N-benzylmalonamic acid | 67045-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylmalonamic acid
• 英文别名: 2-benzylaminocarbonylacetic acid；malonic acid monobenzylamide；N-Benzyl-malonamidsaeure；Malonsaeure-mono-benzylamid；3-(Benzylamino)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 67045-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: PYTVEPCKCCIOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylmalonamic acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到N-苄基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  对环境有益的脱羧N-，O-和S-乙酰化和酰化作用

  摘要：

  已经报道了用于多种底物（胺，醇，酚，硫醇和）的乙酰化和酰化的操作简单且通用的方法。Meldrum的酸及其衍生物已被用作空气稳定，不挥发，具有成本效益且易于处理的乙酰化/酰化剂。易于分离的副产物（CO 2和丙酮）可分离分析纯的乙酰化产物，而无需进行后处理和任何色谱分离。

  DOI：

  10.1039/d0gc03731a
• 作为产物：
  描述：

  3-(苄基氨基)-3-氧代丙酸甲酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-benzylmalonamic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel malonamide derivatives as potent κ opioid receptor agonists

  摘要：

  A novel series of malonamide derivatives was synthesized. These amides were shown to be potent and selective kappa opioid receptor agonists. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.053

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Controlling Plasma Stability of Hydroxamic Acids: A MedChem Toolbox
  作者：Paul Hermant、Damien Bosc、Catherine Piveteau、Ronan Gealageas、BaoVy Lam、Cyril Ronco、Matthieu Roignant、Hasina Tolojanahary、Ludovic Jean、Pierre-Yves Renard、Mohamed Lemdani、Marilyne Bourotte、Adrien Herledan、Corentin Bedart、Alexandre Biela、Florence Leroux、Benoit Deprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01444

  日期：2017.11.9

  Hydroxamic acids are outstanding zinc chelating groups that can be used to design potent and selective metalloenzyme inhibitors in various therapeutic areas. Some hydroxamic acids display a high plasma clearance resulting in poor in vivo activity, though they may be very potent compounds in vitro. We designed a 57-member library of hydroxamic acids to explore the structure–plasma stability relationships

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。
• Cascade annulation of malonic diamides: a concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines
  作者：Feng Fan、Weiqing Xie、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c2cc33129b

  日期：——

  A concise synthesis of polycyclic pyrroloindolines from simple malonic diamides via an intramolecular oxidative coupling/condensative cyclization cascade process is reported. The reaction provides an efficient method to construct polycyclic pyrroloindolines in good to excellent yields, which should be useful in the synthesis of natural products and pharmaceutical molecules.

  报道了一种简便合成多环吡咯并吲哚啉的方法，该方法通过简单的丙二酸二酰胺分子内氧化偶联/缩合环化级联反应实现。该反应提供了一种高效构建多环吡咯并吲哚啉的方法，产率高，对于天然产物和药物分子的合成具有重要意义。
• [EN] METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE MÉTALLOENZYME
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014117090A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Replacement of Glycine with Dicarbonyl and Related Moieties in Analogues of the C-Terminal Pentapeptide of Cholecystokinin: CCK₂ Agonists Displaying a Novel Binding Mode
  作者：Bruno Bellier、Marie-Emmanuelle Million、Sophie DaNascimento、Hervé Meudal、Safia Kellou、Bernard Maigret、Christiane Garbay

  DOI：10.1021/jm0000416

  日期：2000.10.1

  known to possess sufficient structural features for CCK(2) recognition, none shares the properties of BC 264. Hence we have developed new short peptidic or pseudo-peptidic derivatives containing the C-terminal tetrapeptide of BC 264. Our results indicate that some compounds characterized by the presence of two carbonyl groups at the N-terminus, as in 2b (HO(2)C-CH(2)-CONH-Trp-(NMe)Nle-Asp-Phe-NH(2)), are

  胆囊收缩素领域的最新进展表明可能发生CCK（2）受体的多个亲和状态。此外，进行“体外”和“体内”的许多药理实验支持与CCK（2）配体相关的不同药理学谱的可能。确实，一些激动剂本质上是焦虑症，并且在记忆力测试中无效，而另一些激动剂不是焦虑症，并且看起来能够增强记忆力。后一种情况的参考化合物是CCK-8类似物BC 264（Boc-Tyr（SO（3）H）-gNle-mGly-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））。但是，尽管已知基于CCK-4（Trp-Met-Asp-Phe-NH（2））的四肽配体具有足够的结构特征以识别CCK（2），但没有一个具有BC 264的特性。因此，我们开发了含有BC 264 C端四肽的新型短肽或伪肽衍生物。我们的结果表明，某些化合物的特征是在N端存在两个羰基，如2b（HO（2） C-CH（2）-CONH-Trp-（NMe）Nle-Asp-Phe-NH（2））可能显示BC