o-(1-butynyl-3,3-dimethyl)-N-formanilide | 302351-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(1-butynyl-3,3-dimethyl)-N-formanilide
• 英文别名: N-(2-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)phenyl)formamide；N-[2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)phenyl]formamide
• CAS: 302351-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: FTYIIXMKWUBBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(1-butynyl-3,3-dimethyl)-N-formanilide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以181.6 mg的产率得到1-(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-2-isocyanobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻炔基异氰基苯与 1,3-二羰基化合物的环化

  摘要：

  已经开发了在布朗斯台德碱性条件下，邻炔基异氰基苯与各种活性亚甲基化合物（包括 1,3-二酯、1,3-二酮、β-酮酯和 β-酮酰胺）的简便反应。丙二酸二乙酯与一组邻炔基异氰基苯顺利反应，以优异的收率提供相应的 2-quinolin-2-yl 丙二酸酯。乙酰丙酮得到 quinolin-4-yl 和 quinolin-2-yl 衍生物的混合物。乙酰乙酸酯和乙酰乙酰酰胺衍生物最初产生 2-quinolin-2-yl 加合物，该加合物在反应条件下经历了部分脱乙酰化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2513
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 o-(1-butynyl-3,3-dimethyl)-N-formanilide
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基苯基异腈的自由基酰化或三氟甲基化的 2,3-双官能化吲哚

  摘要：

  提出了通过邻-炔基苯基异腈的酰化或三氟甲基化进行的 2,3-二取代吲哚的自由基级联反应。在这些级联中，使用廉价的氧化剂和催化铜或铁盐形成两个 C-C 键和一个 C-O 键。起始异腈很容易获得，市售的醛和氟甲基化试剂可作为反应伙伴。正如一系列 2,3-二取代吲哚的成功制备所证明的那样，官能团耐受性很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03916

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Domino Synthesis of 2,3‐Difunctionalized Indoles <i>via</i> Migratory Insertion of Isocyanides in Batch and Continuous Flow
  作者：Su Chen、Monica Oliva、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202100339

  日期：2021.7

  We report, herein, a palladium-catalyzed cascade comprising carbopalladation, migratory insertion of isocyanide and triple bond activation followed by a nucleophilic attack (OR−) to construct difunctionalized acyl indoles. The process involves multiple bond formations via key palladium-chemistry steps, to construct these bis-heterocycles containing two privileged scaffolds (indole and oxindole) in

  我们在此报告了钯催化的级联反应，包括碳钯化、异氰化物的迁移插入和三键活化，然后是亲核攻击（OR -）以构建双官能化酰基吲哚。该过程涉及通过关键的钯化学步骤形成多个键，以在单个操作步骤中构建这些包含两个特权支架（吲哚和羟吲哚）的双杂环，并尝试在四元碳中心产生对映选择性。该方法还展示了在几分钟内合成芳基异氰化物并以伸缩方式使用它们的连续流动过程。
• Ruthenium-Catalyzed 1,6-Aromatic Enamide–Silylalkyne Cycloisomerization: Approach to 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Kohei Takamoto、Shohei Ohno、Norimichi Hyogo、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01288

  日期：2017.8.18

  Cycloisomerization is an atom economic procedure that converts dienes and enynes into cyclic molecules. To date, cycloisomerization between enamides and silylalkynes has not been explored. We found that N-acyl-N-vinyl-2-silylalkynylaniline derivatives undergo a cycloisomerization in the presence of a well-defined ruthenium hydride to give a 2,3-disubstitued indole. The vinyl and silylmethyl substituents

  环异构化是一种将二烯和烯炔转化为环状分子的原子经济程序。迄今为止，尚未探索酰胺和甲硅烷基炔之间的环异构化。我们发现N-酰基-N-乙烯基-2-甲硅烷基炔基苯胺衍生物在明确定义的氢化钌存在下进行环异构化，得到2,3-二取代的吲哚。吲哚的2-和3-位上的乙烯基和甲硅烷基甲基取代基可以很容易地转化为其他官能团。
• New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes
  作者：Michinori Suginome、Takeshi Fukuda、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ol991133w

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]o-Alkynylisocyanobenzenes underwent nucleophile-induced intramolecular cyclization to give 2,3-disubstituted quinoline derivatives in high yields. In addition to the oxygen and nitrogen nucleophiles such as methanol and diethylamine, the nucleophilic carbon of the enolate of malonate induced the cyclization effectively. Reaction of 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3-diisocyanobenzene with methanol afforded 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline in good yield.
• Cascades to Substituted Indoles
  作者：Jon D. Rainier、Abigail R. Kennedy

  DOI：10.1021/jo000831n

  日期：2000.9.1

  This paper describes the synthesis of dithioindoles from the free-radical cyclizations of arylisonitriles having pendant alkynes. Also described is the synthesis of substituted indoles and spiro-fused indoles from the coupling of dithioindoles with active hydrogen-containing compounds.
• Tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes: an efficient synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines
  作者：Lanying Liu、Yong Wang、Honggen Wang、Changlan Peng、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.096

  日期：2009.12

  A highly efficient one-pot synthesis of 2-chloro-3-substituted quinolines has been developed by tetrabutylammonium chloride-triggered 6-endo cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes, which are generated in situ by dehydration of the corresponding N-(2-ethynylphenyl)formamides. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.