ethyl 5-(2-dimethylaminoethyl)-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido [1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate | 259727-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 5-(2-dimethylaminoethyl)-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido [1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-(2-dimethylaminoethyl)-3-oxo-1, 2,3,5-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate；ethyl 5-[2-(dimethylamino)ethyl]-3-oxo-1,2-dihydropyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 259727-92-9
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 329.399
• InChiKey: RDNGIMJPRGNVRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(2-dimethylaminoethyl)-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido [1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate 在 乙醚 、 水 作用下， 以 乙醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 5-(2-dimethylaminoethyl)-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido [1,2-a]benzimidazole的产率得到5-(2-dimethylaminoethyl)-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido [1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Oxo-pyridoimidazole-carboxamides: GABA brain receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及以下公式的化合物：1或其药学上可接受的非毒性盐，其中R1-R4和A定义如下，这些化合物是高选择性的GABAa大脑受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，或是GABAa大脑受体激动剂、拮抗剂或反向激动剂的前药，因此在焦虑、唐氏综合症、抑郁症、睡眠、认知和癫痫障碍、苯二氮卓类药物过量和提高警觉性的诊断和治疗中有用。

  公开号：

  US20010011133A1
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 ethyl 1,2-dihydro-3-hydroxy-pyrido[1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate 在 silica gel sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2-dimethylaminoethyl)-3-oxo-1,2,3,5-tetrahydropyrido [1,2-a]benzimidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxo-pyridoimidazole-carboxamides: GABA brain receptor ligands

  摘要：

  揭示了以下公式化合物：或其药用可接受的非毒性盐，其中R1-R4和A在此处定义，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆激动剂的前药，因此在焦虑、唐氏综合征、抑郁症、睡眠、认知和癫痫障碍的诊断和治疗中非常有用，以及苯二氮卓类药物过量和警觉度提高方面。

  公开号：

  US06177569B1

文献信息

• US6177569B1
  申请人：——

  公开号：US6177569B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• Oxo-pyridoimidazole-carboxamides: GABA brain receptor ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06177569B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable non-toxic salts thereof where R1-R4 and A are defined herein, which compounds are highly selective agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors or prodrugs of agonists, antagonists or inverse agonists for GABAa brain receptors and are, therefore, useful in the diagnosis and treatment of anxiety, Down Syndrome, depression, sleep, cognitive and seizure disorders, overdose with benzodiazepine drugs and for enhancement of alertness.

  揭示了以下公式化合物：或其药用可接受的非毒性盐，其中R1-R4和A在此处定义，这些化合物是高度选择性的GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆激动剂，或者是GABAa脑受体激动剂、拮抗剂或逆激动剂的前药，因此在焦虑、唐氏综合征、抑郁症、睡眠、认知和癫痫障碍的诊断和治疗中非常有用，以及苯二氮卓类药物过量和警觉度提高方面。