(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester | 176207-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 176207-51-5
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: VTLHMAAODYGSDW-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester 在 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和木瓜蛋白酶从O-糖基氨基酸和肽（甲氧基乙氧基）乙基酯上进行化学选择性去除保护基。

  摘要：

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。

  DOI：

  10.1021/jo951899j
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxy-propionic acid 2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶和木瓜蛋白酶从O-糖基氨基酸和肽（甲氧基乙氧基）乙基酯上进行化学选择性去除保护基。

  摘要：

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。

  DOI：

  10.1021/jo951899j

文献信息

• Chemoselective Removal of Protecting Groups from <i>O</i>-Glycosyl Amino Acid and Peptide (Methoxyethoxy)ethyl Esters Using Lipases and Papain
  作者：Jörg Eberling、Peter Braun、Danuta Kowalczyk、Michael Schultz、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo951899j

  日期：1996.1.1

  selective C-terminal deprotection of O-glycopeptide (methoxyethoxy)ethyl esters is achieved under mild conditions (pH 6.6, 37 degrees C) by enzymatic hydrolysis using papain or lipase M from Mucor javanicus to give building blocks useful for chain-extending glycopeptide synthesis. On the other hand, the selective removal of acetyl protecting groups from the saccharide portion of glycopeptides is accomplished

  O-糖肽（甲氧基乙氧基）乙酯的选择性C末端脱保护是在温和条件下（pH 6.6，37摄氏度），通过木瓜蛋白酶或木脂酶M的脂肪酶M酶促水解实现的，从而提供了可用于扩链糖肽合成的结构单元。另一方面，从糖肽的糖部分选择性除去乙酰基保护基团是通过用脂肪酶WG从小麦胚芽中进行选择性酶水解，为酶促糖基转移反应提供模型底物来实现的，以延长这些缀合物的碳水化合物侧链。 。