2-[(E)-1-(diethylphosphono)pent-1-enyl]benzoic acid | 1313547-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-1-(diethylphosphono)pent-1-enyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(E)-1-diethoxyphosphorylpent-1-enyl]benzoic acid
• CAS: 1313547-41-9
• 化学式: C₁₆H₂₃O₅P
• 分子量: 326.329
• InChiKey: UNRKFVPNJKXIAX-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[(E)-1-(diethylphosphono)pent-1-enyl]benzoic acid 、 methyl (E)-2-(pent-1-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Alkenylphosphonates: unexpected products from reactions of methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate under Horner–Wadsworth–Emmons conditions

  摘要：

  2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate 甲酯与几种醛发生反应，生成的主要产物是烯基膦酸酯，以及不同数量的预期 HornerâWadsworthâEmmons 产物--1,2-二取代 E-烯。使用笨重的醛或叔丁基酯有利于生成正常的 HWE 产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05506b

文献信息

• Alkenylphosphonates: unexpected products from reactions of methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate under Horner–Wadsworth–Emmons conditions
  作者：Lynton J. Baird、Cédric Colomban、Claire Turner、Paul H. Teesdale-Spittle、Joanne E. Harvey

  DOI：10.1039/c1ob05506b

  日期：——

  Methyl 2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate reacts with several aldehydes to produce an alkenylphosphonate as the major product, together with varying amounts of the expected Horner–Wadsworth–Emmons product, a 1,2-disubstituted E-alkene. Use of a bulky aldehyde or the tert-butyl ester favours the normal HWE product.

  2-[(diethoxyphosphoryl)methyl]benzoate 甲酯与几种醛发生反应，生成的主要产物是烯基膦酸酯，以及不同数量的预期 HornerâWadsworthâEmmons 产物--1,2-二取代 E-烯。使用笨重的醛或叔丁基酯有利于生成正常的 HWE 产物。