tetraethyl [5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene]bis(methylene)diphosphonate | 1189566-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraethyl [5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene]bis(methylene)diphosphonate
• 英文别名: [3-(diethoxyphosphorylmethyl)-5-hydroxymethylbenzyl]phosphonic acid diethyl ester；[3,5-Bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]methanol；[3,5-bis[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]phenyl]methanol
• CAS: 1189566-01-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₇P₂
• 分子量: 408.369
• InChiKey: FOTSIADSUCARPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl [5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene]bis(methylene)diphosphonate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到Tetraethyl 5-formyl-1,3-phenylenebis(methylenephosphonate)
  参考文献：
  名称：

  一种新型八膦酸卟啉的合成及超分子性质

  摘要：

  开发了两条互补路线来制备新型八膦酸盐卟啉。在合理合成中使用受保护/去保护的膦酸酯取代的前体得到了 16% 的总产率。更精简的合成路径使目标分子的总产率为 21%。八膦酸盐卟啉在与仙客来的超分子聚集体形成中具有良好的特性。内消旋取代的八膦酸盐卟啉与 cyclam 的共面可逆自组装产生微米长的纳米线，高度约为 1-1.5 nm。所得线材通过紫外/可见光吸收、发射和原子力显微镜以及透射电子显微镜进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900589
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tetraethyl [5-(hydroxymethyl)-1,3-phenylene]bis(methylene)diphosphonate
  参考文献：
  名称：

  A bisphosphonate tweezers and clickable PEGylated PAMAM dendrons for the preparation of functional iron oxide nanoparticles displaying renal and hepatobiliary elimination

  摘要：

  通过双膦酸盐镊子将超顺磁性氧化铁纳米粒子（SPION）与 PEG 化 PAMAM 树枝状物功能化，得到了在生理介质中稳定的 15 纳米和 30 纳米树枝状物，并可通过肾脏和肝胆排出体外。

  DOI：

  10.1039/c3cc43161d

文献信息

• Efficient synthesis of small-sized phosphonated dendrons: potential organic coatings of iron oxide nanoparticles
  作者：Antonio Garofalo、Audrey Parat、Catalina Bordeianu、Cynthia Ghobril、Marie Kueny-Stotz、Aurélie Walter、Julien Jouhannaud、Sylvie Begin-Colin、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c4nj00654b

  日期：——

  We report herein the synthesis of biocompatible small-sized phosphonated monomers and dendrons used as functional coatings of metal oxide nanoparticles, more specifically superparamagnetic iron oxides (SPIOs) for magnetic resonance imaging (MRI) and therapy through hyperthermia. The molecules were engineered to modulate their size, their hydrophilic and/or biocompatible character (poly(amido)amine versus oligoethyleneglycol), the number of anchoring phosphonate groups (monophosphonate versus phosphonic tweezers) and the number of peripheral functional groups for further grafting of dyes or specific vectors. Such a library of hydrophilic phosphonic acids opens new possibilities for the investigation of dendronized nanohybrids as theranostics.

  我们在此报道了一种生物相容性的、尺寸较小的膦酸化单体和树枝状大分子的合成，这些物质作为金属氧化物纳米颗粒的功能性涂层，更具体地说是用于磁共振成像（MRI）和通过高温治疗的铁磁性氧化物（SPIOs）。这些分子被设计用来调节它们的大小、亲水性和/或生物相容性特征（聚酰胺胺vs.寡聚乙二醇）、锚定的膦酸基团的数量（单膦酸vs.膦酸钳）以及外围功能性基团的数量，以便进一步接枝染料或特定的载体。这样一个亲水性膦酸库为研究作为治疗诊断一体化的树枝状纳米杂化物开辟了新的可能性。
• JP6056605
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A bisphosphonate tweezers and clickable PEGylated PAMAM dendrons for the preparation of functional iron oxide nanoparticles displaying renal and hepatobiliary elimination
  作者：Cynthia Ghobril、Gabriela Popa、Audrey Parat、Claire Billotey、Jacqueline Taleb、Pauline Bonazza、Sylvie Begin-Colin、Delphine Felder-Flesch

  DOI：10.1039/c3cc43161d

  日期：——

  The functionalization of superparamagnetic iron oxide nanoparticles (SPION) with PEGylated PAMAM dendrons through a bisphosphonate tweezers yielded 15 and 30 nm dendritic nano-objects stable in physiological media and showing both renal and hepatobiliary elimination.

  通过双膦酸盐镊子将超顺磁性氧化铁纳米粒子（SPION）与 PEG 化 PAMAM 树枝状物功能化，得到了在生理介质中稳定的 15 纳米和 30 纳米树枝状物，并可通过肾脏和肝胆排出体外。
• Synthesis and Supramolecular Properties of a Novel Octaphosphonate Porphyrin
  作者：Sheshanath V. Bhosale、Mohan B. Kalyankar、Steven J. Langford、Sidhanath V. Bhosale、Ruth F. Oliver

  DOI：10.1002/ejoc.200900589

  日期：2009.8

  complementary routes were developed for preparing novel octaphosphonate porphyrins. The use of protected/deprotected phosphonate-substituted precursors in the rational synthesis gave an overall yield 16%. A more streamlined synthetic path gave 21% overall yield of the target molecule. Octaphosphonate porphyrin possesses promising properties in supramolecular aggregate formation with cyclam. Cofacial reversible

  开发了两条互补路线来制备新型八膦酸盐卟啉。在合理合成中使用受保护/去保护的膦酸酯取代的前体得到了 16% 的总产率。更精简的合成路径使目标分子的总产率为 21%。八膦酸盐卟啉在与仙客来的超分子聚集体形成中具有良好的特性。内消旋取代的八膦酸盐卟啉与 cyclam 的共面可逆自组装产生微米长的纳米线，高度约为 1-1.5 nm。所得线材通过紫外/可见光吸收、发射和原子力显微镜以及透射电子显微镜进行表征。