2-乙基己酸苄酯 | 67874-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基己酸苄酯
• 英文名称: benzyl 2-ethylhexanoate
• CAS: 67874-83-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• mdl: MFCD18431609
• 分子量: 234.338
• InChiKey: FHCYNCMLCRSWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 、 苯甲醇 在 1,4-bis[2,6-di(2-propyl)phenyl]-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 168.0h， 生成 2-乙基己酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes：在α-和β-取代的α,β-烯醛的氧化还原酯化反应中有效克服空间位阻的卡宾催化剂

  摘要：

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11796

文献信息

• Oxidative Alkane C−H Alkoxycarbonylation
  作者：Lijun Lu、Renyi Shi、Luyao Liu、Jingwen Yan、Fangling Lu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201602791

  日期：2016.10.4

  compounds is an attractive prospect in organic synthesis. In particular, the combination of C(sp3)−H activation and oxidative carbonylation involving alkanes and CO gas is a promising and efficient method to synthesize carbonyl derivatives. However, due to the high C−H bond dissociation energy and low polarity of unactivated alkanes, the carbonylation of unactivated C(sp3)−H bonds still remains a great challenge

  在有机合成中，直接利用化学原料构造有价值的化合物是有吸引力的前景。特别地，C（sp 3）-H活化和涉及烷烃和CO气体的氧化羰基化的组合是合成羰基衍生物的有前途和有效的方法。然而，由于高C H键解离能和未活化烷烃的低极性，未活化C（sp 3的羰基化）-H键仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们介绍了烷烃的钯催化自由基氧化烷氧基羰基化反应，以制备许多烷基羧酸盐。各种烷烃和醇类相容，可产生所需的产物，产率高达94％。值得注意的是，在标准反应条件下，乙烷（天然气的一种成分）可以用作底物。初步的机理研究表明，钯催化的自由基过程可能存在。
• N‐Heterocyclic Carbene/Carboxylic Acid Co‐Catalysis Enables Oxidative Esterification of Demanding Aldehydes/Enals, at Low Catalyst Loading
  作者：Wacharee Harnying、Panyapon Sudkaow、Animesh Biswas、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1002/anie.202104712

  日期：2021.9

  carboxylic acids, such as benzoic acid, boost the activity of N-heterocyclic carbene (NHC) catalysts in the oxidative esterification of aldehydes. A simple and efficient protocol for the transformation of a wide range of sterically hindered α- and β-substituted aliphatic aldehydes/enals, catalyzed by a novel and readily accessible N-Mes-/N-2,4,6-trichlorophenyl 1,2,4-triazolium salt, and benzoic acid as co-catalyst

  我们报告发现简单的羧酸，如苯甲酸，可以提高 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂在醛的氧化酯化中的活性。一种简单有效的转化各种位阻α-和β-取代脂肪醛/烯醛的简单有效方案，由一种新型且易于获得的N-Mes-/N-2,4,6-三氯苯基1,2催化,4-三唑鎓盐和苯甲酸作为助催化剂被开发出来。一系列迄今为止不适合 NHC 催化酯化的 α/β-取代的脂肪族醛/烯醛可以在 0.02-1.0 mol% 的典型催化剂负载下反应。对于苯甲醛，即使是 0.005 mol% 的 NHC 催化剂也证明是足够的：NHC 催化中达到的最低值。
• Copper-Catalyzed Oxidative Heck Reactions between Alkyltrifluoroborates and Vinyl Arenes
  作者：Timothy W. Liwosz、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/ol401220b

  日期：2013.6.21

  potassium alkyltrifluoroborates can be utilized in oxidative Heck-type reactions with vinyl arenes. The reaction is catalyzed by a Cu(OTf)2/1,10-phenanthroline with MnO2 as the stoichiometric oxidant. In addition to the alkyl Heck, amination, esterification, and dimerization reactions of alkyltrifluoroborates are demonstrated under analogous reaction conditions. Evidence for an alkyl radical intermediate

  我们在此报告烷基三氟硼酸钾可用于与乙烯基芳烃的氧化 Heck 型反应。该反应由Cu(OTf) 2 /1,10-菲咯啉以MnO 2作为化学计量氧化剂催化。除了烷基 Heck 之外，烷基三氟硼酸酯的胺化、酯化和二聚反应也在类似的反应条件下得到了证明。提供了烷基自由基中间体的证据。
• [EN] PROCESSES FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION D'ACIDES CARBOXYLIQUES
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2020205348A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Processes are disclosed for preparing carboxylic acids from organic esters, the processes comprising contacting an ester with water in the presence of an acid catalyst and a homogenizing solvent at conditions effective to form a carboxylic acid. The homogenizing solvent is present in an amount sufficient to form a single-phase reaction mixture comprising the ester, water, and homogenizing solvent. The homogenizing solvent may be selected from acetonitrile, dimethyl sulfoxide, and 1,4-dioxane.

  公开了从有机酯制备羧酸的过程，该过程包括在酸催化剂和均相溶剂存在下将酯与水接触，以形成羧酸的有效条件。均相溶剂以足够量存在，以形成包括酯、水和均相溶剂的单相反应混合物。均相溶剂可以选择自乙腈、二甲基亚砜和1,4-二氧六环。
• [EN] USE OF OXAZOLIDINONE-QUINOLINE HYBRID ANTIBIOTICS FOR THE TREATMENT OF ANTHRAX AND OTHER INFECTIONS<br/>[FR] UTILISATION D'ANTIBIOTIQUES HYBRIDES D'OXAZOLIDINONE-QUINOLEINE DESTINES AU TRAITEMENT DE L'ANTHRAX ET D'AUTRES INFECTIONS
  申请人：MORPHOCHEM AG KOMB CHEMIE

  公开号：WO2004096221A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The present invention relates to the use of compounds, in which the pharmacophores of quinolone and oxazolidinone are chemically linked together through a linker that is stable under physiological conditions, for the treatment of anthrax and other infections.

  本发明涉及使用化合物，其中喹诺酮和噁唑烷酮的药效团通过在生理条件下稳定的连接剂化学连接在一起，用于治疗炭疽和其他感染。