8,11-dibromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline | 285129-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8,11-dibromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
• 英文别名: 8,11-dibromoacenaphthyleno[1,2-b]quinoxaline
• CAS: 285129-82-0
• 化学式: C₁₈H₈Br₂N₂
• 分子量: 412.083
• InChiKey: VJTZSGKWVSTMRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,11-dibromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2E,2'E)-2,2'-(5,5'-(acenaphtho[1,2-b]quinoxaline-8,11-diyl)bis(thiophene-5,2-diyl))bis(methan-1-yl-1-ylidene)bis(hydrazinecarbothioamide)
  参考文献：
  名称：

  Shi, Tianzhu; Xie, Zhengfeng; Wu, Fuyong, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2024, vol. 46, # 4, p. 377 - 385

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8,11-dibromoacenaphtho[1,2-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  低损耗红色发射光波导的T形供体-受体分子

  摘要：

  一系列具有高荧光的T形多环分子被开发为光波导材料。它们的发射几乎覆盖了从450到800 nm的整个可见范围。化合物3-1在红色发射波导中显示出约0.29 dB /μm的光损耗系数。我们的研究表明，由于高的荧光量子效率和大的斯托克斯位移，这些分子在有机光波导中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol4012025

文献信息

• A new low-voltage-driven polymeric electrochromic
  作者：Melek Pamuk、Seha Tirkeş、Atilla Cihaner、Fatih Algı

  DOI：10.1016/j.polymer.2009.11.009

  日期：2010.1

  hexafluorophosphate/dichloromethane solution and switches to a transmissive blue state upon oxidation. Furthermore, this new polymeric electrochromic candidate exhibits high redox stability, high coloration efficiency and/or contrast ratio, high percent transmittance (%T) and low response time (1.0 s) with a band gap of 1.10 eV–1.25 eV.

  一种基于8-（2,3-dihydrothieno [3,4-b] [1,4]的新型施主-受主-施主型低压驱动绿色聚合电致染料P1的设计，合成和性能高亮显示了二恶英-5-基）-11-（2,3-二氢噻吩并[3,4-b] [1,4]二恶英-7-基）ac [1,2-b]喹喔啉（1）。注意，P1在0.1 M六氟磷酸四丁基铵/二氯甲烷溶液中具有双极性（n和p掺杂过程）特性，并在氧化时转换为透射蓝态。此外，这种新型的聚合物电致变色候选材料具有高氧化还原稳定性，高着色效率和/或对比度，高透射率（％T）和低响应时间（1.0 s），带隙为1.10 eV–1.25 eV。
• T-Shaped donor–acceptor–donor type tetraphenylethylene substituted quinoxaline derivatives: aggregation-induced emission and mechanochromism
  作者：Anupama Ekbote、Thaksen Jadhav、Rajneesh Misra

  DOI：10.1039/c7nj01531c

  日期：——

  owing to their wide range of applications and have been effectively synthesized by incorporating aggregation-induced emission (AIE) active luminogens. In this contribution, we have synthesized two novel T-shaped D–A–D type luminophores, tetraphenylethylene (TPE) substituted acenapthene-quinoxaline 1 and TPE substituted phenanthrene quinoxaline 2, by the Suzuki cross-coupling reaction. Their solavatochromism

  智能的机械荧光致变色材料因其广泛的应用而非常重要，并且已经通过结合聚集诱导发射（AIE）活性发光剂而得到了有效合成。在这项贡献中，我们通过Suzuki交叉偶联反应合成了两种新颖的T形D–A–D型发光体，即四苯乙烯（TPE）取代的cen啶-喹喔啉1和TPE取代的菲醌2。他们的soloratochromism，AIE和mechanochromism被评估。D–A–D结构的发光体1和2表现出溶剂依赖性分子内电荷转移（ICT）跃迁，这些跃迁是使用溶剂变色法探索的，并且还表现出强大的AIE行为。发光体1图2和图2显示了具有良好色彩对比度的高度可逆的机械致变色，可使用光物理性质，粉末X射线衍射和理论计算对其进行进一步研究。粉末XRD研究揭示了从晶体到无定形的形态变化，这是导致机械变色的原因。
• A donor–acceptor–donor conjugated molecule: twist intramolecular charge transfer and piezochromic luminescent properties
  作者：Zi-Hao Guo、Ze-Xin Jin、Jie-Yu Wang、Jian Pei

  DOI：10.1039/c3cc48980a

  日期：——

  A donor-acceptor-donor molecule, , showed typical twist intramolecular charge transfer at the excited state and piezochromic property. XRD, DSC and computational researches revealed that the collapse of the crystalline structure upon applying pressure caused the piezochromic phenomenon, while the fluorescence was recovered by heating and solvent fuming.

  供体-受体-供体分子在激发态和压电致变色性质下表现出典型的扭曲分子内电荷转移。XRD，DSC和计算研究表明，施加压力时晶体结构的崩溃会引起压致变色现象，而通过加热和溶剂发烟可以回收荧光。
• AMINE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EMPLOYING THE SAME
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP1956011A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  The present invention provides an organic electroluminescence device which: brings physical properties, that is, a low ionization potential, large band gap energy, high injection efficiency, and a high mobility into balance in an excellent manner; has high heat resistance; and shows high current efficiency and a long lifetime while maintaining good luminanoe/voltage characteristics and good current density/voltage characteristics, and a novel amine-based compound for realizing the device. The amine-based compound is of a specific structure containing a quinoxaline ring. The organic electroluminescence device includes an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer, the organic thin film layer being interposed between a cathode and an anode. In the organic electroluminescence device, at least one layer of the organic thin film layer contains the amine-based compound alone or as a component of a mixture.

  本发明提供了一种有机电致发光器件，该器件具有以下特点：使低电离电位、大带隙能、高注入效率和高迁移率等物理特性达到极佳的平衡；具有高耐热性；在保持良好的发光/电压特性和良好的电流密度/电压特性的同时，显示出较高的电流效率和较长的使用寿命，以及一种用于实现该器件的新型胺基化合物。该胺基化合物具有包含一个喹喔啉环的特定结构。有机电致发光器件包括一个由一层或多层组成的有机薄膜层，其中至少包括一个发光层，该有机薄膜层位于阴极和阳极之间。在有机电致发光器件中，有机薄膜层的至少一层单独含有胺基化合物或作为混合物的组分。
• Quinoxaline-Based Poly(aryleneethynylene)s
  作者：Carlito G. Bangcuyo、Joe M. Ellsworth、Una Evans、Michael L. Myrick、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ma0257200

  日期：2003.2.1