(E)-N,N-dimethyl-2-(4-styrylphenoxy)ethanamine | 101717-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-2-(4-styrylphenoxy)ethanamine
• 英文别名: dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-ethyl)-amine；Dimethyl-(2-trans-stilben-4-yloxy-aethyl)-amin；N,N-dimethyl-2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenoxy]ethanamine
• CAS: 101717-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: WGJPQRLFYGWXOB-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-2-(4-styrylphenoxy)ethanamine 在 copper(l) iodide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-1,2-diphenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipidic tamoxifen

  摘要：

  We describe a general method for elaboration of the ethyl sidechain of tamoxifen and its primary 4-hydroxy metabolite. Novel lipidic tamoxifen and a functionalized B-ring analog were synthesized from a common stilbene oxide intermediate for potential liposomal applications including estrogen receptor targeting. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00421-4
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 丁酮 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-2-(4-styrylphenoxy)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  从 4-茋酚的 2-三乙基铵乙醚 (MG624) 到通过修饰铵乙基残基制备人 α9α10 烟碱受体的选择性小分子拮抗剂

  摘要：

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00746

文献信息

• A Genomic DNA Reporter Screen Identifies Squalene Synthase Inhibitors That Act Cooperatively with Statins to Upregulate the Low-Density Lipoprotein Receptor
  作者：Alastair G. Kerr、Lawrence C. S. Tam、Ashley B. Hale、Milena Cioroch、Gillian Douglas、Sarina Agkatsev、Olivia Hibbitt、Joseph Mason、James Holt-Martyn、Carole J. R. Bataille、Graham M. Wynne、Keith M. Channon、Angela J. Russell、Richard Wade-Martins

  DOI：10.1124/jpet.116.239574

  日期：2017.6

  profile and showed in vivo efficacy. Compounds OX03050 and OX03771 were found to inhibit squalene synthase, the first committed step in cholesterol biosynthesis. These squalene synthase inhibitors were shown to act cooperatively with statins to increase LDLR expression in vitro. Overall, we demonstrated here a novel series of small molecules with the potential to be further developed to treat patients

  高胆固醇血症仍然是心血管疾病发展的主要危险因素之一。许多大型双盲研究表明，使用他汀类药物降低低密度脂蛋白（LDL）胆固醇可将发生心血管事件的风险降低约30％。然而，尽管他汀类药物获得了成功，但由于依从性或效力问题，一些患者人群仍无法降低其LDL胆固醇以满足目标脂质水平。对于患有杂合性家族性高胆固醇血症的患者尤其如此，他们可能需要额外上调低密度脂蛋白受体（LDLR）才能将LDL胆固醇水平降低到最大剂量他汀类药物可达到的水平。在这里，我们从基因组DNA报告分子筛选中鉴定出一系列小分子，它们以纳摩尔效价（EC50 = 39 nM）上调了小鼠和人肝细胞系中的LDLR。对铅化合物OX03771 [（E）-N，N-二甲基-3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-胺]进行的构效关系研究导致鉴定了化合物OX03050 [（E）- 3-（4-苯乙烯基苯氧基）丙-1-醇]，具有相似的效价（EC50 = 26 nM）
• Cavallini; Massarani, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 405,411
  作者：Cavallini、Massarani

  DOI：——

  日期：——
• Massarani et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, p. 462,468
  作者：Massarani et al.

  DOI：——

  日期：——
• Control of giant vesicle assemblies by stimuli-responsive lipids
  作者：Youngjun Lee、Alessandro Fracassi、Neal K. Devaraj

  DOI：10.1039/d4cc00322e

  日期：2024.4.4

  Light triggers substantial changes in the morphology of synthetic membranes composed of stimuli-responsive diazobenzene lipid building blocks.
• Synthesis of lipidic tamoxifen
  作者：Matthew R Lashley、Michael H Nantz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00421-4

  日期：2000.4

  We describe a general method for elaboration of the ethyl sidechain of tamoxifen and its primary 4-hydroxy metabolite. Novel lipidic tamoxifen and a functionalized B-ring analog were synthesized from a common stilbene oxide intermediate for potential liposomal applications including estrogen receptor targeting. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.