4-chloro-3-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one | 199536-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-chloro-3-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 199536-77-1
• 化学式: C₅H₅ClO₃
• 分子量: 148.546
• InChiKey: HSQXTSBPKVJQLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one 在 pyridinium chlorochromate 、 sodium chloride 、 五氯化磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.33h， 以80%的产率得到3-氯-4-(二氯甲基)-5H-呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of mutagen X (MX): 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-5H-furan-2-one

  摘要：

  3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-5H-furan-2-one (mutagen X, MX) was synthesized in six steps from commercially-available and inexpensive starting materials (27% overall yield). This synthesis enables the preparation of MX analogs and does not require the use of chlorine gas, as do previously reported methods. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.044
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-acetyloxy-3-(acetyloxymethyl)-2-chlorobut-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到4-chloro-3-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of mutagen X (MX): 3-chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-5H-furan-2-one

  摘要：

  3-Chloro-4-(dichloromethyl)-5-hydroxy-5H-furan-2-one (mutagen X, MX) was synthesized in six steps from commercially-available and inexpensive starting materials (27% overall yield). This synthesis enables the preparation of MX analogs and does not require the use of chlorine gas, as do previously reported methods. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.044