3-[(2R,3S)-3-((Z)-3-Tributylstannanyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde | 137022-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-[(2R,3S)-3-((Z)-3-Tributylstannanyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde
• 英文别名: 3-[(2R,3S)-3-[(Z)-3-tributylstannylprop-1-enoxy]oxan-2-yl]propanal
• CAS: 137022-45-8
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Sn
• 分子量: 487.311
• InChiKey: NPKUWAZSZAGXLE-JUOCBFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2R,3S)-3-((Z)-3-Tributylstannanyl-propenyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[(4aS,6R,7S,9aR)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的ω-三丁基锡烷基醚醛的分子内环化。多环醚的6·7·7·6环体系的合成

  摘要：

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85042-4

文献信息

• Stereocontrolled intramolecular cyclization of ω-tributylstannyl ether aldehydes. synthesis of the 6·7·7·6 ring system of polycyclic ethers
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada、Isao Kadota

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85042-4

  日期：1991.11

  γ-oxo-substituted allylic tin (1) having an aldehyde group at the terminus of the carbon chain proceeded in a stereocontrolled manner to give the 7-membered β-hydroxy cyclic ether (2a) with high diastereoselectivity. This method was applied for the synthesis of the 6·7·7·6 ring system (3a).

  BF 3 .OEt 2介导的在碳链末端具有醛基的γ-氧代取代的烯丙基锡（1）的分子内环化以立体控制的方式进行，得到了7元的β-羟基环醚（2a）高非对映选择性。该方法被用于6·7·7·6环系统（3a）的合成。