2-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-isoindole-1,3-dione | 39985-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 4,5,6,7-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-；2-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 39985-93-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: TWXWBXDLOSIXQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-isoindole-1,3-dione 在 四丁基氟化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-Benzyl-3-hydroxy-3-trifluoromethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic trifluoromethylation of cyclic imides using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF₃SiMe₃

  摘要：

  在氟离子催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷 CF3SiMe3 对多种环状五元亚胺进行三氟甲基化，化学收率从良好到极佳。该方法成功地应用于三氟甲基化双环和三环内酰胺的立体选择性合成，这些内酰胺可作为设计的凝血酶抑制剂的前体。

  DOI：

  10.1039/b407555b
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Hamaoka, Shin-ichi; Kawaguchi, Mami; Mori, Miwako, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 167 - 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hamaoka, Shin-ichi; Kawaguchi, Mami; Mori, Miwako, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 1, p. 167 - 170
  作者：Hamaoka, Shin-ichi、Kawaguchi, Mami、Mori, Miwako

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic trifluoromethylation of cyclic imides using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF₃SiMe₃
  作者：Anja Hoffmann-Röder、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1039/b407555b

  日期：——

  A variety of cyclic five-membered imides was trifluoromethylated in good to excellent chemical yields using (trifluoromethyl)trimethylsilane CF3SiMe3 under fluoride ion catalysis. The method was successfully applied to the stereoselective synthesis of trifluoromethylated bi- and tricyclic lactams which could serve as precursors for designed thrombin inhibitors.

  在氟离子催化下，使用（三氟甲基）三甲基硅烷 CF3SiMe3 对多种环状五元亚胺进行三氟甲基化，化学收率从良好到极佳。该方法成功地应用于三氟甲基化双环和三环内酰胺的立体选择性合成，这些内酰胺可作为设计的凝血酶抑制剂的前体。