5,5-dimethyl-1-(p-fluorophenyl)-1,3-hexadiyne | 1443772-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-1-(p-fluorophenyl)-1,3-hexadiyne
• 英文别名: 1-(5,5-dimethylhexa-1,3-diyn-1-yl)-4-fluorobenzene；1-(5,5-Dimethylhexa-1,3-diynyl)-4-fluorobenzene；1-(5,5-dimethylhexa-1,3-diynyl)-4-fluorobenzene
• CAS: 1443772-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: HNZGSTGDHIUXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  278.5±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1-(p-fluorophenyl)-1,3-hexadiyne 在 [1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]dibromocobalt(II) complex 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到3',4',6'-tris(3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)-4,4"-difluoro-5'-(4-fluorophenyl)-1,1':2',1"-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  化学选择性钴（I）催化（Un）对称1,3-丁二炔的1,2,4-区域异构体合成的环三聚

  摘要：

  提出了钴（I）催化的（非）对称的1，4-二取代的1，3-丁二炔的环三聚。在不对称的1，3-丁二炔的情况下，该反应可以产生8个1,2,4-取代的和4个1,3,5-取代的异构体。当对称或带有芳基或烷基取代基和三甲基甲硅烷基的1,3-丁二炔形成单一的1,2,4-取代的异构体时，产率极高（最高99％），排他区域选择性高（> 99：1）。应用。合成了接受多种官能团的大量产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01281
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 1-fluoro-4-(tosylethynyl)benzene 在 乙基溴化镁 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以35%的产率得到5,5-dimethyl-1-(p-fluorophenyl)-1,3-hexadiyne
  参考文献：
  名称：

  乙炔砜与炔基格利雅试剂的镍催化交叉偶联反应：制备不对称1,3-二炔的简便方法

  摘要：

  乙炔砜与炔属格氏试剂的交叉偶联反应是通过使用Ni（acac）2作为催化剂在温和条件下提供不对称的1,3-二炔而没有均偶联副产物来实现的。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（59–83％）获得1,4-二芳基-1,3-二炔，而烷基取代的1,3-二炔的收率则较低（30–54％）。 ）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.049

文献信息

• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with alkynyl Grignard reagents: a facile method for the preparation of unsymmetrical 1,3-diynes
  作者：Kuang Fang、Meihua Xie、Zhannan Zhang、Peng Ning、Guanying Shu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.049

  日期：2013.7

  The cross-coupling reaction of acetylenic sulfones with acetylenic Grignard reagents was realized by using Ni(acac)2 as catalyst to afford unsymmetrical 1,3-diynes under mild conditions without homocoupling byproducts. By using this method, 1,4-diaryl-1,3-diynes could be obtained in moderate to good yields (59–83%), whereas, the yields for alkyl substituted 1,3-diynes are lower (30–54%).

  乙炔砜与炔属格氏试剂的交叉偶联反应是通过使用Ni（acac）2作为催化剂在温和条件下提供不对称的1,3-二炔而没有均偶联副产物来实现的。通过这种方法，可以以中等至良好的收率（59–83％）获得1,4-二芳基-1,3-二炔，而烷基取代的1,3-二炔的收率则较低（30–54％）。 ）。
• Chemoselective Cobalt(I)-Catalyzed Cyclotrimerization of (Un)Symmetrical 1,3-Butadiynes for the Synthesis of 1,2,4-Regioisomers
  作者：Sebastian M. Weber、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01281

  日期：2019.6.7

  The cobalt(I)-catalyzed cyclotrimerization of (un)symmetrical 1,4-disubstituted 1,3-butadiynes is presented. In the case of unsymmetrical 1,3-butadiynes, this reaction can generate eight 1,2,4-substituted and four 1,3,5-substituted isomers. A single 1,2,4-substituted isomer was formed in excellent yields (up to 99%) and exclusive regioselectivities (>99:1) when symmetrical or a 1,3-butadiyne with an

  提出了钴（I）催化的（非）对称的1，4-二取代的1，3-丁二炔的环三聚。在不对称的1，3-丁二炔的情况下，该反应可以产生8个1,2,4-取代的和4个1,3,5-取代的异构体。当对称或带有芳基或烷基取代基和三甲基甲硅烷基的1,3-丁二炔形成单一的1,2,4-取代的异构体时，产率极高（最高99％），排他区域选择性高（> 99：1）。应用。合成了接受多种官能团的大量产物。