cAMP | 62906-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: cAMP
• 英文别名: adenosine 3',5'-cyclic monophosphate；cyclic AMP；3',5'-cyclic AMP(1-)；(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-aminopurin-9-yl)-2-oxido-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
• CAS: 62906-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₆P
• 分子量: 328.201
• InChiKey: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-M

物化性质

• 熔点：
  219.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cAMP 以 水 为溶剂， 生成 AMP
  参考文献：
  名称：

  腺苷3',5'-(环)磷酸(aq)和磷酸烯醇式丙酮酸(aq)水解反应的热力学；3',5'-(环状)磷酸酯(aq)和磷酸烯醇式丙酮酸(aq)的标准摩尔形成特性

  摘要：

  摘要 已经测量了生化反应 {cAMP(aq) + H2O(l)=AMP(aq)} 和 {PEP(aq) + H2O(l)=丙酮酸盐(aq) + 磷酸盐的摩尔量热焓变 ΔrHm(cal) (aq)}。该反应分别由磷酸二酯酶 3',5'-环核苷酸和碱性磷酸酶催化。通过使用化学平衡模型来分析结果以获得各个参考反应{cAMP-(aq) + H2O(l)=HAMP-(aq)}和{PEP3-(aq)的标准摩尔反应焓值ΔrHm∘ ) + H2O(l)=丙酮酸-(aq) + HPO2-4(aq)}。反应 {ATP(aq)=cAMP(aq) + 焦磷酸盐(aq)}, {ATP(aq) + 丙酮酸(aq)=ADP(aq) + PEP(aq)} 的表观平衡常数 K' 的文献值，{ATP(aq) + pyruvate(aq) + 磷酸盐(aq)=AMP(aq) + PEP(aq) +焦磷酸盐(aq)}也使用化学平衡模型进行分析。这些计算产生了平衡常数

  DOI：

  10.1016/j.jct.2003.08.002
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-ethoxymethyleneadenosine 在 1H-1,2,4-三唑 、 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 苯甲醛-18O 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 重氧水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 cAMP
  参考文献：
  名称：

  Baraniak, Janina; Stec, Wojcieh J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1645 - 1656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adenosine cyclic 3′,5′-(RP)- and (SP)-phosphoramidates, the first representatives of nucleoside cyclic 3′,5′-phosphoramidates derived from ammonia
  作者：S. Bottka、J. Tomasz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98869-5

  日期：1985.1

  Adenosine cyclic 3′,5′-phosphoramidate was synthesized by reacting adenosine cyclic 3′,5′-phosphate with POCl3, in trimethyl phosphate for 1 h at O°C, followed by in situ treatment of the reaction mixture with a suspension of (NH4)2CO3 in anhydrous DMF or pyridine or DMF/pyridine mixture for 30 min at 25° C. Diastereoisomers (P)- and (P)- the relative quantities of which depended on the solvent of

  腺苷环3'，5'-磷酸氨基甲酸酯的合成方法是：将腺苷环3'，5'-磷酸与POCl 3在磷酸三甲酯中于0°C反应1小时，然后用悬浮液原位处理反应混合物。 （NH 4）2 CO 3在无水DMF或吡啶或DMF /吡啶混合物中在25°C下放置30分钟。非对映异构体（P）-和（P）-的相对量取决于（NH 4）2的溶剂通过反相分配色谱分离CO 3处理。（R P）-和（S的水解P）-继续进行（在0.1 N HCl中为90％，在0.1 N NaOH中为100％）-POC键断裂。
• Properties of a multifunctional 3′,5′-cyclic nucleotide phosphodiesterase from Lactuca cotyledons: Comparison with mammalian enzymes capable of hydrolysing pyrimidine cyclic nucleotides
  作者：Donato Chiatante、Russell P. Newton、Eric G. Brown

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81799-9

  日期：1987.4

  Abstract Hydrolysis of 3′,5′-cyclic nucleotides by this Lactuca multifunctional cyclic nucleotide phosphodiesterase yields the corresponding 5′-nucleotides. With 2′,3′-cyclic nucleotides, the point of cleavage is affected by the nature of the base. Equimolar amounts of 2′- and 3′-AMP are produced from 2′,3′-cyclic AMP but four times more 3′-CMP than 2′-CMP is produced from 2′,3′-cyclic CMP. With 2′,3′-cyclic

  摘要 通过这种 Lactuca 多功能环核苷酸磷酸二酯酶水解 3',5'-环核苷酸产生相应的 5'-核苷酸。对于 2',3'-环状核苷酸，切割点受碱基性质的影响。等摩尔量的 2'-和 3'-AMP 由 2',3'-环 AMP 产生，但 3'-CMP 是 2'-CMP 的四倍，由 2',3'-环 CMP 产生。与2',3'-环GMP，2'-GMP是唯一的产品。一种环核苷酸的存在会影响另一种环核苷酸的水解速率。对于 3',5'-环核苷酸底物，其他 2',3'- 和 3',5'-环核苷酸表现出混合型抑制。在3',5'-环AMP水解过程中，3',5'-环GMP和2',3'-环AMP的K i 值分别为16和6 μM。再加上 3',5'-环 GMP 的 K m 为 0.73 mM，而 1 的 K m 为 0.73 mM。对于 2',3'-环 AMP 为 12 mM，低 K i 值表明每个核苷酸有一个以上的结合位点可用。对于
• Identification of acylation products in SHAPE chemistry
  作者：Chaoqi Lin、Salomé Poyer、Loussiné Zargarian、Jean-Yves Salpin、Philippe Fossé、Olivier Mauffret、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.096

  日期：2017.6

  realized the acylation reactions between cNMP and NMIA under SHAPE chemistry conditions and identified the acylation products using standard NMR spectroscopy and LC-MS/MS experiments. For cAMP and cGMP, the major acylation product is the 2'-O-acylated compound (>99%). A trace amount of N-acylated cAMP has also been identified by LC-UV-MS2. While for cCMP, the isolated acylation products are composed

  已开发出SHAPE化学方法（通过引物延伸分析选择性2'-羟基酰化作用），使其特异性靶向柔性核苷酸（通常是未配对的核苷酸），而不受其嘌呤或嘧啶性质的影响，从而确定RNA二级结构。然而，据我们所知，从未通过NMR或X射线数据证实2'-O-酰化产物的结构。我们已经了解了SHAPE化学条件下cNMP和NMIA之间的酰化反应，并使用标准NMR光谱和LC-MS / MS实验鉴定了酰化产物。对于cAMP和cGMP，主要的酰化产物是2'-O-酰化的化合物（> 99％）。LC-UV-MS2还鉴定了痕量的N-酰化的cAMP。对于cCMP，分离的酰化产物由96％的2'-O-酰化，4％的N，O-二酰化和痕量的N-酰化化合物。另外，通过NMR对主要的2'-O-酰化的化合物的表征显示出在三个环状核苷酸之间的酰化糖的构象中的细微差异。这个有趣的结果将有助于解释SHAPE化学物质的某些意外反应。
• Novel 3‘,5‘-Cyclic Nucleotide Analogue:  Adenosine 3‘,5‘-Cyclic Boranomonophosphate
  作者：Jinlai Lin、Kaizhang He、Barbara Ramsay Shaw

  DOI：10.1021/ol0003230

  日期：2001.3.1

  procedure for the first synthesis of a 3',5'-cyclic boranomonophosphate was established. Specifically, adenosine 3',5'-cyclic boranomonophosphosphate (cyclic AMPB, 4c), a P-borane (BH(3)) analogue of adenosine 3',5'-cyclic monophosphate (cAMP), was synthesized via a phosphite approach in good yield. The method is also applicable for syntheses of natural cAMP and its phosphorothioate analogue. The two diasteromers

  建立了首先合成3'，5'-环硼一磷酸的一般程序。具体而言，通过亚磷酸酯方法合成了腺苷3'，5'-环单磷酸（cAMP）的P-硼烷（BH（3））类似物，即腺苷3'，5'-环硼单磷酸（环AMPB，4c）。良品率高。该方法也适用于天然cAMP及其硫代磷酸酯类似物的合成。分离了环状AMPB 4c的两个非对映异构体，并通过光谱法确定了它们的化学结构。
• The Rv0805 Gene from <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Encodes a 3‘,5‘-Cyclic Nucleotide Phosphodiesterase:  Biochemical and Mutational Analysis
  作者：Avinash R. Shenoy、Nandini Sreenath、Marjetka Podobnik、Miroslav Kovačevič、Sandhya S. Visweswariah

  DOI：10.1021/bi0512391

  日期：2005.12.1

  product, the first cyclic nucleotide phosphodiesterase identified in M. tuberculosis and a homologue of the cAMP phosphodiesterase present in Escherichia coli (cpdA). The Rv0805 gene product, a class III phosphodiesterase, is a member of the metallophosphoesterase family, and computational modeling and mutational analyses indicate that the protein possesses interesting properties not reported earlier in

  结核分枝杆菌是重要的人类病原体，并且已经开发出逃避宿主免疫系统的复杂机制。这些可能涉及依赖环状核苷酸的信号系统的使用，因为结核分枝杆菌基因组编码大量功能性腺苷酸环化酶。使用生物信息学方法，我们鉴定，克隆和生化表征Rv0805基因产物，结核分枝杆菌中鉴定的第一个环核苷酸磷酸二酯酶和大肠杆菌（cpdA）中存在的cAMP磷酸二酯酶的同源物。Rv0805基因产物是III类磷酸二酯酶，是金属磷酸酯酶家族的成员，计算模型和突变分析表明，该蛋白具有有趣的特性，在该类酶中较早时未见报道。关键组氨酸和天冬氨酸残基的突变分析预计对金属配位至关重要，催化活性降低了90-50％，与野生型酶相比，几种突变蛋白相对于Mn呈S形动力学。在整个金属磷酸酯酶中保守的GNHD基序中的天冬酰胺残基突变几乎完全消除了催化活性，因此这些研究代表了这类磷酸二酯酶的首次突变分析。Rv0805蛋白在体外水解cAMP和cGMP，在耻垢分枝