(E)-4-溴乙氧基芪 | 101111-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (E)-4-溴乙氧基芪
• 英文名称: (E)-4-bromoethoxystilbene
• 英文别名: (E)-4-(2-bromoethoxy)stilbene；(2-bromo-ethyl)-trans-stilben-4-yl ether；(2-Brom-aethyl)-trans-stilben-4-yl-aether；1-(2-bromoethoxy)-4-[(E)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 101111-22-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: WQMDAAWETWWXMH-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-溴乙氧基芪 在 乙醇 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 生成 bis-(2-chloro-ethyl)-(2-trans-stilben-4-yloxy-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  MASSARANI; CAVALLINI; NARDI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, # 4, p. 329 - 337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基芪 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.5h， 以61%的产率得到(E)-4-溴乙氧基芪
  参考文献：
  名称：

  从 4-茋酚的 2-三乙基铵乙醚 (MG624) 到通过修饰铵乙基残基制备人 α9α10 烟碱受体的选择性小分子拮抗剂

  摘要：

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00746

文献信息

• Synthesis and physicochemical characterization of fluorescent (<i>E</i>)-2-stilbenyloxyalkylthiouracils and isomer differentiation using EIMS
  作者：Elzbieta Wyrzykiewicz、Monika Wendzonka

  DOI：10.1002/jhet.5570410207

  日期：2004.3

  Twelve new fluorescent (E)-2-stilbenyloxyalkylthiouracils and 6-methyluracils 5a-51 were prepared. EI induced mass spectral fragmentation of these compounds was investigated. Fragmentation pathways are proposed on the basis of accurate mass and metastable transition measurements. Correlation between the intensities of the M+ and the selected fragment ions of these compounds is discussed. The data obtained

  制备了十二个新的荧光（E）-2-苯乙烯基氧基烷基硫尿嘧啶和6-甲基尿嘧啶5a-51。EI诱导了这些化合物的质谱裂解。在精确的质量和亚稳态跃迁测量的基础上提出了断裂途径。讨论了M +强度与这些化合物的选定碎片离子之间的相关性。所获得的数据允许区分同质异构体。这些化合物的1 H和13 C NMR光谱使用异核（HETCOR）光谱和化学位移的组合明确分配。从这些光谱得到的数据可用于区分异构体。
• Synthesis and antimicrobial activity of new (E)-4-[piperidino (4'-methylpiperidino-, morpholino-) N-alkoxy]stilbenes
  作者：Elżbieta Wyrzykiewicz、Monika Wendzonka、Bogdan Kędzia

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.11.010

  日期：2006.4

  The synthesis of twenty-one new (E)-4-[piperidino-(4'-methylpiperidino-, morpholino-)N-alkoxy] stilbenes is reported. The compounds were tested for antimicrobial activities against Gram-negative, Gram-positive bacteria, and fungi. In particular, compounds 3b, 3c, 3f, 3g, 3h, 3k, 3I showed good antibacterial activity against Staphylococcus aureus and 3h, 3k, 3m, 3n also against Bacillus subtilis, as well as 3h, 3n also against Streptococcus faecalis. (c) 2006 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Squalene synthase inhibitors: isosteric replacements of the farnesyl chain of benzyl farnesyl amine
  作者：John A. Brinkman、Robert E. Damon、Jay B. Fell、Lawerence B. Perez、Terence J. Scallen、T.R. Vedamanda

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00470-2

  日期：1996.11

  Squalene synthase catalyzes the committed step of cholesterol biosynthesis. Pie report here the synthesis and in vivo activity of a series of squalene synthase inhibitors that contain isosteric replacements for the farnesyl chain of the known inhibitor benzyl farnesyl amine. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• MASSARANI; CAVALLINI; NARDI, Farmaco, Edizione Scientifica, 1957, vol. 12, # 4, p. 329 - 337
  作者：MASSARANI、CAVALLINI、NARDI、FERRARI

  DOI：——

  日期：——
• From 2-Triethylammonium Ethyl Ether of 4-Stilbenol (MG624) to Selective Small-Molecule Antagonists of Human α9α10 Nicotinic Receptor by Modifications at the Ammonium Ethyl Residue
  作者：Francesco Bavo、Marco Pallavicini、Susanna Pucci、Rebecca Appiani、Alessandro Giraudo、Brek Eaton、Linda Lucero、Cecilia Gotti、Milena Moretti、Paul Whiteaker、Cristiano Bolchi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00746

  日期：2022.7.28

  antagonists still remain an unattained goal. Here, through modifications of the cationic head and the ethylene linker, we have converted the 2-triethylammonium ethyl ether of 4-stilbenol (MG624), a well-known α7- and α9*-nAChRs antagonist, into some selective antagonists of human α9*-nAChR. Among these, the compound with cyclohexyldimethylammonium head (7) stands out for having no α7-nAChR agonist or antagonist

  含有 α9 亚基 (α9*-nAChRs) 的烟碱型乙酰胆碱受体是潜在的药物靶标，引起了人们对替代阿片类药物的疼痛治疗的极大兴趣。选择性地充当 α9*-nAChRs 拮抗剂的非肽类小分子仍然是一个未实现的目标。在这里，通过阳离子头和乙烯接头的修饰，我们将 4-茋酚 (MG624) 的 2-三乙基铵乙醚（一种众所周知的 α7- 和 α9*-nAChRs 拮抗剂）转化为人 α9 的一些选择性拮抗剂*-nAChR。其中，具有环己基二甲基铵头部的化合物 ( 7 ) 因没有 α7-nAChR 激动剂或拮抗剂作用以及对 α7- 和 α3β4-nAChR 的亲和力非常低而脱颖而出。在超微摩尔浓度下，7和其他选择性 α9* 拮抗剂在 α9*-nAChRs 中表现为部分激动剂，反应非常短暂，一旦应用停止并且通道脱离，就会出现反弹电流。ACh 的应用后活性小或无效似乎与反弹电流的缓慢恢复有关。