2-(1-hydroxyethyl)-2-propyl-1,3-dithiane | 163405-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethyl)-2-propyl-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-(2-propyl-1,3-dithian-2-yl)ethan-1-ol；2-(1-hydroxyethyl)-2-n-propyl-1,3-dithian；1-(2-propyl-1,3-dithian-2-yl)ethanol
• CAS: 163405-38-7
• 化学式: C₉H₁₈OS₂
• 分子量: 206.373
• InChiKey: KXASLQGKDZIJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethyl)-2-propyl-1,3-dithiane 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以29%的产率得到2-羟基-3-己酮
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌中吡嗪的生物合成

  摘要：

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000155
• 作为产物：
  描述：

  2-(n-propyl)-1,3-dithiane 、 乙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(1-hydroxyethyl)-2-propyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌中吡嗪的生物合成

  摘要：

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000155

文献信息

• Mixtures and compositions suitable for controlling Hylotrupes bajulus and Pyrrhidium sanguineum
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06245328B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  A mixture containing one stereoisomer of 3-hydroxyhexan-2-one and two stereoisomers of hexane-2,3-diol, especially (3R)-3-hydroxy-hexan-2-one, (2R,3R)-hexane-2,3-diol and/or (2R,3R)-hexane-2,3-diol and compositions containing them and the use of the mixture and of the compositions for controlling Hylotrupes bajulus and Pyrrhidium sanguineum by means of the monitoring, capture or mating disruption method are described.

  本文描述了一种混合物，其中包含3-羟基己酮的一个立体异构体和两个己二醇的立体异构体，特别是(3R)-3-羟基-己酮，(2R,3R)-己二醇和/或(2R,3R)-己二醇以及含有它们的组合物，并且利用该混合物和组合物通过监测、捕获或交配干扰方法控制松墨天牛和红天牛的使用。
• [DE] ZUR BEKÄMPFUNG VON HYLOTRUPES BAJULUS UND PYRRHIDIUM SANGUINEUM GEEIGNETE MISCHUNGEN UND MITTEL<br/>[EN] MIXTURES AND AGENTS SUITABLE FOR COMBATTING HYLOTRUPES BAJULUS AND PYRRHIDIUM SANGUINEUM<br/>[FR] MELANGES ET AGENTS APPROPRIES A LA LUTTE CONTRE HYLOTRUPES BAJULUS ET PYRRHIDIUM SANGUINEUM
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996013976A1

  公开（公告）日：1996-05-17

  (DE) Mischung, enthaltend ein Stereoisomer von 3-Hydroxyhexan-2-on und zwei Stereoisomere von Hexan-2,3-diol, vor allem (3R)-3-Hydroxyhexan-2-on, (2S, 3R)-Hexan-2,3-diol und/oder (2R, 3R)-Hexan-2,3-diol sowie sie enthaltende Mittel und die Verwendung der Mischung und der Mittel zur Bekämpfung von Hylotrupes bajulus und Pyrrhidium sanguineum mittels der Monitor-, Abfang- oder Paarungsstörungsmethode.(EN) Disclosed is a mixture containing a stereoisomer of 3-hydroxyhexan-2-one and two stereoisomers of hexane-2,3-diol, especially (3R)-3-hydroxyhexan-2-one, (2S, 3R)-hexane-2,3-diol and/or (2R, 3R)-hexan-2,3-diol. Disclosed also are agents containing it and the use of the mixture and agent to combat $i(Hylotrupes bajulus) and $i(Pyrrhidium sanguineum) using monitoring, trapping or mating disruption methods.(FR) L'invention concerne un mélange contenant un stéréo-isomère de 3-hydroxyhexan-2-one et deux stéréo-isomères d'hexane-2,3-diol, en particulier (3R)-3-hydroxyhexan-2-one, (2S, 3R)-hexane-2,3-diol, et/ou (2R, 3R)-hexane-2,3-diol. L'invention concerne également des agents contenant ce mélange, ainsi que l'utilisation de ce mélange et de ces agents pour lutter contre $i(Hylotrupes bajulus) et $i(Pyrrhidium sanguineum) au moyen de procédés de surveillance, piégeage et interruption de l'accouplement.

  （德文） 混合物中含有一种或多种3-羟基-2-酮己酸的立体异构体以及两种惰性-2, -3-羟基己二醇的立体异构体，尤其是—种为(3R)-3-羟基-2-酮己酸、一种为(2S,3R)-己二醇和/或(2R,3R)-己二醇以及上述混合物所含有或所含有的试剂和该混合物及试剂用于控制甲漏洞型甲漏洞蜂和猪红色假单胞菌的方法（采用监控、捕捉或配对干扰的方法）。 (英文) disclosed is a mixture containing a stereoisomer of 3-hydroxyhexan-2-one and two stereoisomers of hexane-2,3-diol, especially (3R)-3-hydroxyhexan-2-one, (2S, 3R)-hexane-2,3-diol and/or (2R, 3R)-hexane-2,3-diol. disclosed also are agents containing it and the use of the mixture and agent to combat $i(Hylotrupes bajulus) and $i(Pyrrheidium sanguineum) using monitoring, trapping or mating disruption methods. (法文) L'invention concerne un mélange contenant un stéréo-isomère de 3-hydroxyhexan-2-one et deux stéréo-isomères d'hexane-2,3-diol, en particulier (3R)-3-hydroxyhexan-2-one, (2S, 3R)-hexane-2,3-diol, et/ou (2R, 3R)-hexane-2,3-diol. L'invention concerne également des agents contenant ce mélange, ainsi que l'utilisation de ce mélange et de ces agents pour lutter contre $i(Hylotrupes bajulus) et $i(Pyrrhidium sanguineum) au moyen de procédés de surveillance, piégeage et interruption de l'accouplement.
• Schroeder, Frank; Fettkoether, Regina; Noldt, Uwe, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 12, p. 1211 - 1218
  作者：Schroeder, Frank、Fettkoether, Regina、Noldt, Uwe、Dettner, Konrad、Koenig, Wilfried A.、Francke, Wittko

  DOI：——

  日期：——
• The male pheromone of the old house borerHylotrupes bajulus (L.) (Coleoptera: Cerambycidae): Identification and female response
  作者：R. Fettköther、K. Dettner、F. Schröder、H. Meyer、W. Francke、U. Noldt

  DOI：10.1007/bf01931111

  日期：1995.3

  We report here the identification of the long-range, male-produced sex pheromone of the Old house borer Hylotrupes bajulus. Chemical analysis of hexane extracts obtained by surface extraction from dissected prothoracic glands and from headspace samples of the two sexes, revealed male-specific compounds: (3R)-3-hydroxy-2-hexanone, 2-hydroxy-3-hexanone, the diastereomeric diols (2R, 3R)-2,3-hexanediol and (2S, 3R)-2,3-hexanediol, 2,3-hexanedione, as well as 1-butanol.In wind tunnel bioassays we tested the influence of these male-specific compounds from the prothoracal glands on the behaviour of unmated and mated females. Specific behavioural sequences of the tested females (activity, running behaviour, searching, cleaning, flying, extension of ovipositor) were recorded. Unmated females were attracted by male beetles, headspace extracts of males, synthetic blends of the major pheromone compounds as well as by the components (3R)-3-hydroxy-2-hexanone, and the diastereomeric diols. Hexane, female beetles and 2,3-hexanedione did not attract unmated females. The reactions of mated females to male beetles and headspace samples did not differ significantly from those of the controls.The results of the bioassays show that the two-stage premating behaviour is initiated by emission of a long-range sex pheromone from the male prothoracal glands, which functions as an activator, attractant, and possibly aphrodisiac for unmated females.
• ZUR BEKÄMPFUNG VON HYLOTRUPES BAJULUS UND PYRRHIDIUM SANGUINEUM GEEIGNETE MISCHUNGEN UND MITTEL
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0789512B1

  公开（公告）日：1999-01-07