benzylthio-1 methylthio-1 propene | 99285-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylthio-1 methylthio-1 propene
• CAS: 99285-86-6
• 化学式: C₁₁H₁₄S₂
• 分子量: 210.364
• InChiKey: KIRAOPPRQWUTMD-JYOAFUTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl dithiopropionate 、 氯化苄 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 反应 48.0h， 生成 benzylthio-1 methylthio-1 propene 、 benzylthio-1 methylthio-1 propene
  参考文献：
  名称：

  吸附在氧化铝-氟化钾上的二硫代丙酸甲酯的立体选择性烯醇化

  摘要：

  在选定的条件下（Pr i 2 NLi； -70°C），在室温下通过吸附在氧化铝-氟化钾上而使二硫代丙酸甲酯与苄基氯烷基化的选择性更高。

  DOI：

  10.1039/c39850000870

文献信息

• Stéréospécificité de l'addition de Michael d'ènethiolates avec les énones acycliques
  作者：Kafui Kpegba、Patrick Metzner、Rosé Rakotonirina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80066-1

  日期：1989.1

  E-enones (3-penten-2-one, chalcone) occurs with high stereospecificity: anti/syn product ratios are identical to the cis/trans enethiolate ratios. A pseudo-cyclic transition state is proposed with substituents of the enone C-C double bond occupying favorable equatorial positions. The 1,4-addition reaction is kineticaly controlled. In contrast to ester enolates, enethiolates allow the use of enones without

  锂化二硫酯与无环 β 取代的 E 烯酮的 1,4-加成反应得到非对映异构体 5-氧代烷基硫代硫酸盐。通过化学相关性将反构型分配给主要的非对映异构体。这种立体化学取决于前手侧伴侣的构型。通过捕获实验分析中间烯硫酸盐的 cisl/trans 比率。观察到 2 例二硫酯的高选择性顺式去质子化。E-烯酮 （3-penten-2-one， chalcone） 的 Michael 添加具有很高的立体特异性：抗/syn 产物比率与顺式/反式烯乙酸盐比率相同。提出了一种伪循环过渡态，烯酮 C-C 双键的取代基占据有利的赤道位置。1,4-加成反应是动力学控制的。与酯烯醇酯相比，烯硫醇酯允许使用烯酮，而不需要叔丁基或苯基。观察到的非对映选择性（抗/合成比高达 95 ： 5）提供了一种通过在非环系列中形成碳-碳键来创建两个邻近碳取代不对称中心的新方法。然而，当使用不饱和二酯作为受体时，观察到较差的选择性。
• Stereoselective enolization of methyl dithiopropanoate by adsorption on alumina–potassium fluoride
  作者：Didier Villemin

  DOI：10.1039/c39850000870

  日期：——

  Alkylation of methyl dithiopropanoate with benzyl chloride at room temperature by adsorption on alumina-potassium fluoride is more selective than in solution under selected conditions (Pri2NLi; -70 °C).

  在选定的条件下（Pr i 2 NLi； -70°C），在室温下通过吸附在氧化铝-氟化钾上而使二硫代丙酸甲酯与苄基氯烷基化的选择性更高。