N-(4'-methyl-2'-pentenoyl)-4S-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 184784-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(4'-methyl-2'-pentenoyl)-4S-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,2E)-3-(4-methylpent-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one；(4S,2E)-3-(2'-isohexenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone；(S)-N-[(E)-i-PrCHCHC(O)]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(E)-4-methylpent-2-enoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 184784-56-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: BJWQPTYUJPHCFC-MMQHEFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-methyl-2'-pentenoyl)-4S-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-2-azido-3-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高约束氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的全不对称合成

  摘要：

  高约束度的芳香族α-氨基酸β-异丙基-2'，6'-二甲基酪氨酸的所有四种立体异构体均已大规模不对称合成。将有机铜酸酯催化不对称迈克尔加成到手性α，β-不饱和酰基恶唑烷酮上，然后对所得产物的α-位进行直接或间接的立体选择性亲电子叠氮化，然后进行水解，氢化和最后使酚基脱保护，得到苯酚基团。所需的氨基酸。反应通常以良好的立体选择性（75/95％ee / de）和收率（70-90％）进行，使这些光学纯的氨基酸可大规模用于合成肽和其他研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01094-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(4'-methyl-2'-pentenoyl)-4S-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  地形受限的新氨基酸的所有四个异构体的不对称合成：β-异丙基酪氨酸

  摘要：

  通过使用光学纯的4-苯基恶唑烷酮作为手性助剂，通过不对称Michael合成了高度受限的新型氨基酸β-异丙基酪氨酸的所有四种立体异构体，具有很高的立体选择性（> 90％de），总产率为40–50％。另外，直接或间接的叠氮化，氢解和脱甲基反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00381-9

文献信息

• Synthesis of trifluoromethyl substituted nucleophilic glycine equivalents and the investigation of their potential for the preparation of α-amino acids
  作者：Mackenzie Bergagnini-Kolev、Mitchell Howe、Emily Burgess、Payton Wright、Samantha Hamburger、Zhennan Zhong、Shawna B. Ellis、Trevor K. Ellis

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131741

  日期：2021.1

  of the complexes under phase transfer catalyzed alkylations with hydroxide bases, as well as the DBU catalyzed Michael Additions of optically active 3′-substituted-2-oxazoladinone amides of unsaturated carboxylic acids. It was found that the trifluoromethyl containing nucleophilic glycine equivalents were more reactive than their non-trifluoromethyl analogues in both reaction types. Therefore, the application

  将介绍几种Ni（II）配合的甘氨酸Schiff碱的合成制备方法，以及对其反应性和实用性的研究。这些研究的关键是在稳定由甘氨酸组分衍生的烯醇化物的共轭体系框架内引入吸电子三氟甲基。在相转移催化的与氢氧化物碱的烷基化反应下，以及在不饱和羧酸的旋光性3'-取代-2-恶唑烷酮酰胺的DBU催化的迈克尔加成反应下，对每种络合物的反应性进行了评估。发现在两种反应类型中，含三氟甲基的亲核甘氨酸当量比其非三氟甲基类似物更具反应性。因此，
• NH-type of chiral Ni(ii) complexes of glycine Schiff base: design, structural evaluation, reactivity and synthetic applications
  作者：Mackenzie Bergagnini、Kazunobu Fukushi、Jianlin Han、Norio Shibata、Christian Roussel、Trevor K. Ellis、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c3ob41959b

  日期：——

  of “N–H” Ni(II) complexes of glycine Schiff bases and study general aspects of their reactivity. It was confirmed that the presence of NH function in these Ni(II) complexes does not interfere with the homologation of the glycine residue, rendering these derivatives of high synthetic value for the general synthesis of α-amino acids. In particular, the practical application of these NH-type complexes was

  此处报道的工作涉及甘氨酸席夫碱的新型“ NH” Ni（II）配合物的设计，并研究其反应性的一般方面。已证实在这些Ni（II）络合物中NH功能的存在不会干扰甘氨酸残基的同源性，从而使这些衍生物对于α-氨基酸的一般合成具有很高的合成价值。特别是，通过与手性迈克尔受体的迈克尔加成反应，通过不对称合成各种β-取代的焦谷氨酸，证明了这些NH型配合物的实际应用。
• Conjugate Additions of a Simple Monosilylcopper Reagent with Use of the CuI·DMS Complex:  Stereoselectivities and a Dramatic Impact by DMS
  作者：Jesse Dambacher、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo048269e

  日期：2005.1.1

  reagent with DMS as the solvent is very useful with sterically hindered (β,β-disubstituted) enones, and provides very high yields of the β-silylated 1,4-addition products. Since there is no oligomerization problem associated with the simple monosilylcuprate reagent, this reagent should be considered as a very useful 1,4-silyl donor to enals, enones, and enoates in conjugate addition reactions.

  描述了利用简单的单甲硅烷基铜酸盐试剂Li [PhMe 2 SiCuI]与α，β-不饱和羰基化合物进行共轭加成。作为（CuI）4（DMS）3配合物的组分或添加的溶剂，二甲基硫醚（DMS）的存在对其化学收率和非对映体比率（dr）的水平都具有惊人的影响。产品。吉尔曼型甲硅烷基氰基甲酸酯Li（Ph 2 MeSi）2 Cu / LiCN}先前已被用来保证在共轭加成反应中获得良好的结果。与简单的Li [PhMe 2]结合使用时，不需要外部添加剂，例如HMPA，三丁基膦或二烷基锌SiCuI]试剂。已经证明，以DMS为溶剂的单甲硅烷基铜酸盐试剂与空间受阻的（β，β-二取代的）烯酮非常有用，并且提供非常高产率的β-甲硅烷基化的1，4-加成产物。由于不存在与简单的单甲硅烷基铜酸酯试剂相关的低聚问题，因此该试剂应被认为是共轭加成反应中烯，烯酮和烯酸酯的非常有用的1,4-甲硅烷基供体。
• A Domino Enyne/IMDA Approach to the Core Structure of (−) Vinigrol
  作者：Vipul V. Betkekar、Ashik A. Sayyad、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1021/ol502497n

  日期：2014.11.7

  We report here an enantioselective formal synthesis of vinigrol involving a 1–2–3 strategy: one pot and two reactions with the formation of three rings leading to the core structure of vinigrol from its stereochemically well-defined acyclic precursor.

  我们在这里报告了一种涉及1–2–3策略的长春花酚的对映选择性正式合成：一个罐和两个反应，形成三个环，从立体化学上明确定义的无环前体导致长春花酚的核心结构。
• Syntheses of highly constrained β-aryl isohexanoic acid derivatives via asymmetric Michael addition
  作者：Subo Liao、Yinglin Han、Wei Qui、Michael Bruck、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01795-9

  日期：1996.10

  A series of enantiomerically pure highly sterically hindered β-branched isohexanoic acid derivatives have been synthesized with high diastereoselectivity via asymmetric Michael addition. The X-ray crystal structure of (4S,3′S)-3-[3′-(2,6-dimethylphenyl)isohexanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone demonstrated that the β-configuration was induced from the Si-face, and that the torsional angle χ2 was restricted

  已经通过不对称迈克尔加成以高非对映选择性合成了一系列对映体纯的高空间位阻的β-支化异己酸衍生物。（4S，3′S）-3- [3′-（2，6-二甲基苯基）异己基] -4-苯基-2-恶唑烷酮的X射线晶体结构表明，β-构型是由Si-诱导的。面，并且所述扭转角χ 2由笨重β-异丙基限制为从分子建模预期的范围内。