Fmoc-Val-NH2 | 115057-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-NH2
• 英文别名: Fmoc-L-Val-NH₂；Fmoc-L-Val-OH；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 115057-38-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: WLWOCNVSNTYFLW-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-NH2 在 alkylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 L-缬氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  靶向磷酸化激活分子（SLAM）相关蛋白的src同源2域的新型磷酸酪氨酸模拟抑制剂的开发和评估。

  摘要：

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm301610q
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 Fmoc-Val-NH2
  参考文献：
  名称：

  靶向磷酸化激活分子（SLAM）相关蛋白的src同源2域的新型磷酸酪氨酸模拟抑制剂的开发和评估。

  摘要：

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。

  DOI：

  10.1021/jm301610q

文献信息

• Synthesis of tetrazole analogues of amino acids using Fmoc chemistry: isolation of amino free tetrazoles and their incorporation into peptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Rao Venkataramanarao、Shankar A. Naik、G. Chennakrishnareddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.129

  日期：2007.9

  An efficient synthesis of tetrazole analogues of amino acids starting from Nα-Fmoc amino acid in a three-step protocol is reported. The free amino tetrazoles were obtained in good yields and with excellent purity after removal of the Fmoc group. The synthesis of analogues of aspartic and glutamic acids in which the 5-tetrazolyl moiety is inserted at the β/γ carboxyl group starting from Fmoc-Asn and

  从开始氨基酸的四唑类似物的有效合成Ñ α报道-Fmoc氨基酸在三步骤的协议。除去Fmoc基团后，以良好的产率和优异的纯度获得了游离的氨基四唑。还描述了合成的天冬氨酸和谷氨酸类似物，其中5-四唑基部分从Fmoc-Asn和Fmoc-Gln开始插入β/γ羧基，并将这些四唑掺入肽中。
• Synthesis of Terminal Thiazoles from <i>N</i>-Protected Amino Acids and a Study of Their Antibacterial Activities
  作者：H. S. Lalithamba、K. Uma、T. S. Gowthami、G. Nagendra

  DOI：10.1080/00304948.2020.1721959

  日期：2020.5.3

  located thiazole derivatives. Several methods for the synthesis of thiazoles have been reported as follows: (i) thiazolecontaining amino acids were synthesized by condensation-cyclization, (ii) Ling and his group prepared 1,2,4-triazole-linked thiazole derivatives from the reaction of a-bromo substituted acetophenones and thiourea, (iii) Wardakhan and his co-workers synthesized several thiazole derivatives

  噻唑在有机化学领域具有特殊意义。氨基酸衍生的噻唑在生物活性物质（如硫肽抗生素）中包含一个共同的基序。因此，噻唑的制备和反应对于药物和精细化学品的合成具有重要意义。报道了从磺酰叠氮化物、末端炔烃和硫羰酯通过消除磺酰基制备 2,5-二取代噻唑的顺序程序。氨基硫脲衍生物产生噻唑的环化反应也已被探索。特别是，我们可以注意到 4-取代苯腈和 L-半胱氨酸的环化反应生成了噻唑酯，然后用选定的醇酯化和由 BrCCl3/DBU 介导的噻唑啉酯的氧化。在室温下通过金催化氧化有效地制备了噻唑及其衍生物。此外，11-溴-10-氧代十一烷酸与乙酰胺和硫脲反应生成位于末端的噻唑衍生物。已经报道了几种合成噻唑的方法如下：（i）通过缩合环化合成含噻唑的氨基酸，（ii）Ling 和他的团队从 a 的反应制备了 1,2,4-三唑连接的噻唑衍生物。 -溴取代的苯乙酮和硫脲，(iii) Wardakhan 和他的同事从哒嗪-3-肼酸合成了几种噻唑衍生物，以及
• Conformational Diversity in Contryphans from<i>Conus</i>Venom:<i>cis</i>-<i>trans</i>Isomerisation and Aromatic/Proline Interactions in the 23-Membered Ring of a 7-Residue Peptide Disulfide Loop
  作者：Rajesh Sonti、Konkallu Hanumae Gowd、K. N. Shashanka Rao、Srinivasarao Ragothama、Alex Rodriguez、Juan Jesus Perez、Padmanabhan Balaram

  DOI：10.1002/chem.201301722

  日期：2013.11.4

  Conformational diversity or “shapeshifting” in cyclic peptide natural products can, in principle, confer a single molecular entity with the property of binding to multiple receptors. Conformational equilibria have been probed in the contryphans, which are peptides derived from Conus venom possessing a 23‐membered cyclic disulfide moiety. The natural sequences derived from Conus inscriptus, GCVDLYPWC*

  环肽天然产物中的构象多样性或“变形”原则上可以赋予单个分子实体以与多个受体结合的特性。构象平衡已被发现在contryphans中，contryphans是来自Conus毒液的肽，具有23个成员的环状二硫键部分。衍生自Conus inscriptus的天然序列GCV D LYPWC *（In936）和lousis的Conus loroisii GCP D WDPWC *（Lo959）在大环内的脯氨酸残基数量不同。顺式-反式产生的独特构象态的结构表征报告了关于Xxx-Pro债券的平衡。在Lo959中观察到C2-P3键的异构化，在In936中观察到Y5-P6键的异构化。对于合成类似物V3P In936，提供了多达四个不同物种的证据。In936年的Tyr-Pro-Trp片段的特征是芳香族/脯氨酸相互作用产生不同的侧链取向，具体的侧链-侧链核Overhauser效应和环流转移的质子化学位移证明了这一
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Tertiary Thiols From 5<i>H</i>-Thiazol-4-ones and Nitroolefins: Bifunctional Ureidopeptide-Based Brønsted Base Catalysis
  作者：Saioa Diosdado、Julen Etxabe、Joseba Izquierdo、Aitor Landa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Rosa López、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/anie.201305644

  日期：2013.11.4

  Fully loaded: The ureidopeptide‐based bifunctional Brønsted base 1 efficiently promotes the first direct catalytic Michael reaction of α‐mercapto carboxylate surrogates with nitroolefins involving a fully substituted α‐carbon atom construction.

  满载：基于脲肽的双官能布朗斯台德碱1有效促进α-巯基羧酸盐替代物与硝基烯烃的第一个直接催化迈克尔反应，该反应涉及完全取代的α-碳原子结构。
• Preparation and application of new acid labile anchor groups for the synthesis of peptide amides by FMOC solid phase synthesis
  作者：G. Breipohl、J. Knolle、W. Stu¨ber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96804-7

  日期：1987.1

  The synthesis and application of new linkage agents for the preparation of peptide amides using a modified Fmoc strategy is described.

  描述了使用改良的Fmoc策略合成用于肽酰胺的新型连接剂的合成和应用。