4,4-diethyl-2-methyl-isoxazolidine-3,5-dione | 10514-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4,4-diethyl-2-methyl-isoxazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4,4-Diethyl-2-methyl-isoxazolidin-3,5-dion；4,4-Diethyl-2-methyl-1,2-oxazolidine-3,5-dione
• CAS: 10514-11-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LGBWBSNTFZKTSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethyl-2-methyl-isoxazolidine-3,5-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Methyl-3-hydroxylamino-2,2-diaethyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氧代-异恶唑烷系列的合成。28. 羟胺衍生物交流

  摘要：

  二乙基丙二酸二烷基酯可与过量的羟胺反应形成4,4-二乙基-3,5-二氧代-异恶唑烷，其NH基团可被酰化和氨基烷基化。另一方面，在与重氮烷烃的反应中，会形成异构的 N- 和 O- 烷基化产物的混合物。N-烷基和酰基衍生物可通过二乙基丙二酰氯与N-烷基羟胺或异羟肟酸作用而获得。用丙氨酸锂还原导致环分裂为 3-羟基氨基丙醇的衍生物 (1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990616
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 二氯化二乙基丙二酰 生成 4,4-diethyl-2-methyl-isoxazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氧代-异恶唑烷系列的合成。28. 羟胺衍生物交流

  摘要：

  二乙基丙二酸二烷基酯可与过量的羟胺反应形成4,4-二乙基-3,5-二氧代-异恶唑烷，其NH基团可被酰化和氨基烷基化。另一方面，在与重氮烷烃的反应中，会形成异构的 N- 和 O- 烷基化产物的混合物。N-烷基和酰基衍生物可通过二乙基丙二酰氯与N-烷基羟胺或异羟肟酸作用而获得。用丙氨酸锂还原导致环分裂为 3-羟基氨基丙醇的衍生物 (1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19662990616

文献信息

• Synthesen in der Reihe der 3,5-Dioxo-isoxazolidine. 28. Mitt. über Hydroxylamin-Derivate
  作者：G. Zinner、R. Moll

  DOI：10.1002/ardp.19662990616

  日期：——

  Diäthylmalonsäure‐dialkylester lassen sich mit überschüssigem Hydroxylamin zu 4,4‐Diäthyl‐3,5‐dioxo‐isoxazolidin umsetzen, dessen NH‐Gruppe acyliert und aminoalkyliert werden kann. Bei der Umsetzung mit Diazoalkanen entsteht dagegen ein Gemisch der isomeren N‐ und O‐Alkylierungsprodukte. Die N‐Alkyl‐ und ‐Acylderivate können durch Einwirkung von Diäthylmalonylchlorid auf N‐Alkylhydroxylamine bzw. Hydroxamsäuren

  二乙基丙二酸二烷基酯可与过量的羟胺反应形成4,4-二乙基-3,5-二氧代-异恶唑烷，其NH基团可被酰化和氨基烷基化。另一方面，在与重氮烷烃的反应中，会形成异构的 N- 和 O- 烷基化产物的混合物。N-烷基和酰基衍生物可通过二乙基丙二酰氯与N-烷基羟胺或异羟肟酸作用而获得。用丙氨酸锂还原导致环分裂为 3-羟基氨基丙醇的衍生物 (1)。