3,5,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole | 5050-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 3,5,5-triphenyl-2-isoxazoline；3,5,5-Triphenyl-isoxazolin；3,5,5-Triphenyl-2-isoxazolin；3,5,5-triphenyl-4H-1,2-oxazole
• CAS: 5050-64-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: OLZDHCLFULGMCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  436.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 生成 N-(2-苯基苯乙烯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Cainelli,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 1115 - 1129

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三苯基-1-丙酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,5,5-triphenyl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过肟的脂肪族 δ-C(sp3)-H 键氧化，TEMPO 介导的异恶唑啉、5-羟基-2-异恶唑啉和异恶唑的选择性合成

  摘要：

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.202100572

文献信息

• Selectfluor-Bu₄NI-Mediated C(sp³)-H Oxidation in Aqueous Media: Synthesis of Δ²-Isoxazolines from Oximes
  作者：Di Shi、Hai-Tao Qin、Chen Zhu、Feng Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500780

  日期：2015.8

  C–H bond within a complex molecule through a free-radical pathway is a valuable tool in synthetic chemistry. Herein, we developed an efficient transition-metal-free approach to generate Δ2-isoxazolines from oximes by radical-mediated C(sp3)–H oxidation. Investigation of the mechanism suggested that in the presence of Selectfluor and Bu4NI, the homolysis of the in situ formed O–I bond generated an iminoxyl

  通过自由基途径对复杂分子内的脂肪族 C-H 键进行直接官能化是合成化学中的一种有价值的工具。在此，我们开发了一种有效的无过渡金属方法，通过自由基介导的 C(sp3)-H 氧化从肟生成 Δ2-异恶唑啉。机理研究表明，在 Selectfluor 和 Bu4NI 存在下，原位形成的 O-I 键的均裂产生了一个亚胺氧基自由基，促进了随后的 1,5-H 转移和 C(sp3)-H 氧化。
• TEMPO‐Mediated Selective Synthesis of Isoxazolines, 5‐Hydroxy‐2‐isoxazolines, and Isoxazoles via Aliphatic <i>δ</i> ‐C(sp3)‐H Bond Oxidation of Oximes
  作者：Santanu Mondal、Sourabh Biswas、Krishna Gopal Ghosh、Devarajulu Sureshkumar

  DOI：10.1002/asia.202100572

  日期：2021.9

  Three heterocycles from one starting material: A divergent method for the synthesis of isoxazolines, isoxazoles, and 5-hydroxy-2-isoxazolines from oximes is developed using TEMPO as a radical initiator. Oxidants control the selectivity of the product formations.

  来自一种原料的三个杂环：使用 TEMPO 作为自由基引发剂开发了一种从肟合成异恶唑啉、异恶唑和 5-羟基-2-异恶唑啉的不同方法。氧化剂控制产物形成的选择性。
• Formation of 2-Substituted 2-Isoxazolinium Salts by the Reaction of 1,1,2,2-Tetrasubstituted Cyclopropanes with NOBF₄
  作者：Nobuyuki Ichinose、Kazuhiko Mizuno、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1989.457

  日期：1989.3

  The reaction of 1,1,2,2-tetraphenyl- and 1-methyl-1,2,2-tri-phenylcyclopropanes with NOBF4, gave 2-phenyl-2-isoxazolinium tetrafluoroborates via the phenyl migration from 3-phenyl-2-isoxazolidinium or 1-isoxazolinium intermediates.

  1,1,2,2-四苯基-和1-甲基-1,2,2-三苯基环丙烷与NOBF4反应，通过苯基从3-苯基-2-迁移得到2-苯基-2-异恶唑啉鎓四氟硼酸盐异恶唑啉鎓或 1-异恶唑啉鎓中间体。
• THE PHOTOCHEMICAL BEHAVIOR OF CYCLIC IMINO ETHERS. THE N–O BOND FISSION AND SYN-ANTI ISOMERIZATION IN THE C=N–O CHROMOPHORE
  作者：Hiroshi Saiki、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/cl.1981.1561

  日期：1981.11.5

  Six-, seven-, and eight-membered cyclic imino ethers (3, 4, and 5) were synthesized and their photoreactions were investigated to compare with those of isoxazoline derivatives. The derivatives of 3 upon irradiation afforded ring-cleaved products, whereas 4 and 5 were found to be inert to irradiation.

  合成了六元、七元和八元环亚氨基醚（3、4 和 5），并研究了它们的光反应以与异恶唑啉衍生物的光反应进行比较。3 的衍生物在辐照后得到开环产物，而 4 和 5 被发现对辐照呈惰性。
• K2CO3-Mediated Intramolecular Oxa-Michael Cyclization of α,β-Unsaturated Ketoximes: Synthesis of Densely Arene-Substituted 2-Isoxazolines Bearing a Quaternary Center
  作者：M. Bhanuchandra、Ram Singh Jat、Raveendrababu Kothapalli

  DOI：10.1055/a-2242-6435

  日期：2024.5

  An efficient K2CO3-mediated intramolecular oxa-Michael cyclization of β,β-diarylated α,β-unsaturated ketoximes is described. This methodology allows access to arene-rich 2-isoxazoline derivatives bearing a quaternary center in excellent yields with an operationally simple experimental procedure. Deuterium-scrambling experiments were carried out to shed light on the reaction pathway. To demonstrate the synthetic utility of the method, a large-scale synthesis and Ullmann-type C–N bond-formation reaction between pyrazole and dibrominated isoxazoline was performed.

  摘要 描述了一种由 K2CO3 介导的β,β-二芳基化 α,β-不饱和酮肟分子内 oxa-Michael 环化的高效方法。通过这种方法，可以获得富含炔的 2-isoxazoline 衍生物，这些衍生物带有一个四元中心，而且产量极高，实验过程非常简单。为了揭示反应途径，还进行了氘闪烁实验。为了证明该方法的合成实用性，进行了吡唑和二溴化异噁唑啉之间的大规模合成和乌尔曼型 C-N 键转化反应。