O-[(1S)-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}valinoyl]-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime | 915313-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: O-[(1S)-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}valinoyl]-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(Z)-N'-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]oxycarbamimidoyl]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 915313-45-0
• 化学式: C₅₅H₄₉N₃O₁₃
• 分子量: 960.006
• InChiKey: ZYDVMCZVLANLTC-BAPIOKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(1S)-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}valinoyl]-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.75h， 生成 5-[(1S)-1-amino-2-methylpropyl]-3-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：从 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物中得到 5-取代的 3-C-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，在 O-酰基胺肟中间体环化时

  摘要：

  在用羟胺、苄基和苯甲酰基保护的 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物处理后，有效地提供了相应的酰胺肟。它们在羧酸或酰氯的存在下通过 O-酰化反应提供苄基和苯甲酰保护的 O-酰氨基肟。后者被隔离并充分表征。O-酰氨基肟的热环化产生了相应的 5-取代 3-C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，无论是在“一锅”程序（苄基化系列）中，还是分两步（苯甲酰化）系列）。针对糖原磷酸化酶 (GP) 测定了在脱苯甲酰化后获得的十二个 5-取代的 1,2,4-恶二唑。3-C-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(2-萘基)-1,2,4-恶二唑是兔肌糖原磷酸化酶 b 的最佳抑制剂 (Ki = 38.4 ±3.0 μM)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600073
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 O-[(1S)-N-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}valinoyl]-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)formamidoxime
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：从 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物中得到 5-取代的 3-C-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，在 O-酰基胺肟中间体环化时

  摘要：

  在用羟胺、苄基和苯甲酰基保护的 β-D-吡喃葡萄糖基氰化物处理后，有效地提供了相应的酰胺肟。它们在羧酸或酰氯的存在下通过 O-酰化反应提供苄基和苯甲酰保护的 O-酰氨基肟。后者被隔离并充分表征。O-酰氨基肟的热环化产生了相应的 5-取代 3-C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,2,4-恶二唑，无论是在“一锅”程序（苄基化系列）中，还是分两步（苯甲酰化）系列）。针对糖原磷酸化酶 (GP) 测定了在脱苯甲酰化后获得的十二个 5-取代的 1,2,4-恶二唑。3-C-(β-D-吡喃葡萄糖基)-5-(2-萘基)-1,2,4-恶二唑是兔肌糖原磷酸化酶 b 的最佳抑制剂 (Ki = 38.4 ±3.0 μM)。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600073