4-(4′-chlorobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole | 219611-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4′-chlorobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 4-((4-chlorobenzylidene) amino)-5-methyl-1,2,4-triazole-3-thiol；4-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 219611-83-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₄S
• 分子量: 252.727
• InChiKey: PCULAIQHZZGBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202 °C
• 沸点：
  344.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4′-chlorobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole 、 beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(4-(4-chlorobenzylidene)amino-5-methyl-1,2,4-triazol-3-yl)-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-1'-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型硫糖基杂环的立体选择性合成

  摘要：

  摘要 本工作通过 1,2,3,4,6-penta-O-乙酰基-β-d-反应合成了新型 1,2,4-三唑硫糖苷杂环 4、5、8。吡喃葡萄糖 (2) 和吡喃半乳糖 (3) 与 4-((4-亚芳基) 氨基)-5-甲基-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物 1 和 6 在三氟化硼醚合物 (BF3· Et2O) 作为在 CH2Cl2 中氮气下的促进剂。通过 4 的 X 射线分析及其光谱数据证实了所形成的糖苷键的独家β-立体选择性。在相同反应条件下，当具有邻酚 OH 基团的受体 9 与供体 2 或 3 偶联时，观察到不同的立体选择性。类似地，处理 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖 (16) 和硫醇受体 1 和 15 的混合物，得到 β-硫代呋喃核糖苷 17 和 18，分别。通过 1H、13C、1H 1H 2D 和 1H 13C 2D NMR 光谱分析证实了反应的 β-立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.085
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-氨基-5-甲基-4H-3-巯基-1,2,4-三唑 在 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(4′-chlorobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型 s-三唑衍生物的席夫和曼尼希碱的合成及其在水溶液中去除重金属和作为抗菌剂的潜在应用

  摘要：

  一种高效、简单、一锅法的双 Mannich 反应合成环化 2-methyl-6-取代-6,7-dihydro-5 H-s -triazolo[5,1- b ]-1,3,5 -噻二嗪通过5-methyl-1 H-s -triazole -3-thiol ( 1 ) 与甲醛和脂肪族伯胺在乙醇中在室温下反应，而与伯芳族胺，未环化的 3-methyl-1-((取代-产生氨基）甲基）-1 H-s-三唑-5-硫醇。在 Mannich 反应条件下，4-氨基-3-甲基-s-三唑-5-硫醇 ( 8 ) 仅在沸腾的乙醇中或室温下与甲醛反应得到 3-methyl-5,6-dihydro- s-三唑并[3,4- b ]-1,3,4-噻二唑，不掺入仲胺。此外，化合物8与芳香醛在不同反应条件下反应后，生成了未环化的席夫碱。因此，这些席夫碱与伯胺或仲胺与甲醛在乙醇中在室温下反应得到相应的曼尼希碱13-14。使用光谱分析

  DOI：

  10.1039/d0ra02872j

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of pleuromutilin-Schiff base hybrids as potent anti-MRSA agents in vitro and in vivo
  作者：Bo Li、Zhe Zhang、Jian-Feng Zhang、Jie Liu、Xiang-Yi Zuo、Fang Chen、Guang-Yu Zhang、Han-Qing Fang、Zhen Jin、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113624

  日期：2021.11

  with 1,2,4-triazole-3-substituted Schiff base structure were designed and synthesized under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against 4 strains of Staphylococcus aureus (MRSA ATCC 43300, S.aureus ATCC 29213, S.aureus 144 and S.aureus AD3) and 1 strain of E. coli (ATCC 25922) were evaluated by the broth dilution method. Among these derivatives, compound

  在温和条件下设计合成了一系列具有1,2,4-三唑-3-取代希夫碱结构的截短侧耳素衍生物。通过以下方法评估了合成衍生物对 4 株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、 S.aureus ATCC 29213、 S.aureus 144 和S.aureus AD3）和 1 株大肠杆菌（ATCC 25922）的体外抗菌活性。肉汤稀释法。在这些衍生物中，化合物60对MRSA（MIC = 0.25 μg/mL）表现出优于泰妙菌素（MIC = 0.5 μg/mL）的体外抗菌作用，并且化合物60 （-2.28 log 10 CFU/mL）在体内也表现出优异的抗菌作用。在减少小鼠大腿感染模型中 MRSA 负载方面，其抗菌功效优于泰妙菌素 (−1.40 log 10 CFU/mL)。时间杀灭研究和抗生素后效应研究表明，与MRSA相比，化合物60表现出更快的杀菌动力学和更长的PAE时间（暴露于2×MIC和4×MIC
• An efficient, cost effective, sensing behaviour liquid-liquid extraction and spectrophotometric determination of copper(II) incorporated with 4-(4′-chlorobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1, 2, 4-triazole: Analysis of food samples, leafy vegetables, fertilizers and environmental samples
  作者：Umesh B. Barache、Abdul B. Shaikh、Tukaram N. Lokhande、Ganesh S. Kamble、Mansing A. Anuse、Shashikant H. Gaikwad

  DOI：10.1016/j.saa.2017.08.054

  日期：2018.1

  moreover cost-effective method for the extractive spectrophotometric determination of copper(II) by using the Schiff base 4-(4′-chlorobenzylideneimino)-3-methyl-5-mercapto-1, 2, 4-triazole [CBIMMT]. This chromogenic reagent forms a yellow coloured complex with copper(II) in acetate buffer at pH 4.2. The copper(II) complex with ligand is instantly extracted into chloroform and shows a maximum absorbance

  本工作的目的是开发一种高效，简便且选择性高的低成本方法，该方法通过使用席夫碱4-（4'-氯苄叉亚氨基）-3-甲基-5-萃取分光光度法测定铜（II）巯基1、2、4-三唑[CBIMMT]。该生色试剂在pH 4.2的乙酸盐缓冲液中与铜（II）形成黄色络合物。立即将具有配体的铜（II）络合物萃取到氯仿中，并在414 nm处显示最大吸光度，并在> 48小时内保持稳定。发现提取的络合物的组成为1：2 [铜（II）：试剂]，其通过连续变化的乔布法，摩尔比法和斜率比法确定。在最佳条件下，氯仿中的铜（II）配合物符合比尔定律，最高可达17.5μgmL -1铜（II）。从林邦图获得的最佳浓度范围是5μgmL -1至17.5μgmL -1。提取的铜（II）螯合物的摩尔吸光度，Sandell灵敏度和富集系数分别为0.33813×10 4  L mol -1  cm - 1，0.01996μgcm -2和2.49。
• Liquid–liquid extraction of metal ions, DFT and TD-DFT analysis of some 1,2,4-triazole Schiff Bases with high selectivity for Pb(II) and Fe(II)
  作者：Mohamed Khoutoul、Morad Lamsayah、Fawzia F. Al-blewi、Nadjet Rezki、Mohamed Reda Aouad、Messali Mouslim、Rachid Touzani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.046

  日期：2016.6

  Abstract Liquid–liquid extraction of metal ions using some 1,2,4-triazole Schiff base derivatives as new extractants was studied. Fe 2+ , Zn 2+ , Cu 2+ , Co 2+ , Cd 2+ and Pb 2+ were extracted from the aqueous phase into the organic phase and the extractability for each metal ion was determined by atomic absorption. Interestingly, a competitive extraction was also investigated and then examined at

  摘要 研究了以1,2,4-三唑席夫碱衍生物为新型萃取剂对金属离子进行液-液萃取。Fe 2+ 、Zn 2+ 、Cu 2+ 、Co 2+ 、Cd 2+ 和Pb 2+ 从水相萃取到有机相中，通过原子吸收测定每种金属离子的萃取能力。有趣的是，还研究了竞争性提取，然后在不同的 pH 值下进行了检查，以探索不同取代基对金属提取的影响。因此，通过吸电子基团和给电子基团的存在分别提供了对Fe 2+ (90.1%)和Pb 2+ (94.3%)的高选择性。此外，
• Design, synthesis and biological evaluation of novel betulinic acid derivatives containing 1,2,4-triazole-derived schiff bases as α-glucosidase inhibitors
  作者：Yufei Zhang、Xiaoyan Yu、Jiangyi Li、Bingwen Liang、Jinping Sun、Xiaofeng Min、Zhuang Xiong、Wen-Hua Chen、Xuetao Xu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138889

  日期：2024.11

  A series of novel betulinic acid (BA) derivatives containing 1,2,4-triazole- derived schiff base have been designed and synthesized as α-glucosidase inhibitors. All the title compounds showed higher α-glucosidase inhibitory activity than acarbose and BA, with compound showing the highest α-glucosidase inhibitory activity (IC = 1.52±0.16 μM). Lineweaver-Burk plot analysis suggested that compound was

  设计并合成了一系列含有 1,2,4-三唑衍生希夫碱的新型桦木酸 (BA) 衍生物作为 α-葡萄糖苷酶抑制剂。所有标题化合物均表现出比阿卡波糖和 BA 更高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，其中化合物表现出最高的 α-葡萄糖苷酶抑制活性（IC = 1.52±0.16 μM）。 Lineweaver-Burk 图分析表明该化合物是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性抑制剂。 3D荧光和圆二色光谱通过改变α-葡萄糖苷酶的二级结构揭示了化合物与α-葡萄糖苷酶的相互作用。分子对接表明该化合物可以通过氢键和疏水相互作用与α-葡萄糖苷酶的活性位点结合。更重要的是，该化合物不仅可以降低小鼠空腹血糖和餐后血糖水平，还可以改善血脂异常。目前的研究结果表明，该化合物可能作为发现 α-葡萄糖苷酶抑制剂治疗 2 型糖尿病的先导化合物。