2-amino-6-(1-benzylhydrazinyl)pyrimidin-4(3H)-one | 67873-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-6-(1-benzylhydrazinyl)pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-(N-benzyl-hydrazino)-3H-pyrimidin-4-one；6-(1-benzylhydrazino)isocytosine；6-(1-Benzylhydrazino)isocytosin；2-amino-4-[amino(benzyl)amino]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 67873-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: FRQVKVLFTJDNEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(1-benzylhydrazinyl)pyrimidin-4(3H)-one 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORRISON R. W. JR.; MALLORY W. R.; STYLES V. L., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 25, 4844-4849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 、 benzylhydrazine dihydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以67%的产率得到2-amino-6-(1-benzylhydrazinyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的新型嘧啶并[4,5-c]哒嗪衍生物作为具有增加亲和力的二氢蝶酸合酶抑制剂的设计

  摘要：

  二氢蝶酸合酶 (DHPS) 是磺胺类抗菌治疗的有效药物靶点。然而，由于普遍存在耐药性和耐受性差，目前磺胺类抗生素的使用受到限制。DHPS 中的蝶呤结合口袋高度保守，与磺胺结合位点不同。因此，它代表了设计新型抗菌剂的有吸引力的替代目标。我们之前在炭疽芽孢杆菌顺式 DHPS 蝶呤位点中对已知哒嗪抑制剂进行了结构表征，并确定了许多不利的相互作用，这些相互作用似乎会损害结合。有了这些结构信息，一系列 4,5-dioxo-1,4,5,6-tetrahydropyrimido[4,5- c]哒嗪旨在提高结合亲和力。最重要的是，去除了N-甲基环取代以改善蝶呤口袋内的结合，并且优化了侧链羧酸的长度以完全接合焦磷酸结合位点。这些抑制剂是通过酶活性测定、X 射线晶体学、等温量热法和表面等离子体共振合成和评估的，以从结构、动力学和热力学角度全面了解结合相互作用。该研究清楚地表明，缺乏N-甲基取代的化合物对 DHPS

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200049

文献信息

• Substituted pyrimido (4,5-c)pyridazines
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04255427A1

  公开（公告）日：1981-03-10

  This invention provides pyrimido (4,5-c)pyridazines, process for their preparation, veterinary compositions containing them and the preparation of such compositions. These pyrimido (4,5-c)pyridazines are useful in the treatment of coccidiosis.

  这项发明提供了嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪，其制备方法，含有它们的兽药组合物以及这种组合物的制备。这些嘧啶并[4,5-c]吡啶嗪在球虫病的治疗中很有用。
• Pyrimido (4,5-c)pyridazines, compositions containing them and processes for their preparation
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0000382A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Pyrimido (4,5-c) pyridazines of formula I and compounds of formulae II, III, IV, V. wherein R' is benzyl or alkyl optionally substituted by hydroxy; R2 is hydrogen, hydroxy, methyl, hydroxymethyl, optionally substituted benzyl, optionally substituted phenacyl, a group CH(Y)CO2Z in which Y is hydrogen, alkyl or benzyl, and Z is hydrogen or alkyl; R3 is hydroxy, methyl or phenyl optionally substituted with a hydroxy group; X is an oxygen atom or a group NH. Compounds (I) show activity against coccidiosis. They can be prepared as follows:

  式 I 的嘧啶并(4,5-c)吡啶以及式 II、III、IV、V 的化合物。 其中 R' 是苄基或任选被羟基取代的烷基；R2 是氢、羟基、甲基、羟甲基、任选被取代的苄基、任选被取代的苯酰基、基团 CH(Y)CO2Z，其中 Y 是氢、烷基或苄基，Z 是氢或烷基；R3 是羟基、甲基或任选被羟基取代的苯基；X 是氧原子或基团 NH。 化合物（I）具有防治球虫病的活性。它们的制备方法如下：
• Pyrimido[4,5-c]pyridazines. 2. Preferential formation of pyrimido[6,1-c][1,2,4]triazines by cyclizations with simple and complex .alpha.-halo ketones
  作者：W. Revill Mallory、Robert W. Morrison

  DOI：10.1021/jo01307a041

  日期：1980.9
• MALLORY W. R.; MORRISON R. W. JR., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3919-3921
  作者：MALLORY W. R.、 MORRISON R. W. JR.

  DOI：——

  日期：——
• US4255427A
  申请人：——

  公开号：US4255427A

  公开（公告）日：1981-03-10