2,6-bis{3-[adamantan-1-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}pyridine | 1316856-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis{3-[adamantan-1-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}pyridine
• 英文别名: 2,6-bis[5-(1-adamantyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]pyridine
• CAS: 1316856-67-3
• 化学式: C₂₉H₃₅N₇
• 分子量: 481.644
• InChiKey: RXLYVHAWJHPFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorobis(dimethyl sulfoxide)platinum(II) 、 2,6-bis{3-[adamantan-1-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}pyridine 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷光 Pt(II) 配合物与 C^N^N 与 N^N^N 螯合剂和基于咖啡因的 NHC 共配体的比较†

  摘要：

  在这项工作中，我们探索了以咖啡因为基础的卡宾共配体和衍生自 2,6-双(1 H -1,2,4-三唑-5-基)吡啶 (N) 的三齿双离子钳形发光团的配位化合物，如以及来自 2-phenyl-6-(1 H -1,2,4-triazol-5-yl)pyridine (C)，带有 Ad（金刚烷基）或t Bu（叔丁基）取代基。新的 2-phenyl-6-(1 H -1,2,4-triazol-5-yl)pyridine-based ligand precursors 连同四种 Pt(II) 配合物，即 Pt(C- t Bu), Pt(C -Ad), Pt(N- tBu) 和 Pt(N-Ad) 进行了表征。此外，螯合发光团的不同取代基和基于咖啡因的 NHC 共配体对光物理特性的影响（包括光致发光量子产率 ( Φ L )、激发态寿命 ( τ )、辐射 ( k r ), 和非辐射 ( k nr) 失活速率常数)

  DOI：

  10.1111/php.13695
• 作为产物：
  描述：

  N-[[[6-[N'-(adamantane-1-carbonylamino)carbamimidoyl]pyridin-2-yl]-aminomethylidene]amino]adamantane-1-carboxamide 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2,6-bis{3-[adamantan-1-yl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  Controlling Aggregation in Highly Emissive Pt(II) Complexes Bearing Tridentate Dianionic N^∧N^∧N Ligands. Synthesis, Photophysics, and Electroluminescence

  摘要：

  Neutral Pt(II) complexes bearing tridentate dianionic 2,6-bis(1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine and ancillary alkyl-substituted pyridine ligands have been synthesized and characterized. They show bright green emission, reaching 73% photoluminescence quantum yield in deareated chloroform solution, which can be assigned to a predominantly metal-perturbed ligand-centered phosphorescence. We have followed two strategies to preserve the spectral purity of the monomeric species by varying the substituents on the chromophoric or on the ancillary ligands. However, variations in the substitution patterns only modestly affected the radiative and radiationless deactivation rate constants of the monomers. Photophysical and electrochemical properties have been measured for all the complexes and correlated with calculations using time-dependent density functional theory. The electroluminescence spectra of the brightest, nonaggregating derivative showed a better color purity than that of iridium(III) tris(phenylpyridine), thus proving that aggregation was hindered in a running electroluminescent device.

  DOI：

  10.1021/cm2010902

文献信息

• Conjugated Pt(II) Complexes as Luminescence-Switch-On Reporters Addressing the Microenvironment of Bacterial Biofilms
  作者：Iván Maisuls、Jasveer Singh、Ileana P. Salto、Simon T. Steiner、Thomas M. Kirse、Silke Niemann、Cristian A. Strassert、Andreas Faust

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00860

  日期：2021.8.2

  In this work, the synthesis, structural and photophysical characterization of six phosphorescent H2O-soluble Pt(II) complexes are reported while addressing their emission maxima, photoluminescence quantum yields (ΦL), lifetimes (τ), aggregation tendency, and microenvironment sensitivity as a function of the substitution pattern on the main tridentate luminophore. Different ancillary ligands, namely

  在这项工作中，报告了六种磷光 H 2 O 可溶性 Pt(II) 配合物的合成、结构和光物理表征，同时解决了它们的发射最大值、光致发光量子产率 ( Φ L )、寿命 ( τ )、聚集趋势和微环境灵敏度作为主要三齿发光体上取代模式的函数。不同的辅助配体，即，三磺化膦和麦芽六糖-缀合的吡啶（具有或不具有酰胺桥），被引入并评价为实现接通-光致发光标记对革兰的生物膜感测到的微环境报告的+和革兰氏-模型，即金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。借助共聚焦发光显微（光谱），我们观察到选定的复合物与生物膜特异性相互作用，同时使浮游细胞未标记。通过使用光致发光寿命成像显微镜，测量了金黄色葡萄球菌生物膜内的激发态寿命。与粘性生物膜基质结合后，光致发光强度显着提高，激发态寿命显着延长，这主要是由于在屏蔽物理淬灭过程（例如与溶剂分子和3 O 2 的相互作用）时抑制了无辐射失活途径. 具有麦芽六糖靶向单元且没有酰胺桥的非聚集复
• Correlating the Structural and Photo­physical Features of Pincer Luminophores and Monodentate Ancillary Ligands in Pt ^II Phosphors
  作者：Anzhela Galstyan、Abbas Raja Naziruddin、Cristina Cebrián、Adriana Iordache、Constantin G. Daniliuc、Luisa De Cola、Cristian A. Strassert

  DOI：10.1002/ejic.201500949

  日期：2015.12

  (N-heterocyclic carbene, NHC) donors as monodentate ancillary ligands gave a series of highly luminescent triplet emitters with variable aggregation properties. The molecular structures of four of these complexes, namely, Pt-L1-P, Pt-L1-NHC, Pt-L3-P, and Pt-L4-P were garnered from single-crystal X-ray diffraction analysis. The coordination complexes displayed green phosphorescence in solution and in the

  磷光 PtII 复合物具有 2,6-双(1,2,4-三唑基)吡啶 (H2L1) 和 2,6-双(吡唑基)吡啶 (H2L3) 的钳形发光体和大金刚烷基或甲苯基取代基 (H2L4) 的系统性比较，并且它们的结构特征与它们的光物理特性相关。与 4-戊基吡啶（Py）、三苯基膦（P）或苯并咪唑-2-亚基（N-杂环卡宾，NHC）供体作为单齿辅助配体的组合产生了一系列具有可变聚集特性的高发光三线态发射体。这些配合物中的四种，即 Pt-L1-P、Pt-L1-NHC、Pt-L3-P 和 Pt-L4-P 的分子结构是从单晶 X 射线衍射分析中获得的。配位配合物在溶液和固态中均显示绿色磷光。在掺杂的聚甲基丙烯酸甲酯 (PMMA) 基质中，大多数配合物表现出高磷光量子产率，Pt-L3-P 达到 59%。光谱数据与从时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算得出的计算参数之间的比较分析表明，发射源自金属微扰配体中心激发三重态