochemical reduction, radical anions, and dehalogenation of fluorinated/chlorinated 2,1,3-benzothia/selenadiazoles
  作者：Leonid A. Shundrin、Irina G. Irtegova、Pavel A. Avrorov、Tatiana F. Mikhailovskaya、Arkady G. Makarov、Alexander Yu. Makarov、Andrey V. Zibarev

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.116

  日期：——

  Abstract At the first stage of electrochemical reduction in DMF, fluorinated/chlorinated 2,1,3-benzothia/selenadiazoles formed long-lived radical anions characterized by EPR and DFT. Gas-phase electron affinities (EA1) from DFT correlated well with the first-peak potentials separately for S and Se derivatives, and the latter were found to be better electron acceptors than the former in contrast to

  摘要 在 DMF 电化学还原的第一阶段，氟化/氯化 2,1,3-苯并噻吩/硒二唑形成了以 EPR 和 DFT 为特征的长寿命自由基阴离子。来自 DFT 的气相电子亲和性 (EA1) 分别与 S 和 Se 衍生物的第一峰电位密切相关，与原子 EA1 和艾伦电负性相比，发现后者是比前者更好的电子受体。在第二阶段，硫属元素和卤素依赖的脱卤反应继续进行：硒二唑通过其正电子活化（n ≥ 2）非加氢脱氟，硫杂/硒二唑通过向二价阴离子添加 H 进行加氢脱氯。这些不同于相关（氮杂）芳烃（例如苯、萘、喹喔啉）的脱卤。
• Cyclic aryleneazachalcogens: Synthesis, vibrational spectra, and ?-electron structures
  作者：A. V. Zibarev、O. M. Fugaeva、A. O. Miller、S. N. Konchenko、I. K. Korobeinicheva、G. G. Furin

  DOI：10.1007/bf00480877

  日期：1990.8
• 10.3998/ark.5550190.p010.116
  作者：Shundrin, Leonid A.、Irtegova, Irina G.、Avrorov, Pavel A.、Mikhailovskaya, Tatiana F.、Makarov, Arkady G.、Makarov, Alexander Yu.、Zibarev, Andrey V.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.116

  日期：——
• ZIBAREV, A. V.;FUGAEVA, O. M.;MILLER, A. O.;KONCHENKO, S. N.;KOROBEJNICHE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1124-1133
  作者：ZIBAREV, A. V.、FUGAEVA, O. M.、MILLER, A. O.、KONCHENKO, S. N.、KOROBEJNICHE+

  DOI：——

  日期：——
• Cyclic aryleneazachalcogenenes. Part III [1] synthesis of polyfluorinated 2,1,3-benzothia-(selena) diazoles
  作者：Andrey V. Zibarev、Alexey O. Miller

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85001-0

  日期：1990.12

  1-(4-X-Tetrafluorophenyl)-3-trimethylsilyl-1,3-diaza-2- thiaallenes (X = H, CH3, Br, F, CF3) treated with CsF in acetonitrile or THF cyclized to 6-X-4,5,7-trifluoro-2,1,3-benzothiadiazoles whose reduction led to the corresponding 1,2-diamino- benzenes. Cyclization of the latter with SeCl4 gave 6-X-4,5,7- trifluoro-2,1,3-benzoselenadiazoles.

  在乙腈或THF中用CsF处理的1-（4-X-四氟苯基）-3-三甲基甲硅烷基-1,3-二氮杂-2-噻喃烯（X = H，CH 3，Br，F，CF 3）环化成6-X -4,5,7-三氟-2,1,3-苯并噻二唑的还原反应生成相应的1,2-二氨基苯。后者用SeCl 4环化得到6-X-4,5,7-三氟-2,1,3-苯并硒基二唑。

表征谱图