1,3,5-tris(diethoxyphosphorylmethyl)benzene | 6566-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
• 英文别名: hexaethyl 1,3,5-benzenetriyltris(methylenephosphonate)；1,3,5-tris(diethoxyphosphinylmethyl)benzene；benzene-1,3,5-tris(diethoxyphosphoryl-methyl)；hexaethyl (benzene-1,3,5-triyltris(methylene))tris(phosphonate)；Hexaethyl (benzene-1,3,5-triyltrimethanediyl)tris(phosphonate)
• CAS: 6566-57-0
• 化学式: C₂₁H₃₉O₉P₃
• 分子量: 528.457
• InChiKey: VXMDPGKNXQZYNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(diethoxyphosphorylmethyl)benzene 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以41%的产率得到[3,5-bis-(ethoxy-hydroxy-phosphorylmethyl)-benzyl]-phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] TARGETING CHELANTS AND CHELATES
  [FR] CHELATEURS ET COMPOSES CHELATES DE CIBLAGE

  摘要：

  公开号：

  WO2006020779A3
• 作为产物：
  描述：

  均三苄醇 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3,5-tris(diethoxyphosphorylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  八极有机金属Pt（II）NCN-钳子配合物; 合成，电子，光物理和NLO性质

  摘要：

  通过对母体[PtCl（NCN-CHO-4）]（即1,3,5-tri）进行后修饰，合成了一系列有机金属八极1,3,5-取代的2,4,6-苯乙烯基-苯配合物-R-2,4,6-三[[4-（PtCl）（3,5-双[（二甲基氨基）甲基]苯乙烯基）]苯（NCN = [C 6 H 2（CH 2 NMe 2）2 -2 ，6] - ，其中R = OME，是H，Br（1 - 3），它们的合成涉及的三重Horner-Wadsworth-Emmons反应[氯铂酸（NCN-CHO-4）]与适当的三[（二乙氧基磷酰基）]甲基]苯衍生物195 Pt { 11 H NMR化学位移反映了它所连接的π系统的电子性质。八极铂络合物的UV / Vis谱带相对于相应的Stilbenoid Pt-Cl钳形化合物（即，独立的分支）仅略有红移（5-12 nm），这表明只有有限的位移这些分支之间的电子交互。的荧光斯托克斯位移，量子产率和寿命1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.12.028

文献信息

• Synthesis of Novel Cross-Conjugated Dendritic Fluorophores Containing Both Phenylenevinylene and Phenyleneethynylene Moieties
  作者：Enrique Díez-Barra、Joaquín C. García-Martínez、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1021/jo026019x

  日期：2003.2.1

  New dendrons and dendrimers with dendritic arms composed of alternate phenyleneethynylene and phenylenevinylene moieties have been efficiently synthesized using orthogonal and convergent syntheses that combine Sonogashira and Horner-Wadsworth-Emmons reactions. Two different iterative routes have been developed that allow specific control over the placement of double and triple bonds within the interior

  使用结合Sonogashira和Horner-Wadsworth-Emmons反应的正交和收敛合成方法，已经有效地合成了由交替的亚苯基亚乙炔基和亚苯基亚乙烯基基团组成的新的树枝状和带有树枝状臂的树枝状大分子。已经开发出两种不同的迭代途径，其允许对树枝状聚合物内部的双键和三键的位置进行特定控制。还介绍了所得化合物的UV和光致发光（PL）特性的初步研究。制备的所有实施例都是蓝色发光的。
• Synthesis and Characterization of Poly‐NHC‐Derived Silver(I) Assemblies and Their Transformation into Poly‐Imidazolium Macrocycles
  作者：Ana Gutiérrez‐Blanco、Christian Dobbe、Alexander Hepp、Constantin G. Daniliuc、Macarena Poyatos、F. Ekkehardt Hahn、Eduardo Peris

  DOI：10.1002/ejic.202100245

  日期：2021.7.7

  Three metallosupramolecular assemblies composed of two bis-NHCs and two silver atoms, [4](PF6)2, two tetra-NHCs and four silver atoms, [7](PF6)4, and two tri-NHCs and three silver atoms [8](BF4)3, have been prepared. Assemblies [4](PF6)2 and [7](PF6)4 feature NHC ligands decorated with terminal olefin groups. Irradiation of [4](PF6)2 yielded complex [5](PF6)2 with two terminal cyclobutane rings linking

  三个金属超分子组件由两个双 NHC 和两个银原子组成，[ 4 ](PF 6 ) 2，两个四 NHC 和四个银原子，[ 7 ](PF 6 ) 4和两个三 NHC 和三个银原子[ 8 ](BF 4 ) 3已制备。组件[ 4 ](PF 6 ) 2和[ 7 ](PF 6 ) 4具有用末端烯烃基团装饰的NHC配体。[ 4 ](PF 6 ) 2 的辐照产生复合物 [ 5 ]](PF 6 ) 2具有连接两个双-NHC配体的两个末端环丁烷环。大环tetrakisimidazolium盐H的解放4 - 6（PF 6）4用[反应达到5 ]（PF 6）2，用NH 4 CL / NH 4 PF 6。在[ 7 ](PF 6 ) 4 的照射下没有观察到[2+2]环加成，这显然是由于烯烃基团的不利取向。络合物[ 8 ](BF 4 ) 3 的辐照具有三个内部烯烃基团对导致[ 9 ](BF 4 ) 3作为两种异构体的混合物
• Luminescent amphiphilic dendrimers with oligo(p-phenylene vinylene) core branches and oligo(ethylene oxide) terminal chains: syntheses and stimuli-responsive properties
  作者：Dong Wook Chang、Liming Dai

  DOI：10.1039/b613278b

  日期：——

  A class of new dendrimers consisting of hydrophobic oligo(p-phenylene vinylene) core branches and hydrophilic oligo(ethylene oxide) terminal chains was synthesized. These amphiphilic dendritic molecules are highly luminescent and exhibit critical micellization behaviors. They also show a lower critical solution temperature (LCST) in an aqueous medium. Both the critical micelle concentration (CMC) and LCST increased with increasing branch number and the ratio of the hydrophilic oligo(ethylene oxide) to hydrophobic oligo(p-phenylene vinylene) moieties. Besides, a temperature-dependent phase transition from a clear to cloudy aqueous solution was observed. The temperature-induced phase transition was also reflected by fluorescence quenching, 1H NMR resonance peak broadening, and UV–vis absorption shift arising from the hydrophobic conjugated core. These changes in the phase structure and photophysical properties were demonstrated to be highly reversible, indicating some interesting stimuli-responsive behaviors.

  合成了一类新型树枝状分子，其由疏水的多（对亚苯基亚乙烯基）核分支和亲水的多（亚乙基氧）末端链组成。这些两亲性树枝状分子具有高发光性，并表现出临界胶束化行为。它们在水中还显示出较低的临界溶液温度（LCST）。随着分支数目的增加以及亲水的多（亚乙基氧）与疏水的多（对亚苯基亚乙烯基）基团的比例增加，临界胶束浓度（CMC）和LCST均有所提高。此外，还观察到温度依赖性的从澄清到浑浊的水溶液相变过程。温度诱导的相变也通过荧光猝灭、1H NMR共振峰变宽以及源于疏水性共轭核的UV-可见吸收位移表现出来。这些相结构和光物理性质的变化被证明是高度可逆的，表明了一些有趣的刺激响应性行为。
• Bis-, Tris-, and Tetrakis(squaraines) Linked by Stilbenoid Scaffolds
  作者：Jürgen Gerold、Uta Holzenkamp、Herbert Meier

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2757::aid-ejoc2757>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  oligosquaraines 1−5, with stilbenoid scaffolds, were prepared by multistep syntheses in which the final steps consisted of condensation reactions between the semisquaric acid 21 and multiple resorcinols 12b−15b and 17b. The target compounds exhibit intense (ϵ > 250000 L·mol−1·cm−1) and sharp absorption bands with maxima between 687 to 778 nm, depending on the conjugation in the stilbenoid scaffold. Comparison with

  具有芪类支架的低聚方酸 1-5 是通过多步合成制备的，其中最后一步由半方酸 21 与多种间苯二酚 12b-15b 和 17b 之间的缩合反应组成。目标化合物表现出强烈的 (ϵ > 250000 L·mol−1·cm−1) 和尖锐的吸收带，最大值在 687 到 778 nm 之间，这取决于芪类支架中的共轭。与作为模型化合物的单方酸 6 的比较揭示了不同供体-受体-供体部分之间的分子内相互作用，这会增加吸收强度。
• 1,3,5-Tristyrylbenzene dendrimers: a novel model system to explore oxygen quenching in a highly organized environment
  作者：Mayuko Uda、Atsuya Momotake、Tatsuo Arai

  DOI：10.1039/b303412g

  日期：——

  Control of the efficiency of photoisomerization by oxygen was demonstrated for 1,3,5-tristyrylbenzene dendrimers 1–3; the large dendrons do not significantly affect the photochemistry itself due to volume-conserving isomerization mechanisms but may affect the mobility of the molecules.

  氧气的存在可调控1,3,5-三苯乙烯基苯树枝状聚合物1-3的光异构化效率；由于体积守恒的异构化机制，庞大的树枝状结构对光化学本身影响不大，但可能影响分子的迁移率。