benzyl 4-{3-methoxy-4-[(prop-2-ynylamino)methyl]phenoxy}butanoate | 1044253-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-{3-methoxy-4-[(prop-2-ynylamino)methyl]phenoxy}butanoate
• 英文别名: Benzyl 4-[3-methoxy-4-[(prop-2-ynylamino)methyl]phenoxy]butanoate；benzyl 4-[3-methoxy-4-[(prop-2-ynylamino)methyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 1044253-24-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: MMCMHGZGNSRTJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-{3-methoxy-4-[(prop-2-ynylamino)methyl]phenoxy}butanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到4-{3-甲氧基-4-[(丙-2-炔基氨基)甲基]苯氧基}丁酸
  参考文献：
  名称：

  用于合成含 1,4-三唑的环状四肽和五肽的骨架酰胺接头策略

  摘要：

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800143
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl 4-{3-methoxy-4-[(prop-2-ynylamino)methyl]phenoxy}butanoate
  参考文献：
  名称：

  用于合成含 1,4-三唑的环状四肽和五肽的骨架酰胺接头策略

  摘要：

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800143

文献信息

• Backbone Amide Linker Strategy for the Synthesis of 1,4-Triazole-Containing Cyclic Tetra- and Pentapeptides
  作者：Jasper Springer、Kimberly R. de Cuba、Sandrine Calvet-Vitale、Jan A. J. Geenevasen、Pedro H. H. Hermkens、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/ejoc.200800143

  日期：2008.5

  A backbone amide linker strategy was chosen for the solid-phase synthesis of triazole-containing Cyclic tetra- and pentapeptides. An alkyne-substituted linker derived from 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde was elongated by using standard "Fmoc-based" solid phase chemistry and terminated by coupling of an azido acid. In solution, the peptides were cyclized by a Cu-1-catalyzed azide-alkyne cycloaddition

  选择主链酰胺接头策略用于固相合成含三唑的环状四肽和五肽。衍生自 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛的炔烃取代的接头通过使用标准的“基于 Fmoc”的固相化学延长并通过偶氮酸的偶联终止。在溶液中，肽通过 Cu-1 催化的叠氮化物-炔环加成反应环化。固体支持的合成线性肽必须在环化之前裂解。作为环状四肽的一个例子，环-[Pro-Val-Pro-Tyr] (2) 的三唑类似物是通过固相/溶液相方法制备的。对于环状五肽，选择 segetalin B (3) 作为模型化合物以显示该方法的适用性。