3-Methoxy-dibenzocycloheptatrien-5-ol | 28663-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 3-Methoxy-dibenzocycloheptatrien-5-ol
• 英文别名: 3-methoxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol；5-methoxytricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 28663-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: CKJAWEXQWIYZJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-dibenzocycloheptatrien-5-ol 在 咪唑 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 水 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Methoxy-dibenzocycloheptatrien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  巴洛沙韦修饰新型取代多环吡啶酮衍生物的合成及抗流感病毒作用

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00979

文献信息

• 4-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)piperidine compounds, pharmaceutical
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04626542A1

  公开（公告）日：1986-12-02

  Pharmaceutical compositions comprising 4-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)piperidine compounds and the use of 4-(5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)piperidine compounds for treatment of certain cardiovascular disorders are disclosed.

  本发明公开了包括4-(5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基)哌嗪化合物的制药组合物，以及使用4-(5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-基)哌嗪化合物治疗某些心血管疾病的方法。
• US4616023A
  申请人：——

  公开号：US4616023A

  公开（公告）日：1986-10-07
• US4626542A
  申请人：——

  公开号：US4626542A

  公开（公告）日：1986-12-02
• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。
• Synthesis and Anti-Influenza Virus Effects of Novel Substituted Polycyclic Pyridone Derivatives Modified from Baloxavir
  作者：Lin Tang、Haiyan Yan、Weibin Wu、Dawei Chen、Zhenxiong Gao、Jinqiang Hou、Cunlong Zhang、Yuyang Jiang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00979

  日期：2021.10.14

  In this work, a series of novel substituted polycyclic pyridone derivatives were designed and synthesized as potent anti-influenza agents. The cytopathic effect (CPE) assay and cytotoxicity assay indicated that all of the compounds possessed potent anti-influenza virus activity and relatively low cytotoxicity; some of them inhibited the replication of influenza A virus (IAV) at picomolar concentrations

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型取代的多环吡啶酮衍生物作为有效的抗流感药物。细胞病变效应(CPE)测定和细胞毒性测定表明，所有化合物均具有有效的抗流感病毒活性和较低的细胞毒性；其中一些在皮摩尔浓度下抑制甲型流感病毒 (IAV) 的复制。进一步的研究表明，在 3 nM 的浓度下，三种化合物（10a、10d和10g）可以显着降低 IAV 的M2 RNA 量和 M2 蛋白表达，并抑制 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的活性。其中，( R )-12-( 5H-二苯并[ a, d ][7]annulen-5-yl)-7-hydroxy-3,4,12,12a-tetrahydro-1 H -[1,4]oxazino[3,4- c ]pyrido[2,1- f ][1,2,4]triazine-6,8-dione ( 10a ) 被发现是一种很有前途的抗流感候选药物，具有良好的人肝微粒