1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide | 115171-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide
• CAS: 115171-13-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JMJDVDWVBUEBBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  345.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧甲基丙烯酸甲酯 、 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以93%的产率得到methyl (6R,9R)-7-(tert-butyl)-6,10-dihydro-6,9-methano[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,2]oxazepine-9(7H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman加合物在（杂）芳基硝基的CH官能化中的反应性：获得桥连环和咔唑的途径

  摘要：

  描述了铑（III）催化（杂）芳基硝酮与森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物的交叉偶联。衍生自芳基硝酮和MBH加合物的烯丙基化中间体可通过外型[3 + 2]环加成反应形成桥环化合物。与之形成鲜明对比的是，发现富含电子的吲哚基或苯胺底物与MBH加合物偶合，分别生成萘或咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01910
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 N-叔丁基羟胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-N-tert-butylmethanimine oxide
  参考文献：
  名称：

  室温下铱催化的芳基亚硝基与磺酰叠氮化物的直接C–H磺酰胺化

  摘要：

  已开发出Ir（III）催化的芳基硝酮的直接C–H磺酰胺化反应，以中等至优异的收率，优异的区域选择性和宽泛的官能团耐受性，合成了各种磺酰胺化的硝酮。在没有外部氧化剂，酸或碱的情况下，这种转变可以在室温下以低催化剂负载平稳地进行。分子氮作为唯一的副产物释放，因此提供了对环境无害的磺酰胺化过程。该方案可以通过一步转化从产物中高效合成取代的苯并异恶唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01377

文献信息

• Enantioselective Photocyclization of Nitrones into Oxaziridines in a Crystalline Inclusion Complex with Optically Active 1,6-Di(<i>o</i>-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka

  DOI：10.1246/cl.1987.2283

  日期：1987.11.5

  Irradiation of complexes of nitrones with the title host compound in the solid state gave optically active oxaziridines in 100% enantiomeric excess.

  在固态下辐照硝基络合物与标题主化合物，可得到光学活性高的草吖啶，对映体过量率为 100%。