1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide | 115171-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide
• CAS: 115171-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JMJDVDWVBUEBBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  345.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧甲基丙烯酸甲酯 、 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到methyl (6R,9R)-7-(tert-butyl)-6,10-dihydro-6,9-methano[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,2]oxazepine-9(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman加合物在（杂）芳基硝基的CH官能化中的反应性：获得桥连环和咔唑的途径

  摘要：

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01910
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  室温下铱催化的芳基亚硝基与磺酰叠氮化物的直接C–H磺酰胺化

  摘要：

  已开发出Ir（III）催化的芳基硝酮的直接C–H磺酰胺化反应，以中等至优异的收率，优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性，合成了各种磺酰胺化的硝酮。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转变可以在室温下以低催化剂负载平稳地进行。分子氮作为唯一的副产物释放，因此提供了对环境无害的磺酰胺化过程。该方案可以通过一步转化从产物中高效合成取代的苯并异恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01377

文献信息

• Enantioselective Photocyclization of Nitrones into Oxaziridines in a Crystalline Inclusion Complex with Optically Active 1,6-Di(<i>o</i>-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1987.2283

  日期：1987.11.5

  Irradiation of complexes of nitrones with the title host compound in the solid state gave optically active oxaziridines in 100% enantiomeric excess.

  在固态下辐照硝基络合物与标题主化合物，可得到光学活性高的草吖啶，对映体过量率为 100%。
• Iridium-Catalyzed Direct C–H Sulfamidation of Aryl Nitrones with Sulfonyl Azides at Room Temperature
  作者：Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01377

  日期：2015.8.7

  Ir(III)-catalyzed direct C–H sulfamidation of aryl nitrones has been developed to synthesize various sulfamidated nitrones in moderate to excellent yields with excellent regioselectivity and broad functional group tolerance. This transformation could proceed smoothly at room temperature with low catalyst loading in the absence of external oxidants, acids, or bases. Molecular nitrogen was released as

  已开发出Ir（III）催化的芳基硝酮的直接C–H磺酰胺化反应，以中等至优异的收率，优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性，合成了各种磺酰胺化的硝酮。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转变可以在室温下以低催化剂负载平稳地进行。分子氮作为唯一的副产物释放，因此提供了对环境无害的磺酰胺化过程。该方案可以通过一步转化从产物中高效合成取代的苯并异恶唑啉。
• Reactivity of Morita–Baylis–Hillman Adducts in C–H Functionalization of (Hetero)aryl Nitrones: Access to Bridged Cycles and Carbazoles
  作者：Ashok Kumar Pandey、Dahye Kang、Sang Hoon Han、Heeyoung Lee、Neeraj Kumar Mishra、Hyung Sik Kim、Young Hoon Jung、Sungwoo Hong、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01910

  日期：2018.8.3

  nitrones with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts is described. An allylated intermediate derived from aryl nitrones and MBH adducts allows the formation of bridged cyclic compounds via an exotype [3 + 2] cycloaddition. In sharp contrast, electron-rich indolinyl or aniline substrates were found to couple with MBH adducts to generate naphthalene or carbazole derivatives, respectively.

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。