(1R,3S)-camphoric acid dichloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (1R,3S)-camphoric acid dichloride
• 英文别名: (1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclpentane-1,3-dicarbonyl dichloride；camphoric acid chloride；(1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonyl dichloride；(1R,3S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonyl chloride；(1R)-1.2.2-trimethyl-cyclopentane-dicarboxylic acid-(1r.3c)-dichloride；(1R)-1.2.2-Trimethyl-cyclopentan-dicarbonsaeure-(1r.3c)-dichlorid
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 237.126
• InChiKey: JEIWMMMVZOQQHT-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-camphoric acid dichloride 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2,2-trimethyl-3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于双螺旋交织二维方格的两个手性非线性光学配位网络

  摘要：

  两个新的手性二维配位网络，ZnL 2（H 2 O）2（1）和CdL 2（H 2 O）2（2）[L = 1,2,2-三甲基-3-（吡啶-4- [氨基甲酰基] [环戊烷羧酸]，已经合成，并通过单X射线结构分析对其结构进行了表征，其特征是非常不寻常的双螺旋交织（4,4）方格。通过热重分析和粉末X射线衍射研究证实，该框架具有很高的热稳定性。归因于手性有机连接基的独特手性网络已导致其非线性光学性质。

  DOI：

  10.1021/cg101135r
• 作为产物：
  描述：

  (+)-camphoric acid dimethyl ester 在 五氯化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (1R,3S)-camphoric acid dichloride
  参考文献：
  名称：

  Goissedet; Despois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1938, vol. <5> 5, p. 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbenoid Pathways in Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanations of Phenyliodonium Ylides
  作者：Paul Müller、Christelle Boléa

  DOI：10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1093::aid-hlca1093>3.0.co;2-t

  日期：2001.5.16

  cyclopropanation of allyl diazomalonates and the corresponding phenyliodonium ylides was investigated with a series of chiral, non-racemic ligands. The reaction of 6b in the presence of the bis[dihydrooxazole] ligand Xa in refluxing 1,2-dichloroethane proceeded to 8b with an enantiomer excess (ee) of up to 72% under optimized conditions. In contrast, 8b resulting from reaction of ylide 7b with the same

  用一系列手性非外消旋配体研究了铜催化的重氮丙二酸烯丙酯分子内环丙烷化反应和相应的苯基碘叶立德的对映选择性。6b 在双[二氢恶唑] 配体 Xa 存在下在回流的 1,2-二氯乙烷中的反应进行到 8b，在优化条件下对映异构体过量 (ee) 高达 72%。相比之下，由叶立德 7b 与相同配体反应产生的 8b，但在 0°的 CH2Cl2 中，ee 仅为 30%。然而，与其他配体相比，重氮丙二酸酯 6b 的对映选择性低于内立德 7b。乙酰乙酸衍生的苯基碘鎓叶立德 15b 的分子内环丙烷化得到具有 68% ee 和配体 Xa 的 16b，但相应的重氮化合物在暴露于手性铜催化剂时不反应。叶立德 7 和 15 的 Cu 催化反应中不对称诱导的观察与类卡宾机制一致；然而，在重氮丙二酸 6b 和叶立德 7b 之间观察到的对映选择性的差异表明，在铜的配位范围之外，环丙烷化的竞争性非选择性途径。
• A robust microporous metal–organic framework constructed from a flexible organic linker for highly selective sorption of methanol over ethanol and water
  作者：Qian Huang、Jianfeng Cai、Hui Wu、Yabing He、Banglin Chen、Guodong Qian

  DOI：10.1039/c2jm15604k

  日期：——

  A microporous metal–organic framework MOF 1 [Zn(L)2(methanol)2] (H2L = (1R,3S)-1,2,2-trimethyl-3-(pyridin-4-ylcarbamoyl)cyclopentanecarboxylic acid) constructed from a flexible Zn2+ node and a flexible organic linker L was obtained by solvothermal reaction of diamond topology, and exhibits highly selective sorption of methanol over ethanol and water.

  通过金刚石拓扑结构的溶热反应，获得了由柔性 Zn2+ 节点和柔性有机连接体 L 构建的微孔金属有机框架 MOF 1 [Zn(L)2(甲醇)2]（H2L = (1R,3S)-1,2,2-三甲基-3-（吡啶-4-基氨基甲酰基）环戊烷羧酸）。
• Homochiral Eu³⁺@MOF Composite for the Enantioselective Detection and Separation of (<i>R</i>/<i>S</i>)-Ornidazole
  作者：Mingyuan Lei、Xiaohe Wang、Tianjun Zhang、Yang Shi、Jinghong Wen、Qingfu Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03695

  日期：2022.5.9

  The development of homochiral materials for the enantioselective detection and separation of chiral drugs is in high demand for the pharmaceutical industry. Herein, an anionic homochiral metal–organic framework (HMOF) with in situ generated [Me2NH2]+ counterions, [Me2NH2]2[Zn2(d-L)2(HCO2)(OH)]·5H2O}n (HMOF-1), was synthesized using a d-camphorate-derived enantiopure dicarboxylate ligand, 4,4′-[[(1R

  用于手性药物的对映选择性检测和分离的纯手性材料的开发是制药行业的高需求。在此，一种阴离子纯手性金属有机骨架 (HMOF)原位产生 [Me 2 NH 2 ] +抗衡离子，[Me 2 NH 2 ] 2 [Zn 2 ( d -L) 2 (HCO 2 )(OH)] ·5H 2 O} n (HMOF- 1 ), 是使用d-樟脑酸酯衍生的对映纯二羧酸配体 4,4'-[[(1 R ,3 S)-1,2,2-trimethylcyclopentane-1,3-dicarbonyl]bis(azanediyl)]dibenzoic acid ( d -H 2 L) 通过简单的溶剂热法。有趣的是，HMOF- 1可用作母体框架，通过离子交换过程封装 Eu 3+阳离子，产生具有双发光中心的 Eu 3+ @HMOF - 1复合材料。得到的Eu 3+ @HMOF- 1在水中具有较高的化学稳定性和良好的发光稳定性。重要的是，Eu
• Chiral carboxylic acid ligands derived from camphoric acid
  作者：Mark G. Moloney、Diana R. Paul、Russell M. Thompson、Emma Wright

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00328-x

  日期：1996.9

  Versatile and convenient preparations of chiral carboxylic acid ligands, derived from camphoric acid, are described, either by esterification of camphoric dichloride or by a regioselective opening of the corresponding anhydride by a variety of alcohols or diols. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• [EN] 1, 2 -THIAZOL YL DERIVATIVES AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS EN TANT QUE LIGANDS DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010054024A3

  公开（公告）日：2010-07-01